克林頓在競選過程中對大家提出的所有醫療保障體係方案都不怎麼滿意。這並不是因為他缺少知識，而是不確定具體應該如何實施。“從赤字消息的震驚中恢複平靜後，考慮到當前的情況，他認為自己既沒有時間也沒有能力來實施醫療保障計劃。”克林頓夫婦的一位好朋友回憶說。
克林頓一直認為，邁格辛納似乎意識不到認真解決醫療保障問題會占用多少聯邦預算（美國的醫療費用已經占用了國民生產總值的14%，是世界最高的國家）。突然，他發現自己已經不再把這個問題看作是自己政府國內政策的最大機會，而是個陷阱。在這種情況下，他最終認定希拉裏就是這個職位的合適人選。當然，她也想得到這個職位。
克林頓夫婦已經養成一種本能的習慣，在對方擅長的專業知識領域或者具有豐富經驗的領域都會聽從對方的意見，雖然他們有時也會進行激烈的爭論。“經濟和貿易是克林頓很長時間以來一直參與的領域，（他們感覺）他十分了解這一領域——他有自己的觀點、計劃而且清楚自己的目標。”塞爾說。希拉裏在醫療、教育、福利領域，特別是兒童和弱勢家庭權益方麵也是如此。但是，挑戰醫療保障這一難題——4000萬美國成年人沒有任何醫療保障，這需要的不僅是社會政策和經濟方麵的專業知識和經驗。
這種由夫婦兩個共同商議，而不是通過傳統的行政官僚機構來解決問題的方式不僅對希拉裏很有吸引力，對她的丈夫來說也是如此。如果她能夠負責這項工作，那他們兩人可以就瞬息萬變的政治局勢直接對話並且在必要的時候迅速做出調整，這是任何官僚機構都做不到的。當初在阿肯色州克林頓委托希拉裏解決棘手的教育改革問題時就是如此。而且，讓希拉裏負責醫療保障這樣一項雖然有些高調但是有具體責任的工作似乎能夠解決一個大問題（已經讓媒體和政敵有些迫不及待了）——這樣就不會讓大家指責授予總統夫人一個過高職位了，而且這還能避免出現“兩位總統”的局麵。在競選初期克林頓興高采烈地提出“買一送一”的口號遭到攻擊後他就被迫在公開場合盡量避免這一印象。
多年之後，許多政府主要官員回憶時說，希拉裏的大多數錯誤（總統的高級助手語）都是在競選勝利後的頭幾個星期出現的。她的許多錯誤判斷都源於“過高估計勝利”，事實上，克林頓的得票數遠遠不到50%。
有時候，同事們還能感受到她有一種精英主義的優越感。一位曾經和總統及總統夫人共事多年的高官說：“她似乎認為，當被賦予責任——也許是上帝賦予的責任，引領人們通向希望之地時總要做出妥協……她認為自己應該教導‘小人物’如何生活。有些人對她非常反感就是因為他們察覺了她的這一想法。甚至在演講時她也會流露出來這種態度，有時候她演講就像是在對小學三年級學生講課一樣。”
讓所有人都大吃一驚的是，任命希拉裏為醫療保障項目負責人遭到了新政府中經濟政策元老們的激烈反對：準財政部長——來自得克薩斯州的參議員勞埃德·本特森、管理和預算局準局長、國會議員利昂·帕內塔、管理和預算局準副局長主任艾麗斯·裏夫林和衛生與人類服務部部長兼威斯康星州大學校長唐娜·沙拉拉。現在距離希拉裏的醫療保障計劃失敗已經15年了，大家不知道的是，總統任命的高官從一開始就意識到這一計劃會帶來麻煩，因此反對她出任這個職位。“（這些）人們認為希拉裏提出的整個計劃太瘋狂了。”沙拉拉說。這位克林頓夫婦的好朋友還曾擔任卡特政府的住宅與城市發展部助理部長。