在即將邁入古稀之年的時候，伊斯特伍德迎來了他的第二次婚姻。他的事業也隨著《神秘之河》、《百萬美元寶貝》等一係列佳作的問世登上了另一個高峰。他被譽為好菜塢最後的古典大師，但他依然在不斷接受新的挑戰。
如今，雖然獨自一人生活在斯特拉德拉路，伊斯特伍德再也不像當年與桑德拉·洛克熱戀時那樣死守著這幢寓所了。他待在南加州的時間也越來越少，所有馬爾帕索公司的事務都靠電話來解決。他90年代拍攝的電影絕大多數都把外景地選擇在洛杉磯以外的地方，後期剪輯則是在他的漲河牧場完成的。
因為迪娜·魯伊茲的緣故，蒙特裏郡在他心目中的地位越來越重要。他搬進了使命牧場，偶爾也會前往卡梅爾市住一段時間。
大多數記載說，伊斯特伍德第一次見到魯伊茲是在1993年4月她對他的電視采訪中。而魯伊茲自稱她與伊斯特伍德相識的時間要早很多。早在伊斯特伍德擔任卡梅爾市市長期間，她帶自己已經離婚的母親在市政會議上見到了他。魯伊茲原以為伊斯特伍德看上了她的母親，沒想到自己才是他關注的目標。
1993年春，伊斯特伍德剛剛憑借《不可饒恕》獲得奧斯卡獎。四年前從聖安東尼奧大學畢業的魯伊茲也剛剛當上了新聞主播。伊斯特伍德將近63歲，魯伊茲則是個27歲的金發美女。
魯伊茲出身卑微：她在加州的弗雷蒙特長大，父親是黑人和日本人的混血兒，在一所中學當老師。她與伊斯特伍德有著“同樣的藍領階層背景”。由於弗雷蒙特離奧克蘭不遠，所以他們戀愛的火花是從對共同熟悉地方的閑聊中碰撞出來的。
魯伊茲向她的采訪對象承認自己對電影的了解是零，而且當時身邊已經有了一個男友。“當然，克林特也看上了別的女人。”魯伊茲說。
魯伊茲對伊斯特伍德的采訪在當地電視台很受歡迎，於是演變成了一個係列節目。魯伊茲隨後還采訪了伊斯特伍德的母親，因為她收到魯絲·伊斯特伍德的來信，信中稱她從未見過兒子在電視鏡頭前如此放鬆，如此風趣。
做完這次采訪後，這位年輕的女主播將近一年時間沒再見到伊斯特伍德，直到發現他們在當地的一次社交活動中並肩坐在一起。那是在19941年4月，之後伊斯特伍德便帶弗蘭西斯·費什爾母女去了戛納。
回到美國後，伊斯特伍德開始與魯伊茲頻繁接觸，但大部分時間都是與一堆朋友一起喝酒聊天，很少單獨相處。伊斯特伍德前往《廊橋遺夢》外景地之前，他們又一次相聚，一直聊到淩晨5點。“我們談得很投機，”魯伊茲說，“但是，直到他成為自由身之後我們才真正相愛。”在衣阿華期間，伊斯特伍德與魯伊茲不斷有電話往來。拍完《廊橋遺夢》後，他借在漲河牧場做剪輯之機與魯伊茲走得更近。很長時間裏，費什爾並不知道伊斯特伍德在向魯伊茲求愛。“在他回來之後，”魯伊茲說，“我們開始變得難分難舍。”到《廊橋遺夢》公映時，這段戀情已經成為公開的秘密。5月中旬，伊斯特伍德與魯伊茲出席了奧克蘭當地的電視頒獎晚會，整個晚上，魯伊茲的手都沒離開過伊斯特伍德的臂彎。幾周之後，報紙、雜誌和網絡均肯定地宣布魯伊茲是伊斯特伍德的“新歡”。
9月，一條更具爆炸性的新聞刊登在了《舊金山編年報》上：伊斯特伍德已經向魯伊茲求婚，並且送給她一條橢圓形鏈墜的紅寶石項鏈，雖然鏈墜不大，但“隔20步遠也能看得一清二楚”。
伊斯特伍德曾經樹立的高大形象在90年代中期開始遭到一些媒體的圍攻。雖然絕大多數影評人和記者依然持合作和尊重的態度，但八卦小報卻在紛紛報道他與瑪吉的離婚、他與桑德拉·洛克的分手、金柏爾·圖尼斯的存在以及他與傑奎琳·裏維斯的私生骨肉——這一切都對他的形象構成了威脅。於是，伊斯特伍德指揮他的律師們打響了一場自衛反擊戰。
伊斯特伍德第一次起訴美國發行量最大的周刊《國家問訊者》是在1984年，當時該刊未經證實發表了一篇寫他與鄉村西部歌手坦婭·塔克傳出緋聞的文章。這起索賠1000萬美元的毀壞名譽和侵犯隱私權的官司最終在法庭上不了了之。10年後的1994．年，伊斯特伍德又一次狀告《國家問訊者》，認為該刊1993年12月21日那一期封麵上的所謂獨家專訪純屬虛構和捏造。
這篇采訪實際上轉自英國倫敦的《今日》雜誌，它以伊斯特伍德的口吻談了他做父親的心得、談了剛生下的女兒弗蘭切斯卡以及他與費什爾結婚的可能性。（“我一次又一次地求她嫁給我，她有時點頭，有時又說不。”）《國家問訊者》辯解說，這篇采訪所涉及的內容與同期刊登在《綜藝》、《滾石》和《花花公子》上的伊斯特伍德采訪並無太大出入。他們還找到了采訪的原作者卡梅隆·多切蒂，證明他的確采訪過伊斯特伍德。