他的策略則是積極向金、馬等外島增兵，以便使美國將保護台澎與保護外島連成一體，並在中共的腳底下放火，以便卷入美軍。一旦演成大戰，乘勝反攻大陸，老美即使要脫身，亦將身不由己。艾森豪威爾當然看到這一著，要蔣減少金馬的軍隊，蔣拒絕考慮，老美終於知道“他們後麵跟著一隻熊”（The American knew they had a bear by the tail）。（引自前書，第160頁）至1958年，由於國際局勢動蕩以及大陸內部出現一些困難，蔣更不顧美國人的勸告，將金馬的駐軍增到十萬人之多，並以外島為基地向內陸做零星的攻擊，又高唱反攻大陸的口號，艾森豪威爾雖擔心蔣的企圖，然而中共於8月23日發動規模宏大的炮戰還擊，迫使美國總統派第七艦隊助蔣突破封鎖。北京與華府之間的軍事衝突立即升高，《紐約時報》登出“假如共軍侵入金門，美國決定動武”的醒目標題。美國一動武，不就是蔣介石夢寐以求的嗎？不就可能跟老美一起乘勝“反攻大陸”了嗎？
但是老美畢竟不是傻瓜，輿論出現不同的批評意見，連最反共的國務卿杜勒斯於9月30日的記者招待會上也改變了態度，希望金門停戰與裁兵。蔣介石斷然拒絕裁減外島的軍隊，以表示不悅。他最不悅的是，套牢老美以便“反攻大陸”的希望又將落空。杜勒斯更明言不會支持或容忍蔣進攻中國大陸。至此中共方麵已知道，攻下金門若不能解放台灣，反而有助於台灣的獨立，亦就借故打打停停，悄然結束了轟動一時的八二三金門炮戰。
此後蔣介石再也沒有機會在外島製造事端，牽入美軍，幫助他反攻大陸。1960年上任的美國新總統民主黨的肯尼迪（John F.Kennedy）於當選之前就已表明態度，隻保台灣，不保外島，金門對美國而言，全無戰略價值，對蔣亦不如共和黨政府之友善。1964年中共成功地爆炸了原子彈，美國的介入更不可能了，連核子威脅也不便再出口了。蔣介石的希望也漸暗漸淡，連“文革”大亂，亦不敢獨自出兵，心有餘而力不足。沒有老美的支援固然不可能反攻，沒有老美的允許，也不可能反攻。而老美此時正在越南泥足愈陷愈深，更不願在台灣海峽別生事端。蔣當然也想介入越戰，曾命已當了“國防部長”的蔣經國於訪美時提出，明知美國不可能接受的“好意”，仍要提出，可見想介入國際反共戰爭之迫切。
蔣介石沒有想到的是，最後“出賣”他的竟是共和黨的反共健將尼克鬆（Richard M.Nixon）。尼克鬆雖是反共健將，也是現實主義的政客。形勢比人強，在中蘇交惡，越戰膠著的情勢下，軍師基辛格（Henry Kissinger）打通前往北京之路，美國總統遂於1972年在人民大會堂與周恩來杯酒交歡，在中南海與毛澤東書房密談，斯人獨憔悴的是在台灣的蔣介石。毛初見尼克鬆時還打趣說“我們共同的老朋友蔣介石不會讚成此會”，接著說：“他叫我們共匪。”尼克鬆的興趣很高，問毛：“你怎麼稱呼蔣介石？”毛笑而未答，周恩來插嘴說：“我們一般說他們是蔣介石集團，在報紙上有時也稱他為匪，總之我們相罵。”毛最後說：“事實上，我們和他的友好關係比你與他的要長！”（見Nixon，The Real War，p.144）
就在尼克鬆北京交歡前三個多月，聯合國終於票決由中華人民共和國取代“中華民國”為唯一合法的中國政府，代表中國。這樣一來，不再是“大陸乃中華民國不可分割的一部分”，而是“台灣乃中華人民共和國不可分割的一部分”了。“中華民國”的招牌終被國際斷定為贗品而被取下。蔣介石的大陸夢完全碎了，要大家“處變不驚”了。他罵“聯合國已向暴力屈服，已成眾惡之源”（見流雲《卡特你錯了》，第197頁），未免過於阿Q。他應該想想“罪惡”的聯合國讓他以台灣一隅代表全中國達二十餘年之久。如此白吃的筵席，遲早會散席的吧！
於此大勢已去之際，蔣介石已入風燭殘年。他一身係台灣的安危，台灣朝野自然會關心他的身體情況，但是在集權的強人體製之下，人民並無“知的權利”。直到多年之後蔣氏父子身邊的副官翁元口述往事，才知道1969年7月間“老先生夫婦”前往陽明山避暑時，曾經遭遇到嚴重車禍，此後身體出現了“惡化的警訊”。1971年11月，又因副官錢如標潤滑老蔣的肛門時，不慎使肛門受傷，血流如注，在“老先生隻說了一句：把他給我關起來”之後，錢副官就這樣被關了五年。（參閱翁元口述，王豐記錄《我在蔣介石父子身邊的日子》，第128、132、134頁）一葉知秋，仍然是侍君如侍虎的時代，蔣介石的心態到晚年依然是君主式的，副官們的命運也無異於舊時代宮裏的太監。