為了桑德拉·洛克。伊斯特伍德葬送了自己的第一次婚姻，但他沒有想到，他與桑德拉轟轟烈烈的羅曼史竟然是以雙方對簿公堂作為結局。在個人生活遭遇危機的同時，他卻迎來了電影生涯的一個高產期。
伊斯特伍德對曼恩斯說的是實話，整個1987年，他基本上沒碰電影。
在卡梅爾，他已經找到了當市長的感覺，一心撲到了市政會議和具體事務中。在休·霍特琴森及其他專家的協助下，他開始認真麵對種種棘手的問題和來自各方的不同意見。就連他自己也很驚訝：原來他具有從政的天才，原來他骨子裏就喜歡做一名政客。
在任期間，伊斯特伍德不僅決定了使命牧場的歸屬，還解決了其他一些長期遺留的問題。他主持興建了新的海灘階梯和公共廁所，加速完成了懸崖棧道的修建工程，還啟動了擱置10年之久的新圖書館建造計劃。
盡管仍有人抱怨他粗暴的態度和盛氣淩人的作風，但更多的時候他是在用他的幽默掃清阻礙。當地的一個電影節在為好萊塢傳奇人物詹姆斯·斯圖爾特舉辦回顧展期間，伊斯特伍德提出要把射向天空的探照燈引入該市。有人反對說，這麼做會使卡梅爾市沾染上好萊塢的習氣。伊斯特伍德笑著回答：“這些燈每天就開一個小時，而好萊塢是用一百年才建成的。”最令伊斯特伍德引以為傲的是，他極大地提升了這座小城在全國乃至世界的知名度。羅馬教皇1987年訪美時將卡梅爾作為其中一站，並與伊斯特伍德握了手。之後，西班牙國王胡安·卡洛斯也大駕光臨。他的兩年任期裏，卡梅爾市的旅遊收入翻了一倍。
桑德拉·洛克並不常來卡梅爾，但每次來的時候都會在伊斯特伍德的寓所裏發現燒了半截的蠟燭、錄音電話裏陌生女人的留言和床單上可疑的斑痕。伊斯特伍德總是解釋說：“這裏的供電係統發生了故障……”有一次，她親眼看見有人從門縫裏塞進紙條，約伊斯特伍德去某個畫展見麵。她要求與伊斯特伍德一同前往，試圖揪出這個隱藏的情敵。最終，她不得不相信伊斯特伍德是清白的，因為她內心深處告訴她“信任他”是她目前唯一能做的事情。
伊斯特伍德仍在和其他女人來往。不過，因為擔心被政治上的對手抓住把柄，他隻是變得更加小心謹慎。難怪當地的記者會用讚美的口吻報道這位“曆史上最有魅力的市長在他新買下的房子裏過著簡樸、單調的單身生活”，全然沒有發現他仍在與傑奎琳·裏維斯秘密幽會，後者住的地方離他僅隔兩個街區，而且於1988年2月2日在蒙特裏社區醫院生下了他們的第二個孩子，凱瑟琳·安·裏維斯。
也許製片人弗裏茲·曼恩斯被掃地出門的原因之一在於他已經跟不上伊斯特伍德更高的自我要求。在下一部作品中，伊斯特伍德將嚐試一下他從未嚐試過的東西。
這或許也是他迄今為止策劃過的最具風險、最缺乏商業潛力的一個項目。多少年來，他已經把自己塑造成一個爵士樂的信徒，一位行家裏手。他曾不止一次在他的電影裏用過爵士樂，《村聲》雜誌的加裏·吉汀斯甚至認為傑瑞·費爾汀、拉洛·施弗林和倫尼·尼豪斯等人為馬爾帕索電影作的曲是“過去25年中最傑出的爵士配樂”。
如今伊斯特伍德打算拍攝一部低音薩克斯演奏家查利·帕克的傳記片。帕克是40年代興起的瘋狂節奏爵士樂的代表人物，但他也是一個海洛因的癮君子。這部電影將使伊斯特伍德有機會通過一位音樂巨人的生平故事進入爵士樂的藝術世界，而且在其從影生涯中第二次隻導不演。
伊斯特伍德是分幾步落實這個項目的。第一步是在幕後支持法國導演貝特朗·塔維尼埃拍攝《午夜前後》，這部由德克斯特·戈登主演的描寫巴黎流亡爵士樂手的影片在1986年獲得了奧斯卡提名。伊斯特伍德之所以願意幫助塔維尼埃，是因為後者曾經是彼埃爾·裏西恩的媒體宣傳搭檔，而且一直是十分要好的朋友。
塔維尼埃十分崇拜伊斯特伍德。1985年，《午夜前後》幾乎在好萊塢每家大公司都吃了閉門羹，但製片人歐文·溫克勒還是不願放棄它，在他看來，“他們越是拒絕就越證明我們的選擇是正確的。”“最後，隻有在華納兄弟公司那裏還保留了一線希望，”塔維尼埃說，“製作部的負責人馬克·羅森伯格對這個項目很感興趣，但就是遲遲不敢拍板。”通過彼埃爾·裏西恩，伊斯特伍德了解到了塔維尼埃的難題。得知這位法國導演約好和羅森伯格見麵，伊斯特伍德麵授機宜，稱他會在他們見麵時給塔維尼埃打電話，邀請他參加《蒼白騎士》的紐約放映會。“當秘書走進來說伊斯特伍德先生想跟貝特朗·塔維尼埃通話時，”塔維尼埃說，“馬克驚呆了，像被閃電擊中一樣。他的態度發生了180度的大轉變。在接下來的談話中，他不斷在問，‘沒想到你跟克林特這麼熟……”“我想克林特並沒有提《午夜前後》一個字，”塔維尼埃說，“但是他知道他的電話會讓馬克重視我。事實果然如此。不過，馬克並不喜歡我挑中的德克斯特·戈登，認為他的言行舉止像個同性戀。”羅森伯格試圖說服塔維尼埃起用克裏斯托弗·蘭伯特扮演爵士樂手的崇拜者弗朗西斯，這個角色最終是由弗朗索瓦·克魯佐飾演的。“這個想法很可怕，”塔維尼埃說，“蘭伯特並非一個偉大的演員，他太強壯，太陽光，所以我拒絕了。”幾周後，塔維尼埃得知羅森伯格拒絕了這個項目，但華納兄弟海外發行公司的總裁理查德·福克斯卻表示說如果這個片子能在海外市場上賺回100萬美元，他願意投資。在帶著《蒼白騎士》參加完戛納電影節後，伊斯特伍德做東在馬克西姆餐廳宴請福克斯，塔維尼埃應邀作陪。塔維尼埃對福克斯說，在海外拿回100萬美元不是問題，僅在法國，他就能輕鬆得到200萬美元的票房。