少年普京靦腆而內向，雖然在小學同學的眼中，他當時是非常受女生們歡迎的角色。但他似乎不太領情，與女同學少有接觸，因此也就少了很多可供渲染的故事情節。他的初戀從中學開始。一次偶然的機會，他碰上了與同班同學列娜手牽手逛街的加林娜，加林娜也在同一所中學念書。當時，普京挾著一本剛從書店買來的書，漫不經心地對姐妹倆點了一下頭，然後揚長而去。身後，列娜企慕地對姐姐說：“他叫弗拉基米爾·弗拉基米洛維奇·普京，是班上與我最為要好的同學，他看了很多書，能夠講述很多生動的故事……”加林娜不由得對那個模糊的背影產生了莫名的好感。
之後的見麵似乎顯得水到渠成，在校園裏再次相遇，普京一如既往地挾著本書對加林娜微微點頭，準備離去。但加林娜忽然問道：“我可以看看你帶的那本書嗎？”普京一愣，說：“當然可以。”那是俄國著名小說家契訶夫的小說集。加林娜想起了妹妹的話，於是請求普京為她講述一個裏邊的故事。普京看著加林娜熱切的眼神，不由得滿口答應下來。他給加林娜講了《套中人》和《變色龍》，把加林娜逗得哈哈大笑。普京看著她因為開心而緋紅的兩頰，也不禁微微笑起來。之後，他們便開始頻頻見麵，兩人陷入了熱戀之中。
初嚐戀愛滋味，普京和加林娜把中學不允許談戀愛的教條置之腦後，他們一周常常見麵，總是在四處沒人的時候偷偷地擁抱接吻。可惜好景不長，他們兩個人的小秘密沒過多久就被別的學生發現，並上報了學校。校長對這件事的處理嚴厲而迅速。一天早晨，普京被叫到校長辦公室。校長給他提供了兩種選擇：要麼被學校開除，要麼與加林娜斷絕關係並保證以後不再犯。普京猶豫了很久，選擇了後一條路。過了幾天，已經轉學的加林娜托妹妹列娜給他帶來一張紙條，上麵隻寫了兩個字：珍重。從此，他們再也沒有見麵。普京的初戀就這麼結束了。
初戀“夭折”之後的普京冷靜下來，通過認真的準備，他考上了列寧格勒大學，主修法律。在這段時間裏，他新認識了一個學醫的大學生柳德米拉（名字相同，此非後來的妻子柳德米拉）。柳德米拉年輕活潑，金發碧眼，非常漂亮。而且尤為難得的是，她談吐文雅、舉止端莊，絲毫沒有大學生的架子，深得普京父母的喜愛。兩人感情日益發展，甚至還定下了婚約。但這時候普京已經決定了要進入克格勃工作，出於保密的要求，進入克格勃之前必須暫時與家人、親友斷絕聯係，如此一來跟柳德米拉的婚約便顯得有些草率了。經過痛苦的抉擇之後，普京最終選擇了取消婚約，他平靜地麵對父母的指責，在心裏暗暗地祈求得到柳德米拉的原諒，畢竟，在他的心目中，男兒患三十功名不立，何患無妻？而克格勃，即使是未來的所有希望。
剛進入克格勃的那段時間緊張而充實，各種各樣的訓練壓得他們喘不過氣來，當然大家在一起的時候也會談論女性，但那無非是畫餅充饑而已。
1980年，普京已經在克格勃工作五年了。在列寧格勒市的工作已經穩定下來，老普京夫婦一直對五年前普京解除婚約的行為耿耿於懷，這時候他們都已經快70歲了，抱孫子孫女的願望越來越迫切，於是，這時候娶妻成家的任務便被提到了日程表的第一位。這時，《莫斯科記者報》不實消息的受害者柳德米拉？什克列布涅娃，及時出現在了普京的視野中。
柳德米拉當時是空姐，住在加裏寧格勒。但工作之餘，她總喜歡乘坐免費的飛機到各處旅遊。一次，她跟好朋友加列娜一起到列寧格勒遊玩。加列娜有一個朋友叫阿列克謝，他告訴這兩個興致勃勃的女孩，到列寧格勒最好的消遣是看賴金的話劇和聽音樂會，並自告奮勇地說他有一個神通廣大的朋友，能搞到話劇和音樂會的票。
不消說，他說的這個神通廣大的朋友就是普京。憑借自己突出的工作能力，普京當時已經是克格勃中尉軍官，負責監視轄區內的外國可疑人物。對外的身份是警察局刑偵處刑偵人員。不過，由於工作需要，他的身份對外嚴格保密，即便是他最好的朋友他也決不多言。從小跟他一起長大的維克托可說是普京的鐵杆兄弟，但進入克格勃的普京也絲毫沒有向他透露分毫有關自己工作的事情。普京大學畢業，維克托也隻知道他在檢察院工作。一天，維克托的哥哥回到家，對弟弟說：“我今天碰到你的好朋友了，就在柔道大賽的體育場。”維克托不以為意，說普京他就是練柔道的，估計是他請假去看比賽了。哥哥搖頭說：“不是，他是去工作。”“工作？”維克托很奇怪，檢察院的人去體育場幹嗎？他哥哥解釋說：“我看到普京向體育場的保安出示了一下證件，現場執勤的警察立刻站成一排，整齊地向他敬禮。”維克托跳起來了，這家夥，他摸摸腦袋，居然連老朋友都不說實話。