“他似乎擁有暴力的專利，”英國導演和演員肯尼斯·布拉諾說，“他是我一生中所見過的最可怕的一個人，你真的不想見到他。當你說了什麼不合適的話時，他的眼睛裏會冒出‘滾開’這兩個字。這種威懾力完全是精神層麵的，但足以令你膽戰心驚。我曾在多個場合看到他突然收起笑容，而你當時的感覺就是趕緊在地上找一個縫鑽進去。”格林威治村為成長中的鮑比提供了多姿多彩的生活環境，爵士俱樂部和咖啡館布滿大街小巷。夏天，樂曲聲從打開的窗戶裏飄出，空氣裏也能嗅出音樂的味道。在這裏，多元文化占據了主導地位。來自德國和奧地利的流亡者和難民與從老街區遷來的意大利與猶太移民混雜在一起。年輕的鮑比並沒有迷失在其間，他形成了一套獨有的談吐風格，無論穿著舉止都看不出他來自哪個階層、哪個民族。
暑假時，他去西拉庫斯與父親的家人住在一起，因而能說一口意大利英語，這也被用在了他主演的很多電影裏。而他在好萊塢扮演的第一個重要角色也是意大利人。在西拉庫斯，他還與黑手黨有過接觸。當他有機會在《教父2》中飾演年輕時代的維托·科萊昂時，他不需要另外尋找什麼靈感。
回到紐約，鮑比進入了一所公立學校，一直讀到五年級。通過為來自東歐的藝術家瑪麗婭·萊伊·皮斯卡托作畫，維吉妮亞將鮑比送進了她丈夫歐文·皮斯卡托開辦的表演班。正是在這裏，10歲的鮑比得到了他的第一個演出機會，在舞台劇《綠野仙蹤》裏扮演膽小的獅子。他還出現在契訶夫的《熊》裏，該劇曾在紐約幾所學校作巡回演出。“盡管日子過得很輕鬆，”德尼羅談及這段經曆時說，“但是那時我對演戲並不感興趣。”11歲時，他轉入了伊麗莎白·歐文高中，該校在政治上非常激進，許多教師都被列入了黑名單。學生們每周都要遠足去一座煉鋼廠體驗勞工生活。每年的五一國際勞動節，父母和孩子們會舉著紅旗參加遊行。
伊麗莎白·歐文高中鼓勵學生上名牌大學。對於鮑比來說，這是一個壞消息。
他不喜歡讀書，更喜歡看連環畫。維吉妮亞從不幹涉他，她覺得孩子應該按他們自己的步驟來發展，自然而然地找到他們感興趣的事物。從10歲開始，鮑比就被允許選擇他自己的穿著。維吉妮亞還送他去過一段童子軍訓練營，但因他不喜歡而沒有再去。
維吉妮亞整天忙於她的工作以及政治活動，她仍在寫作、編輯和製作左翼宣傳品。雖然她從未再婚，但卻有過一些情人，其中包括為《民族》、《新共和》和《新領袖》等左翼雜誌寫稿的影評人曼尼·法伯。與老羅伯特不同的是，法伯很有魅力，而且對政治十分投入。鮑比很忌諱母親與法伯的這段關係。多年後，當法伯在一次聚會上提起他一度是他母親的男友時，德尼羅連忙跑開了。
鮑比一直在伊麗莎白·歐文高中讀到八年級，卻絲毫沒有上大學的希望。雖然他不笨，但就像父親對待他的作品一樣，追求完美的本性使他在某個點上徘徊，而同學們早已在進度上將他甩在後麵。
維吉妮亞曾以他為事例替《魅力》雜誌寫了一篇關於紐約公立與私立學校差異的文章，並且刊登了鮑比的一張照片。照片上的他頭發亂糟糟的，穿著皮夾克和皺皺巴巴的褲子，雙手抄在口袋裏。他斜視鏡頭的眼神像是要與攝影師開戰。
隨著他步入青春期，格林威治村也在發生變化。尤其是意大利人從西區大量湧入，街頭出現了意大利和西西裏的少年團夥。鮑比雖然膚色蒼白，但也成為他們中的一員。這些團夥擴散性很強，而且從一開始就顯現出暴力傾向，成為報紙頭版頭條關注的對象。
德尼羅穿起了團夥中流行的絲綢襯衫、緊裹在身上的皮夾克，帽子戴在後腦勺上。朋友們因為他長得白而給他起了個“牛奶鮑比”的綽號。17歲時，他已活脫脫地成了他日後在《窮街陋巷》裏扮演的那個約翰尼小子。
德尼羅喜歡擺弄炸藥。他炸毀過一個郵箱，還從屋頂上往下扔炸彈。由於對此很在行，他甚至為莫特街上的一家鞭炮鋪當起了“顧問”，因為他知道孩子們喜歡什麼樣的爆炸品。在《窮街陋巷》裏，馬丁·斯科塞斯就描寫了兩個無辜的孩子被一夥街頭流氓炸傷。
1970年聖誕節，當布萊恩·德帕爾瑪將德尼羅介紹給馬丁·斯科塞斯時，他們正是因為少年團夥這層關係而一見如故。斯科塞斯並沒有參加過任何團夥，他主要是透過他的臥室窗戶來了解街頭生活，但他們對街頭犯罪卻抱有同樣的崇敬之情。