1930年代初，蘇軍開始進行技術裝備改造，組建了裝甲和機械化部隊，發展了空軍、炮兵及其它兵種，並大力培養各級指揮官。具有實戰經驗、係統軍事理論素養和外交官履曆的崔可夫被蘇聯軍事委員會選派擔任首長進修班主任職務。他在這一任上，極力推廣新的軍事理論和軍事技術，深入探討了縱深戰鬥和縱深戰役理論，倡導走出傳統的單一“陣地戰的死胡同”。1936年初，崔可夫被選送入紅軍機械化和摩托化學院的速成班學習；年底，他從速成班畢業後被分配擔任機械化旅的旅長。此時，全蘇聯正陷入斯大林發起的一場大規模的清洗運動之中，為數眾多的軍隊高級將領在這場暴風般的災難中被無情地清洗掉；但崔可夫卻奇跡般地交上了青雲直上的好運，開始大步跨入高級將領的行列。
1938年4月，年僅38歲的崔可夫被任命為步兵第5軍的少將軍長；僅僅三個月之後，他又升任白俄羅斯特別軍區博布魯伊斯克集群司令官。1939年初，國際形勢因希特勒德國的擴軍備戰而日趨惡化，位於蘇聯西部前哨的白俄羅斯特別軍區進行重大改組，在原博布魯伊斯克集群的基礎上組建了第4集團軍，39歲的崔可夫出任集團軍司令官。
1939年9月1日，德國軍隊入侵波蘭；兩天後，英法兩國對德宣戰，第二次世界大戰全麵爆發。9月17日，蘇聯政府宣布：波蘭政府現已流亡國外，波蘭國家已不複存在，蘇波兩國之間既訂的全部條約一律廢止；鑒於波蘭局勢已對蘇聯安全構成威脅，蘇軍將越過蘇波邊界，“解放”西烏克蘭和西白俄羅斯。隨後，蘇聯政府組建了白俄羅斯方麵軍和烏克蘭方麵軍。崔可夫指揮的第4集團軍被編入白俄羅斯方麵軍，參加了入侵波蘭的行動。
而早在1938年4月，蘇聯政府就以加強北方防務為由，多次向芬蘭政府提出無理要求，要獲得租借芬蘭本土和芬蘭灣某些屬於芬蘭的島嶼並取得在這些島嶼上設防的權利；芬蘭政府在保證不允許任何國家利用芬蘭領土作為進攻蘇聯基地的同時，拒絕了蘇聯政府提出的無理要求。在幾番秘密談判和要挾不成之後，蘇聯政府於當年12月宣布廢止1932年簽訂的《蘇芬互不侵犯條約》，斷絕與芬蘭的外交關係，要發起對芬蘭的戰爭。於是，參加侵波戰爭的第4集團軍司令官崔可夫被調任第9集團軍司令官，指揮該集團軍所轄的4個師承擔了對芬戰爭中切斷芬蘭“腰部”的任務；但仕途坦蕩的崔可夫此次在戰場上卻沒能交上好運。12月底，崔可夫的第9集團軍雖然楔入芬軍防禦區40多公裏，但在隨後的戰鬥中，他的兩個主力師即摩托化步兵第44師和步兵第163師（共擁有48000人、335門火炮、100多輛戰車和50輛裝甲車），極不適應芬蘭的嚴寒氣候，被芬軍殲滅過半。崔可夫因此被解除了第9集團軍司令官的職務。