美國著名的政治記者厄尼·杜馬曾經報道過州長的第一任辦公室主任博比·羅伯茨的窘境，他“經常和州長討論，然後做出決定，接著……州長還會和希拉裏討論，然後所有事情又被推翻了”。德博拉·塞爾也說：“幾乎任何事情他都要和她商量，而且他認為沒有人會更認真地傾聽自己的問題，也沒有人比她更能提出建設性的意見。”決策的過程往往並非和風細雨。“做任何事情他們都會全身心投入，”貝齊·賴特曾經這樣評論，“要麼堅決同意，要麼強烈反對。他們是我所見過的最有激情的夫婦。他們充滿激情地相愛、充滿激情地爭論、充滿激情地撫養孩子、充滿激情地閱讀、充滿激情地放鬆。”
內閣成員、非正式顧問團成員以及白宮主要工作人員的人選正在商討之中，新政府的日程和重點問題也在州長官邸定了下來。
克林頓明顯已經筋疲力盡，他承認自己經過13個月馬不停蹄的競選之後已經“累到骨子裏”。希拉裏雖然疲憊但是依然和往常一樣專注，她的注意力都在自己最關心的國內政策方麵：教育、醫療保障、就業和兒童權益，這也正是克林頓競選重點“以人為本”的內容。她和準總統在“選擇一個多元化內閣”方麵的意見一致。春天的時候，克林頓曾經在舊金山“5月5日獨立節”慶典上許諾，要組建一個“像美國一樣多元化的內閣”。
隨著各個職位的人選陸續敲定，希拉裏的正式職位問題越來越受到關注。11月的時候，受克林頓夫婦委托研究相關事宜的律師建議總統妻子出任總統辦公廳主任或者國內政策顧問，或出任其他任何不需要參議院確認的職位。但是，根據尼克鬆總統在位時通過的《反裙帶關係法》，她不能進入內閣。這項法律就是針對肯尼迪總統任命弟弟羅伯特·肯尼迪擔任司法部長的馬後炮。
除選擇財政部長和總統經濟團隊的其他重要成員外，任命醫療保障小組的負責人成了影響新政府國內事務日程的大事。阿爾·戈爾曾經向準總統提出，自己曾經在參議院積累並豐富了立法經驗，因此非常願意承擔這項工作。克林頓對這個想法很感興趣，但是擔心這項工作會占用副總統太多甚至全部時間。而希拉裏的反對理由和克林頓不同，她擔心如果戈爾負責醫療保障項目，那麼控製整個國內事務的就不會是她，而是戈爾。克林頓還考慮過由來自西弗吉尼亞的參議員約翰·洛克菲勒來負責這個項目。同為民主黨州長的克林頓和洛克菲勒（1977~1985年一直擔任州長）是好朋友，而且洛克菲勒曾經係統地研究過這個問題。但是，民主黨多數派領袖喬治·米切爾建議最好不要讓參議員負責行政工作。克林頓還考慮過另外一個政治色彩不怎麼濃厚的人選：自己在牛津大學的同學、雄辯機智的艾拉·邁格辛納。
克林頓的另外一位牛津同學，也是他的好朋友羅伯特·賴克負責監督新政府經濟團隊成員的挑選工作。在大選結束之後到宣誓就職的過渡期間，克林頓和賴克經常避開過渡團隊，在州長府邸溫馨的餐廳裏秘密商談。這些談話幾乎像家庭成員間的對話一樣。其實這並沒有什麼奇怪的，因為貝內特和妻子克萊爾（她和希拉裏一樣也是位律師，同樣關注兒童和貧困家庭權益問題）從大學時就和克林頓夫婦認識了。
大選結束後不久，希拉裏曾經詢問賴克是否認為邁格辛納是負責醫療保障項目的合適人選。賴克非常堅決地說了“不”。“如果你真的想讓他負責，”賴克警告希拉裏說，“就必須找個政治嗅覺敏銳的人時刻監督他，因為說到政治，他的耳根子太軟。”幾乎沒有人想得到，至少賴克沒有想到，有著豐富政治經驗的希拉裏在這個問題上也會出現耳根子軟的毛病。
快到年底的時候，就在比爾·克林頓即將就職的幾個星期前，他的執政計劃遭遇了一個意外的轉折：據老布什政府的預算主管、快人快語的理查德·達曼披露，實際上聯邦赤字比白宮在競選時承認的要嚴重得多。老布什總統和他的助手公布的數字“隻有”2500億美元左右，而實際上則高達3870億美元。克林頓和希拉裏本打算到達華盛頓後就迅速實施在競選中許諾的各項國內項目和改革，但是這一缺口給他們的樂觀情緒蒙上了一層陰影。準總統（而非他的妻子）立即意識到，必須要推遲他對選民的許多承諾，從而盡量降低甚至完全消除聯邦赤字。醫療保障體係將會是受到威脅的最重要的一個項目。