第二天，段伯宇見到了李正文。按照張執一的指示，段伯宇把賈亦斌、劉農畯、段仲宇、宋健人、王海嶠等人分別介紹給李正文，他們對李正文談了他們的工作情況和部隊的兵力、駐地情況，都表示願接受共產黨的領導和考驗。李正文決定，將他們和組織的聯絡點就放在段仲宇處。
根據張執一的指示，段伯宇悄悄陪同中共上海局“策反委”代表李正文，奔波於寧、滬、杭地區，秘密進入上述人員領導的各個國民黨部隊，開展策反的宣傳工作和組織工作。
1948年12月初的一天，段伯宇正在總統府軍務局料理公務，突然接到賈亦斌打來的電話，約他去家中一談，並說劉農畯、宋健人等同學也在等他。段伯宇一聽，知道又有要緊的事情要商量。
原來，正當賈亦斌按部就班地實施著掌握武裝的計劃，突然傳來國民黨政府準備從南京遷往廣州的消息，賈亦斌覺得應該趁此舉事。於是，他把好友緊急約到自己的家中商量對策。
應約而來的是陸大特七期在南京的董嘉瑞、宋健人、劉農畯、林勉新（少將副總隊長）等，他們被約到賈家會談。手掌兵權的幾個人提出：在南京發動一次突然襲擊，再搞一個“西安事變”，把發動內戰的罪魁禍首蔣介石抓起來。但年過五旬的董嘉瑞卻不同意，他認為南京城內和近郊駐有約20萬國民黨軍，僅靠他們掌握的這點兵力，很難有成功的把握。雙方各執己見，爭論十分激烈。劉農畯說自己的傘兵三團有2500多人，武器裝備精良，幹不成就上山打遊擊。他從腰間拔出手槍，“啪”的一聲往桌上一放，表示了大幹一場的決心。賈亦斌見此情景，一時也不知該如何才對，就立即給段伯宇打了一個電話，請他到家裏來“聚餐”，實際上是要聽聽他的意見。
等段伯宇下班後趕到賈亦斌家中時已是黃昏時分。他一進屋，他的同學就說：“伯宇來了，亦斌，你就代表我們把剛才討論的意見說說吧！”隨後，賈亦斌慷慨激昂地分析了當前形勢、表達了希望盡快起義的想法。
賈亦斌說完後，問段伯宇對此事的意見。段伯宇聽後感到很突然，又很高興。於是他講了幾點意見：首先表示十分支持大家的義舉，鼓勵了大家的愛國之心。但我們能調動的部隊有限，而南京有重兵駐守，戒備森嚴，我們的行動無異以卵擊石，如暴露了自己，則非常不利；第二，我們要反蔣，是革命行動，但搞革命絕不能感情用事，絕不能盲動，更不能逞一時之快，現在時機還不成熟，應當有充分準備，有組織、有計劃、有領導地搞；第三，我們要根據各自的條件，分頭抓軍隊的策反工作，爭取多掌握點武裝，積蓄力量，待機行動。他講完後，大家都表示同意。最後，他還提出，行動要嚴守機密，今後個別碰頭聯係，不搞碰頭會。
這次會議後，段伯宇加強了對國民黨陣營的分化工作。經過多方工作，到1948年冬，段伯宇手上所掌握的部隊有：賈亦斌領導的國防部預備幹部訓練第一總隊，劉農畯領導的傘兵三團，王海嶠領導的國防部工兵第四團，齊國楮領導的江蘇保安第九旅，段仲宇領導的上海港口司令部及其所屬輜重汽車團兩個團，賈亦斌老部下周敬亭領導的駐守江蘇揚中縣的四十一師，賈亦斌老同學方懋鍇領導的駐守上海大場鎮的青年軍二○九師，駐守浦鎮的九十六軍，駐守蕪湖的一○六軍，以及國民黨裝甲兵一個營，大約有6至7萬人之眾。這些部隊，西起蕪湖，東至嘉興、杭州，沿江千餘裏，形成了一條秘密戰線。
在這樣一個特殊時期，段氏兄弟還相互協作，為搞亂國民黨軍運，拖延他們南撤立下汗馬功勞。
段仲宇和黨建立聯係後，很快就接到組織下達的任務：利用鐵路軍運指揮官的權力，堵塞鐵路，搞亂國民黨軍運，阻止重要設備南撤。當時，原在江北津浦線上的99部火車頭全都集中到了江南，段仲宇已接到聯勤總部按軍運需要調往南方的命令。中共方麵對段仲宇也有指示，李正文明確要求段仲宇：這些火車頭一定要留住，以保證解放大軍渡江後運輸所用。段仲宇知道此舉非同小可，如果99部火車頭一跑，那就會把北撤來的1000多節火車皮也帶跑，對上海解放後恢複交通生產極為不利。
要完成黨交給的任務，困難很大。但是困難再大，也要千方百計去完成。接到京滬區鐵路局來電要求調車運物資，段仲宇便推托軍運忙，聯勤總部有令要優先保證；而麵對聯勤總部下令調車南下運軍需，他又借口線路上軍運民運都要兼顧，以車輛被堵在嘉興一帶來搪塞。為了預防萬一，他特意把這99部火車頭全停在杭州、上海、南京三地，讓1000餘輛車皮全睡在常州到南京的鐵軌上。這樣即使國民黨發現某處的火車頭，也隻能帶走一部分。
段仲宇巧計堵塞軍運時，還協助了王海嶠工兵四團拖延國民黨南撤。此前通過段伯宇介紹，李正文和王海嶠也見了麵。李正文指示王海嶠，工兵四團全是美製大型機械，解放後很需要，千萬不要撤。為了幫助王海嶠，李正文還派了地下黨員王聲明去配合王海嶠。張執一也指示李正文轉告他們，要故意把鐵甲列車弄壞堵住浙贛鐵路，阻止該團撤退到台灣去。李正文要段伯宇關照、段仲宇從旁協助王海嶠完成這項任務。
這時，工兵四團給段仲宇發來了調配列車令，硬扛著不發車顯然是不行了，因軍運指揮部還有兩名副指揮官——京滬區鐵路局長王兆槐和保密局專員石振江，他們都是軍統少將特務。段仲宇想出一個辦法，大型機械要用平板車，而當時平板車很緊張，他就讓副指揮官石振江提議先用低邊車。實際上，低邊車運大型機械裝卸太麻煩，因車身比站台低，碰到站台高的幾乎上不去。就這樣拖拖拉拉，全團機械分散在蘇州、上海、杭州、南昌、株洲幾地。
利用工兵四團南撤，段仲宇與王海嶠聯手配合，在鐵路線上故意製造堵塞，給國民黨的南撤製造了不少麻煩。王海嶠的國民黨工兵第四團，本是全新美式高機械化部隊。工兵四團的三個營，在從南京經上海南撤廣州途中，有意識地把各種笨重的裝備用來堵塞寧滬、浙贛兩條鐵路。這期間，正值國民黨政府南逃廣州，湯恩伯忙於調兵遣將部署寧、滬、杭防務，兩條鐵路的運輸本已十分繁忙，加之兩路運輸指揮官段仲宇暗中協同王海嶠做了許多“手腳”，使兩路運輸常常堵塞不通。當蔣介石發覺情況不對，氣得下令國防部通緝王海嶠時。王海嶠已在地下黨的掩護下悄悄跑了，後來到了解放區。
1948年12月，聯勤總部等不及了，電令段仲宇迅速到嘉興第一線去排堵，為了不過早暴露，段仲宇不得不去敷衍一下。他來到現場一看，六股道雖然全占滿，但隻要疏導一下即可全通。段仲宇想，不能讓它疏通，否則黨組織的部署就要落空。
段仲宇靈機一動，施起了“輪番計”。他一麵將堵住的車輛調開，一麵又命令停著的車擠上去。這樣，舊堵塞剛剛疏通，又一輪擁堵開始了。國民黨軍隊紀律鬆弛，不講整體觀念，這次為了南逃更是互不相讓，結果反而越堵越厲害。聯勤總部來電催促段仲宇，他回複說“正在杭州排堵，嘉興已經通了”。其實，這邊電話一掛，那邊馬上又堵上了。這樣來回扯皮，到解放軍包圍上海時，大多數車輛都留在了滬寧、滬杭線上，最後隻能成為解放軍的戰利品。