伊斯特伍德或許並沒有做一個女性主義導演的奢望，出現這種局麵，他隻是感到很幸運，因為這是一個意外得來的光環。“很簡單，”他在接受《芝加哥太陽時報》的羅傑·艾伯特采訪時說，“我一直對強悍的女人感興趣。我在處理女性角色時都把她們等同於男性，要求我的女演員和男演員一樣毫不示弱。如今在很多電影裏，你其實隻有一半的演員。男人是陽剛十足的明星，女人是道具。女觀眾一定不會喜歡，我相信男性觀眾也不會喜歡。”伊斯特伍德進一步提到，女性角色弱是選角弱的必然結果。“男人負責選角，他們選的是相貌。他們會選一個有趣的男演員，接著他們會選一個女模特或插頁女郎。他們如此輕率地對待表演這個行當。”就在伊斯特伍德被尊奉為一個為女性伸張正義的導演的同時，不再受婚姻束縛的他又撿起了他追逐女人的舊習。
應該說，伊斯特伍德是真心愛著桑德拉·洛克，至少在1976年到1980年這段時間裏，他隻和桑德拉一人保持了戀愛關係。當然，他的生活裏不乏一夜情的豔遇。在華納兄弟公司為《金拳大對決》關機舉行的慶典上，伊斯特伍德同時收到了兩件禮物，一件是華納高層簽發給他的100萬美元的支票，另一件則是一個打扮成黑猩猩從蛋糕上跳進他懷中的漂亮女人。
他還勾引一位簽約維瓦唱片公司的女歌手上床，不過，他們的關係就像這位女歌手的合同期一樣沒能維持多久。
80年代初，伊斯特伍德還成功地將一個在西南航空高爾夫球錦標賽上結識的年輕女子搞到了手，但弗裏茲·曼恩斯可以證明，那不過是他的逢場作戲而已。在這一階段，真正能與伊斯特伍德發展出戀情的則要屬故事分析師梅根·羅絲。
在1993年的一次特別節目中，著名電視主持人芭芭拉·沃特斯問伊斯特伍德是如何發現奧斯卡獲獎片《不可饒恕》的劇本的，伊斯特伍德不加遲疑地回答說：“這個劇本我已經籌備了很多年了。”伊斯特伍德很討厭被問這個問題，他害怕沃特斯會提到梅根·羅絲的名字。
1982年，當羅絲第一次遇見伊斯特伍德時，她已經是他多年的影迷。從1959年1月9日在首播的《生牛皮鞭》裏見到他扮演的羅迪起，她就發誓要在熒屏下結識這位高大英俊的男人並與他共墜愛河。當時，她隻有14歲。
從1959年到1982年，羅絲從堪薩斯州畢業，在小鎮上從事過一段商貿後，她來到好萊塢，希望以閱讀者的身份找到一份工作，即為製片人和製片公司閱讀劇本，分析它們的潛力。身為書蟲的她擁有英國文學的學士學位，擅長研究戲劇作品的規則和結構。
羅絲幹得不錯，她先進了派拉蒙的故事部，專為明星湯姆·塞立克和凱文·科斯特納看劇本，1979年3月，她應聘成為華納兄弟公司的故事分析師。她的專長是為有陽剛氣質的男星挑選劇本，作為她工作的一部分，她特別要為伊斯特伍德和伯特·雷諾茲甄別某個劇本是否適合他們。
1982年1月，在華納兄弟公司工作人員的聖誕派對上，羅絲與為伊斯特伍德負責公關的馬爾科·巴拉閑聊，無意中提起她是伊斯特伍德的影迷並對鄉村和西部音樂略知一二。伊斯特伍德當時正在籌拍《天涯赤子情》，巴拉建議羅絲借為《音樂城市新聞》作采訪的機會去見他。
羅絲接受了建議。然而，幾個月過去了，伊斯特伍德一直忙於拍片，不願接受采訪。
直到1982年11月，巴拉才安排羅絲去伊斯特伍德的辦公室。
出發之前，巴拉提醒羅絲要控製好情緒，讓對方感到輕鬆。雖然伊斯特伍德是處理媒體關係的大師，但他害怕被誤解或當麵遭質疑，因此提問時最好不要涉及《金拳大對決》和《火狐》這兩部被影評界大潑髒水的電影。
羅絲身著素裝，戴著她那頂古怪的帽子。她有一頭金發，比伊斯特伍德年輕10歲，表麵上看不出是個書呆子；她個性開朗，滿腦子是新潮的想法。
後來，羅絲說出了她的一個有趣的發現：包括她在內，瑪吉、桑德拉·洛克和第二任妻子弗朗西斯·費什爾都在外形上與伊斯特伍德有幾分相似。“克林特·伊斯特伍德是個自戀的人，”她說，“他連尋找伴侶也要找長得像他的人，諸如堅挺的鼻子、凸起的顴骨、刀削般的臉龐，幾乎像雕塑一樣。”羅絲在馬爾帕索公司的辦公室外等了一會兒，直到伊斯特伍德走出來，他們相互作了介紹。他的眼睛直勾勾地看著她，甚至走近了打量她，感覺像是觀察一隻蟲子。她本能地緊張起來，覺得對方是一頭野獸，而自己是森林裏的一頭鹿，一旦發現危險逼近就會立刻跑開。