父母離婚使得德尼羅自幼飽嚐單親生活的苦澀。他開始接觸到電影，接觸到對他日後從藝道路影響極大的街頭黑幫。雖然10歲時有了第一次登台演出的經驗，但直到17歲那一年，他才作出了一個令人吃驚的決定。
德尼羅出生時已是美國參戰後的第二個年頭，就在他咿呀學語之際，美國在日本的長崎和廣島扔下了兩顆原子彈，從而宣告了第二次世界大戰的結束和冷戰時代的開始。德尼羅對這一切懵懂無知，也不知道另一場冷戰正在他所降臨的這個家庭裏悄然發生。隨著婚姻關係越來越惡化，老羅伯特和維吉妮亞開始向勞倫斯·庫比博士“求醫問藥”。庫比是一位信奉弗洛伊德的心理醫生，聲稱能“治療”同性戀。根據他的“治療”方案，德尼羅夫婦同意分手。為了避免在法庭上暴露隱私，他們選擇了分居，等待合適時機再解除法定婚約。
在此期間，鮑比被送到了爺爺奶奶家，但很快就又回到母親身邊。因為孩子沒到上保育院的年齡，維吉妮亞選擇了在家工作。盡管這時她為畫商作畫每小時能掙1．25美元，卻依然不夠付房租。於是她搬進了赫德遜街的一間小公寓，周圍住的都是她的畫家朋友。後來她又在西14街219號找到了一處更好的房子，雖然每月租金高達50美元，但這套兩居室的公寓有鑲木地板和中央供暖，鮑比正是在這裏度過了他成年之前的大部分時光。
1946年5月，老羅伯特終於在古根海姆美術館舉辦了他的第一次個人畫展，評論界反映不錯，甚至賣出了幾幅畫，但他堅持讓畫商直接把錢交給維吉妮亞。老羅伯特一向拒絕與慢待他的作品的人打交道，1989年，當兒子想送給過五十大壽的弗朗西斯·科波拉兩幅油畫時，老羅伯特幾乎把對方的喜好問了個遍。“你送畫給他們，他們卻把畫收在儲藏室裏。”他一邊挑畫一邊不滿地嘟嚷著，結果這兩幅畫被科波拉掛在了他經常下榻的紐約廣場飯店的套房裏。
維吉妮亞是個很開通的人，她堅持認為父親和兒子應該有更多時間相處。於是，她經常送鮑比去華盛頓廣場，父親會在那裏接他。有一段時間，老羅伯特在商業區的一座倉庫裏開班，教華爾街那些附庸風雅的股票經紀人學畫，他也給了坐在最後一排的鮑比一些顏料和畫筆。“他應該畫畫，”老羅伯特說，“他的色彩感很強。”鮑比還經常充當模特，整堂課必須一動不動地坐在椅子上。老羅伯特偶爾也會替兒子畫像，但保留下來的隻有一張炭筆素描。
不工作時，父子倆的娛樂方式是溜旱冰和打台球，而老羅伯特最感興趣的還是看電影。首輪影院票價昂貴，所以他們選擇的盡是些二輪影院或剛剛開張的影院，5毛錢能連看兩部片子。《茶花女》和《妮諾切卡》是這些影院的保留片目，鮑比對格麗泰·嘉寶的表演耳熟能詳，經常回家將他最喜愛的段落演給母親看。
老羅伯特同樣也對嘉寶十分著迷，並非因為嘉寶是電影史上第一位公開同性戀身份的明星。對他來說，嘉寶的冷若冰霜是心靈純潔的表現。他為嘉寶做了塑像，還為她的第一部有聲片《安娜·克裏斯蒂》畫了一組油畫，並引用《茶花女》的台詞寫了大量詩歌。
直到真正了解了什麼是電影表演之後，鮑比才承認他對於出色演技的認識來自於觀摩羅伯特·米徹姆，尤其是蒙哥馬利·克利夫特的表演，而歌舞雜耍搭檔巴德·艾伯特與盧·科斯特洛則教會了他什麼是喜劇。他崇拜沃爾特·休斯頓，特別是他在《寶石嶺》中扮演的瘋瘋癲癲的老礦工，而他並不喜歡亨弗萊·鮑嘉以及這部影片裏的其他任何東西，鮑嘉永遠在演自己，他在各個方麵都與鮑比心目中的演員背道而馳。