向天笑如此反複思量之後，隻好權且笑臉相迎，答應留鄭芝龍在家中做客，但是卻沒有給他安排要做的活。就這樣，鄭芝龍整天在向宅裏白吃白喝，也不幹活。然而，生性剛烈的鄭芝龍怎受得了這樣的待遇。過了大約半個月，鄭芝龍覺得十分無趣，不願吃這一份閑食，便欲告辭，往別處去尋找出路。就在這時，向天笑忽然想出一個兩全之策來。他吩咐家人拿了些銀兩，也學王八仔那樣，親書一劄，對鄭芝龍說：“好兄弟，鄙人家當不大，時下也不缺人手；況且，廟小供不了大佛，足下有貴人之相，日後必成大器，發跡有期。我願將池塘裏的魚放歸大海，誠薦足下去澳門投奔李旦。此人是商界大亨，又是社會賢達。足下若得此人提攜，必有出人頭地之日！鄙人的意思，足下覺得如何？”
鄭芝龍一想，既然這裏沒有發展的前途，那麼，在這裏待下去就沒有意義了。於是，他接過書劄和盤纏，叩謝向天笑後，徑直走了。經曆了這麼多的波折，這次的離開反而讓鄭芝龍感到非常的平靜。當他一個人走在路上的時候，他才發現，原來已經是秋天了。這麼些年都是一個人在奔波，很久都沒有欣賞這些景色了。秋天，一個火紅爛漫的季節。然而，蒼茫的暮靄裏，時不時傳來海邊還沒返航的號手吹著海螺的聲音，人們聽了有說不出的熨帖，但又多少有些淒涼。這幾天，鄭芝龍風塵仆仆地追趕著還有些燥熱的海風，不停地向前行進。這位煢煢孑立的趕路人日暮而休，日出而奔。如此緊行三日，終於抵達澳門，鄭芝龍如釋重負地長籲了一口氣，然後，去尋找李府。經過打聽，他來到了李府門口，見了門人便道明來意。一個門人進去稟報。過了一會，門人轉來，告訴鄭芝龍：“主人請你入內相見。”鄭芝龍這才抖落一身塵埃，整了整衣冠，進去了。看罷向天笑的親筆信，李旦知道鄭芝龍是個不同凡響的人物，隻因時運不濟，才四處流浪。隨後，李旦又打量來人的長相人品，覺得十分標致，當時就收留了他。
從此，鄭芝龍時來運轉，迅速地飛黃騰達起來。鄭芝龍成為李府中的一員之後，出入如同家人一般。在李府期間，鄭芝龍很快便得到李旦的賞識，大事小事李旦均少不了與鄭芝龍商量一番後，方可放心去做，因而鄭芝龍一躍成為李府的紅人。李、鄭二人彼此情投意合，心心相印。
正當鄭芝龍在李府有所作為的時候，有一個機會降臨了。這一天，李旦給二姨太做生日，吩咐家人安排筵席，廣邀商界名流和社會賢達。其中有福建知名人士翁立皇。此人是趙公明下凡，生財之道四通八達，遍及天下，日本、馬來西亞及南洋諸地皆有他的商行，賺了不少洋錢，富甲一方，無人可及。這天，翁立皇要來赴宴。李旦早就有心要把鄭芝龍介紹給他認識。翁立皇與鄭芝龍相見，二人大有相見恨晚之感，談天說地甚是投機。李旦見他倆有緣，欣慰不已。此後，鄭芝龍著意與翁立皇交往，翁、李兩家，皆大歡喜。尤其李旦多得便利，常對人誇獎，自己沒看錯鄭芝龍，此人確實有非凡的才幹，助他家的生意日甚一日，再過幾年，富甲天下指日可待雲雲。可惜好景不長，沒過多久，李旦偶染傷寒，一病不起，名醫延盡，良藥服絕，但於事無補，不久就一命嗚呼了。想到對自己一直恩重如山並且相知的人就這樣逝去了，鄭芝龍非常痛苦，在辦理後事的時候，他幾天沒有合眼，並且粒米未進，隻幾天的時間，就形容消瘦，憔悴非常。由於李旦無後，鄭芝龍曾拜他為幹爹。幹爹已故，財產家當自然歸他所有。鄭芝龍頂起了李家的半邊天，依照幹爹的生財之道，繼續發展。
自此，鄭芝龍正式開始了他的海上生涯，多年闖江湖的坎坷，鍛煉出了非常有眼光有膽量的他。之後，他的事業越來越快地發展起來，並且將生意做到了海外。