在為伊斯特伍德工作的近10年裏，曼恩斯每天工作到很晚。雖然他對外的身份是製片人，但馬爾帕索公司大大小小的事務也都由他打理。他招進來的人如今都成為公司的頂梁柱。
曼恩斯後來從桑德拉·洛克那裏了解到伊斯特伍德不願為他加薪的原因，原來伊斯特伍德一直認為是他把曼恩斯帶進了好萊塢，如果沒有他，曼恩斯現在“什麼也不是”。
就在曼恩斯以為加薪無望時，伊斯特伍德突然找到他，表示要給他一個掙外快的機會，那就是為桑德拉的《鼠孩》擔任製片人。伊斯特伍德口口聲聲說他不會插手桑德拉的導演處女作，但他心裏一直對這件事放心不下。在安插進曼恩斯的同時，他還建議桑德拉使用他的製作班底，包括攝影指導布魯斯·薩爾蒂斯、美術指導愛德華·卡法戈諾、作曲倫尼·尼豪斯和剪輯喬爾·考克斯。畢竟，桑德拉對這些老人很熟悉，也很信任他們，她天真地認為在馬爾帕索公司的大家庭氛圍中工作會很舒心，於是她同意了。
自從羅納德-裏根當選總統後，人們一直在問伊斯特伍德是否有野心進入政壇。
1985年，《滾石》雜誌當麵將這個問題拋給了伊斯特伍德，而他的回答是：“暫不考慮。”幾乎是話音未落，伊斯特伍德卻意外地宣布他決定競選卡梅爾市的市長，這座北加州風景如畫的城市裏不僅有他的大片地產、後期機房，還有他合作經營的“貪吃者呼吸”酒吧。
伊斯特伍德作出這個決定有著他不可告人的目的，其中之一就是要報複一下該市的城市規劃委員會。1983年6月，該機構否決了他在“貪吃著呼吸”原址上建造兩層樓的集辦公與購物為一體的商業中心的請求。伊斯特伍德的這一計劃也宣告了他與酒吧的另一大股東保羅·裏普曼合作關係的破裂。裏普曼堅持要保留這家酒吧，在意見不合的情況下，他一氣之下把他所持的酒吧股份轉賣給了別人。
卡梅爾市的城市規劃委員會掌管著該市的市容建設，他們認為伊斯特伍德的蓋樓計劃中要使用大量的玻璃和水泥，卻缺乏足夠的木材。伊斯特伍德不喜歡別人對他說不，他向市政當局提出申訴，理由是他未來的這座建築不僅不會影響市容，而且會給這座城市增添一種時尚的氣息。鑒於伊斯特伍德在卡梅爾市的特殊地位，市政當局不敢怠慢，經過幾番討論，直到1984年5月才答複他要作進一步論證。
這對伊斯特伍德來說已經太晚了。在與卡梅爾市的一些追隨他的社交名流一起喝酒時，他慫恿其中一人參加即將於1986年春天開始的市長競選，聲稱他將會不遺餘力地給予支持。這些人卻反過來看著他說：“為什麼你不競選，克林特？”麵對這樣的挑戰，伊斯特伍德不得不認真考慮一下。他首先想到的是他或許會輸。
伊斯特伍德討厭輸。
所以，他要排除任何一個輸的可能性。他花錢請來了兩度幫助羅納德·裏根競選成功的資深競選顧問艾琳·帕德伯格。接著，他至少花了7000美元進行競選前的民意調查，試探一下民眾對他的支持度。“當一個人處在克林特這樣的地位時，他決不會輕舉妄動，以免給自己帶來難堪。”帕德伯格如是說。
民意調查的結果並不樂觀。52％的調查者稱他們更希望現任的61歲的市長夏洛特·唐森德能夠連任，而相當大比例的人表示他們本能地排斥任何有“好萊塢背景”的候選人。另一個問題在於伊斯特伍德的主要支持者是市中心的商人，他們認為有一位好萊塢市長會吸引更多的遊客，從而帶動他們的生意，但那些居住在郊外的市民卻不會把票投給他。
如果伊斯特伍德確定參加競選而且被選上的話，他將需要在施政委員會中占得大多數席位，這樣才能真正有效地行使他的職權。這就意味著伊斯特伍德不僅要確保個人獲勝，還要幫助他的支持者競選成功。他和帕德伯格物色到了兩名委員候選人，其中一個是他在卡梅爾的鄰居，他們的競選費用均由伊斯特伍德支付。
1986年1月30日下午4點20分，距離申報競選的最後期限隻剩下40分鍾時，伊斯特伍德從一年一度的佩布爾海灘返美航空高爾夫球錦標賽的開幕式現場趕到卡梅爾市市政廳，他不僅填寫了申報表格，而且遞上了一份有該市30位社會名流簽名的支持他競選的聲援書。