吳佩孚少年時代，受嚴格舊式倫理道德教育，傳統思想根深蒂固。他早期曾寫下“戒淫”一文，開篇為“食色為天性，男女之大欲也，率性而節欲，可庶幾於聖賢，縱欲而滅性，則近於禽獸”。
就在吳佩孚考中秀才的喜慶氣氛還未散盡之時，蓬萊縣城的大街小巷突然貼出通緝令，要捉拿案犯吳佩孚。原來是前不久，縣裏電報局長祝壽，從濟南請來戲班子。此時，戲班子中的男女混雜，同台演出，被時人認為是傷風敗俗。吳佩孚糾合幾個同科秀才和布衣青年，在戲班子開場之時衝進，指責其違犯禁律、敗壞風俗。
吳佩孚大鬧堂會，氣得縣太爺大發雷霆。第二天一升堂，立刻下令，革了吳佩孚秀才功名，派差役到學後街捉拿歸案，重治其罪。孰料，吳佩孚早就拜別了母親，亡命天涯。
吳佩孚一路逃亡到京城，第二天就開始設法謀生，想到春節將近，便擺起攤子寫春聯叫賣。過了春節，他又擺起測字占卦攤子。半月後，吳佩孚得堂兄吳亮孚資助，投天津武衛左軍聶士誠部，在管帶沈某處任戈什哈（勤務兵），受知於文案郭緒棟。
1899年春，吳佩孚報考由李鴻章創辦的開平武備學堂。考試雖通過，但因體重不夠受阻。吳佩孚竟自找到了學堂總辦孫寶琦，以抵禦外侮，意切報國中肯理由，終於說服孫寶琦，破格準入。之後不久，八國聯軍入侵，學堂停辦，吳佩孚隻得返回原部。緊接著參加了大沽口之戰。因為信奉意切報國理念，在大沽口一戰中，擔任後路炮隊隊官的他異常勇猛，不怕死的軍人精神表現得淋漓盡致。一人獨負炮台之責，憤外敵欺淩，遂力發三炮，均能命中，一人擊斃聯軍甚多。
1902年，袁世凱在保定開辦陸軍速成武備學堂。已是二級初等官（中尉）的吳佩孚，入學堂測繪科。一年後，他以第一名業績畢業，被派往北洋督練公所參謀處任中尉，正式成為北洋係的一員。
1904年2月，日俄戰爭在中國遼東半島爆發。袁世凱明為“中立”，暗中卻派出吳佩孚等中國軍官，幫助日本人展開情報工作。吳佩孚隨守田利遠，帶領47名諜報員渡海，去旅順、大連等地刺探情報。他以見多識廣、有學有術、機智深沉出色表現，成為出類拔萃的情報員。日俄戰爭結束後，已晉升上尉的吳佩孚，因功受贈勳六等證書和“單光旭日勳章”。在曆時一年多的諜報工作中，吳佩孚初露鋒芒，可視其為日後躍為北洋之星的端倪。
日俄戰爭前夕，吳佩孚協助守田將諜報隊帶到安全地帶集結返程，不僅順利完成任務，且無一人傷亡。守田利遠獎賞大洋500元，破例準假一周回去探親，並將其坐騎借給吳佩孚回蓬萊。
早非昔日官府緝拿的逃避窮秀才，多年的晦氣熬出了頭，令蓬萊父老刮目相看。回了蓬萊縣城的吳佩孚，人人見了招呼不斷，請安問好。當日下午，吳佩孚雇了一乘小轎，讓母親坐著，與弟弟吳文孚陪同母親，去城外祭掃了祖宗墳墓。後隨母親繞道去離縣城20多裏路的李家屯。
原是吳佩孚還在保定學堂學習之時，吳母即托人向李家屯的巨紳李少堂的侄女說親，等了多時，吳佩孚才回來探親。吳母急不可待地攜兒子去相親。來到李家，見富家千金美而慧，獨養女，非常相配，就同意了這門親事。李老太太見吳佩孚一表人才，是文秀才武中尉，豈不是人中豪傑，自是樂不可言。
兩位母親當麵說定，假期總共才有七天，三五天內成親。探家的第七天一早，吳佩孚便揚鞭躍馬，返回芝罘守田公館。李氏夫人留在堂上，代其侍奉母親，照顧弟弟。