唐初，朝鮮半島為高麗、新羅、百濟三國鼎立。北部為高麗，南部為新羅，西部為百濟。
三國皆遣使與唐往來，武德五年（622）唐高祖賜書高麗王高建武，讓他遣還隋末流亡高麗的那些人；同時高祖也命令各州縣歸還來自高麗的那些流亡者。
但是，三國始終互相攻擊；高祖當時忙於鞏固內部，無暇他顧，對朝鮮半島沒怎麼關注。
貞觀五年（631），太宗遣使去高麗，毀掉了高麗用隋亡士卒屍骸所築的京觀，並且把屍骸收斂起來，一同埋葬了。高麗害怕，忙修長城一千餘裏，以此來防範唐的進攻。
貞觀十六年（642），高麗內部發生叛亂，高建武之弟的兒子高藏自稱為王，獨理政事。
貞觀十七年，百濟攻下新羅四十多座城，又和高麗連兵，斷絕新羅入唐的道路。新羅急忙遣使向唐求援，太宗遣使出使高麗，希望高麗收回軍隊，不要在進攻新羅，否則後果自負。但高麗不聽。
太宗聞之大怒，準備出兵高麗。當時，唐已滅掉了*，吐穀（yu去聲）渾、高昌等地相繼歸屬，西突厥在西域的勢力已大為衰落，西北邊疆相對穩定了下來。太宗這時已開始著手解決遼東問題。
貞觀十八年（644），太宗決定親征高麗。群臣多上疏勸阻，褚遂良也建議派二三猛將率兵去就行了，不必親自去。
太宗不聽，並且認為自己還沒有老，決心要教訓教訓高麗。
十一月，以刑部尚書張亮為平壤行軍大總管，率江淮等地勁旅四萬，長安、洛陽兩地招募壯士三千，戰艦五百艘自萊州渡海趨平壤；以李勣為遼東道行軍大總管，率步騎六萬久部分西北胡兵趨遼東，水陸兩軍並進合擊。又令新羅、百濟、奚、契丹配合唐軍分路出擊。
貞觀十九年（645）二月，太宗把長安交給房玄齡，親率諸軍自洛陽出發至前線督戰。四月，李勣、李道宗攻克蓋牟城（今遼寧遼陽東北）俘獲兩萬餘人，糧十餘萬石。五月，張亮率舟師攻下卑沙城（今遼寧金縣），獲男女八千，兵抵鴨綠江。唐水陸兩軍皆獲戰果。
李勣軍至遼東城（今遼寧遼陽）下，高麗步騎四萬救遼東，李勣、李道宗引兵大敗之，斬首千餘級。這時太宗率兵渡過遼水，並且把橋拆掉，以示攻占的決心。李勣攻遼東城，晝夜不息，太宗引精兵與李勣會師在城下，圍城數百重，喊聲震天地。唐軍借助風勢放火，焚燒城樓，大火蔓延城中。將士等城，力滅守軍，遂將遼東攻下。殺了一萬多人，並且得到了兵力萬餘人，男女四萬口。
接著又進軍白岩城（今遼寧遼陽東北），右武位大將軍李思摩中了弩矢，太宗親自為他吮血。六月，白岩城投降，得男女萬餘人。
六月，太宗從遼東出發，進軍安市城（今遼寧海城南營城子）。高麗北部耨薩（類似都督）高延壽、高惠真率高麗、靺鞨兵十五萬前來營救安市。一直到城東南八裏，依山布陣長四五十裏。李道宗建議：高麗傾國來戰，平壤守備必弱，願率精兵五千，取平壤覆其根本，餘眾可不戰而降。可是太宗覺得這太冒險，沒有同意。
太宗親自指揮李勣、長孫無忌等諸軍鼓噪並進，奮擊安市救兵。這時正趕上雷電交加，薛仁貴穿著怪異的衣服，大呼陷陣，所向無敵。大軍猛攻，高麗兵大潰，斬首兩萬多人。高延壽、高惠真率餘部三萬六千八百人投降。這次戰役得到馬五萬匹，牛五萬頭，鐵甲一萬領，高麗舉國震驚。
太宗認為安市城險兵精，守將善戰能守，就對李勣說：“建安兵弱而糧少，如果出其不意，必能攻克，你可先攻建安，如果建安攻下了，那麼安市就不在話下了。”李勣卻以為軍糧都在遼東，如果越過安市而南下進攻建安，恐怕糧道被截，於是希望先進攻安市。
七月，太宗率兵到安市城東嶺，但高麗憑借地勢險要，堅守不出。唐軍久攻不下。九月，高延壽、高惠真獻計先取烏骨城（今遼寧丹東西北），其他小城必定望風奔潰。然後收其資糧，直取平壤。群臣皆讚同，但獨長孫無忌認為天子親征，一定要取萬全之策，建安、新城高麗軍還有十萬多人，如果先攻烏骨，很容易使腹背受敵，這樣還不如先破安市，再取建安，然後再長驅直入，這才是萬全之策。唐軍繼續猛攻安市，李道宗率眾於城東南築土山，高出城牆數丈，俯視城中。高麗兵趁機出城奪土山，唐軍攻之不能下，李道宗負傷。
太宗見遼東氣候早寒，草枯水凍，並且糧食將要用盡，大軍難於久留，九月，便下詔班師，渡遼水。十月太宗進入臨渝關（今河北秦皇島市東山海關），十一月，到達幽州。這場戰役攻下了蓋牟、遼東、白岩、卑沙等數城，但卻使七萬多人流離失所，死掉了四萬多人，戰士也死了近兩千人，戰馬更是失掉了十分之七八。太宗深深地後悔，麵朝群臣他不無感觸地說：“如果魏征還在的話，他決不會讓我犯這樣的錯誤！”