鄭芝龍生性剛烈，受到這樣的處罰後，他不願回家，不願再回到那個讓他感到很壓抑的家。於是，他一氣之下，就決定獨自去闖蕩江湖，奔漳州而去，投靠開賭坊的王阿哥。王阿哥，諢名王八仔。因其兄弟八人，他排行第八，就以八仔為名。八仔也是個遊手好閑之徒，不務正業，專交社會上的“閑人”，廣納地方上的“好漢”，在道上是個人尖兒，比較會辦事，後來，開了幾年賭場，很快就聲名鵲起，成了當地的一霸。此時的鄭芝龍正走投無路，偶聞此人之名，不勝大喜，匆忙投奔而去。二人相見，臭味相投，一拍即合，此後，鄭芝龍便當了王八仔的得力助手。鄭芝龍在王家賭場打雜的三年中，受益匪淺，黑白二道，出盡風頭，很快在當時的道上有了不錯的名氣。在這幾年的相處中，王八仔通過觀察，感覺到鄭芝龍不是一般的人，認為他最講江湖義氣，為朋友兩肋插刀一眼不眨。尤其認為他潛質好，是個不可多得的奇才，遂動了舉薦之心。
有一天，王八仔眉開眼笑地對鄭芝龍說：“好兄弟，你在我家打雜三年，是我的得力助手，三年來立下了汗馬功勞，愚兄感激不盡，但兄弟你卻一無所獲。倘若長此下去，真的會埋沒了你這個人才，我於心不忍。俗話說，小廟裏供不出大佛來。依我看，你前程似錦，將來的出路愚兄不敢言說，不是我奉承你。好兄弟，我勸你趁早龍遊大海去吧。”
“此話怎麼說？兄長莫非嫌我不中用，白吃了你家的飯食，想辭我不成？”鄭芝龍非常意外地說。
“兄弟千萬別誤會，愚兄絕無此意！我是一番好心，是為了你的將來著想啊。”
“如果此話當真，就請兄長別操那份閑心了，我哪裏也不去……”
“不可！萬萬不可！”王八仔急忙地打斷鄭芝龍的話說，“兄弟，你還年輕，不能把時間都耗費在這裏了，你應該有長遠打算，否則，丟了發跡的機會，一輩子休想出人頭地。好兄弟，還是聽我的勸告，你今年正好21歲，如紅日三竿，而我已是夕陽西下之人，你豈能跟我鬼混在一起？誤了你的錦繡前程就是為兄的罪過，那會讓我受天譴的啊。”
聽了王八仔的這一席話，鄭芝龍好像突然醒悟過來了，回想這許多年來的生活和遭遇，他覺得，是時候為自己的將來做打算了，不能就這樣荒廢了青春。有了這樣的想法，鄭芝龍開始動搖起來，說：“兄長如此謬愛小弟，竟視我為一條可以跳龍門的大魚，要我下海闖蕩，去拚搏一番，那也好，我就聽兄長的；不過，送佛送上天，還須兄長扶上馬，再護送我一程，那我就感激不盡了。”
看到鄭芝龍有了這樣的想法，王八仔豪爽地說：“這是自然的，好兄弟，發跡後不要忘了愚兄啊！”
“豈敢！對兄長的厚愛，愚弟沒齒不忘，若有發跡之日，定來報恩！”鄭芝龍喜形於色，他一麵說一麵起身，走到王八仔麵前，“撲通”一聲，雙膝跪地。
“兄弟之間何必行此大禮，快快請起，你折煞我也！”王八仔言畢，喚來仆人吩咐筆墨伺候，當麵修書一封遞與鄭芝龍，又慷慨拿出了些銀兩作為川資，打發鄭芝龍前往漳州投向天笑門下。向天笑是漳州大戶，赫赫有名的社會賢達，素以助人為樂聞名於世，贏得社會上廣泛讚譽。鄭芝龍揣著書劄，背上包裹，依依不舍地辭別王八仔，日夜兼程，趕往漳州，一路走訪，終於找到了向天笑的家。在確認無誤後，鄭芝龍便走向向天笑家的大門，門童通報後，鄭芝龍隨之進了向宅。向天笑迎了出來，見了來人，覷起眼睛來瞧，宛如相麵先生看相，把個鄭芝龍看得不好意思之後，才拆信來閱，看完信後他尋思道：“此人長相不凡，五嶽端莊，非平庸之輩，前途無限，我這小廟又如何容得下這樣的‘大佛’？若是個忠厚老實之人，倒可留在家中做個幫手，而他偏偏是個浪子。俗話說，‘浪子回頭金不換’。話是這麼說，曉得此人願改否？雖然信中寫得很不錯，說他有許多常人所不及之長處，但這一類人往往大事做不來，小事不愛做，日後難以料理；而且此人曾經有過汙跡，倘或留在家中惹得孩兒們學壞，豈不敗壞了家風？到那時有何麵目見人？若不收留他吧，又抹了好友王八仔的麵子，好歹王八仔和自己是拜過把的兄弟，決不能教他人側目譏笑！分明是麵子上的事，還須慎重處之。”向天笑思忖了許久，覺得這件事讓他進退兩難。