其實胡蘭成在五中隻讀了一個學期，後來學生鬧風潮，第二個學期久久無法開課，胡蘭成便回到了胡村，實際上也就是輟學了。
直到後來，表哥吳雪帆帶他去到杭州，考上了蕙蘭中學，這才開始了新的求學生涯。胡蘭成一直在蕙蘭中學讀滿了四年，眼看就要進行最後的畢業考試時，卻因為一件事情被開除了。
事情的經過是這樣的：胡蘭成是學校校刊的英文總編輯，有一期有一篇投稿寫的是一個同學被罷免了青年會幹事一職——因為賬目出現了問題。當時校刊顧問方同源找到胡蘭成說不能登載這篇文章，否則會影響到教會的名譽。胡蘭成不願意聽他的，於是就跟他講道理，結果方同源什麼也沒說，胡蘭成就以為他默認了，於是便把這則新聞登了出來。誰知道他被方同源狠狠地罵了一頓，胡蘭成覺得很不服氣就跟他打了起來，結果把方同源惹怒了，他以辭職來要挾校長開除胡蘭成，最後胡蘭成真的就被開除了。胡蘭成雖然沒有太後悔，但是卻不敢就這樣回到胡村，直到父親胡秀銘得知了此事，寫信叫他回家他才回去的。這之後，他的求學生涯也就結束了。
胡蘭成18歲那年，他的婚事被正式提及。那個時候，他正放暑假，剛從蕙蘭中學回到胡村。一天晚上，一家人吃過晚飯在屋簷底下乘涼，吳ju花便說起了他的婚事問題；而胡蘭成什麼話也沒說，也算是默認了。於是，吳ju花便把女方的情況告訴給了胡蘭成。
女方名叫唐玉鳳，是距離胡村五十裏遠的唐溪村一戶普通人家的女兒。她19歲，大胡蘭成一歲。她的父親名叫唐濟仙，人們都稱呼他為三先生。雖然吳ju花和胡秀銘都很滿意女方，但是仍然想要聽聽胡蘭成的看法。
胡蘭成是在大哥積潤的陪同下一起去看玉鳳的，隻不過他們是以買茶為名去的。他們來到了唐濟仙的家裏，剛巧唐濟仙不在去鄰居家了，在請唐濟仙回家的那會兒，他們坐在客堂裏休息。那時已是晌午，玉鳳從山上采茶回來了，她背著茶籃，正準備從前門進來，看見有客人在，突然像是覺察到什麼，轉身從後門走了。那個時候，胡蘭成也相當緊張，他覺得很難為情，因此也就沒有心思去看玉鳳，急得胡積潤不停地給他使眼色。對於一個18歲的愣頭青，遇到這種情況確實有些尷尬。在他看來，抬頭張望不好，不張望也不好，不過他還是在玉鳳從後門進入廚房的那一瞬間瞥了一眼，可惜他隻看見玉鳳穿著青布衫褲，沒有看清長相如何。
就在這時，唐濟仙回來了。午飯時間他們便在客堂間吃起酒飯。吃飯的時候，玉鳳根本沒有露麵，菜是由玉鳳剛滿12歲的弟弟端出來的。胡蘭成心裏清楚，人家已經知道他們的來意了，於是覺得自己是送上門來讓人家看的，而不是來看玉鳳的。他有些不滿，卻也沒有辦法。
吃過午飯後，唐濟仙帶著他們來到了月樵店王家。月樵店在縣裏非常有名，而店主正好就是玉風的堂房伯父。在王家客堂裏閑聊了一會兒，大哥胡積潤便帶著他來到了屋後的田野上。當時胡蘭成以為就是去散散步，沒想到那裏正對著王家後院，而玉鳳此時正坐在院子裏與姊妹們繡花。胡積潤趕緊指給她看，可是相隔甚遠，而且胡蘭成又有些慌張，所以根本沒有看清誰是玉鳳，倒是人家已先發覺走開了。不一會兒，他們回到王家，正準備從屋後穿到客堂時，玉鳳在樓上看見了胡蘭成，那時他穿著白洋布短衫，茄色紡綢褲。在那時，玉鳳已經看上了他，對他產生了愛慕之情。
雖然自始至終胡蘭成都沒有看清玉鳳的長相，但是不知怎的，他從心裏覺得玉鳳不錯，另外他也不願違背父母的意願，所以也就沒有反對。於是胡家立刻向唐家行了聘禮，這門婚事也就訂了下來。
婚禮是1926年10月舉行的，也就是胡蘭成初次見到玉鳳的兩年之後，那時他20歲。遺憾的是，在胡蘭成與玉鳳舉行婚禮的前9個月，父親胡秀銘卻因病去世了。胡村有個規矩，家裏遇到喪事，一段時間內是不能再有喜事的，但是對於胡蘭成這樣並不富裕的家庭來說，定一門親事確屬不易，更何況胡秀銘生前已經為這門親事籌備好了一切，臨終之前還特地交代婚期不能改，因此親事才按照原定時間舉行了。對於母親吳ju花而言，剛剛失去丈夫，又迎來了兒子的婚禮，個中滋味並不是常人所能體會的。
因為胡村距離唐溪村有五十裏的山路，所以正式迎娶的那一天，胡村這邊一大早就抬著轎子過去了。當時的景象熱鬧非凡，大概五六十人，一起翻山越嶺，一路上敲鑼打鼓向女方家走去。