對許多美國人來說，中國是最遙遠的一片土地。整個青少年時期，何偉幾乎從未關注過任何有關中國的東西。即便是1989年，他剛上大學，美國之外的其他地方正在發生一係列今天看來非常重要的事件，但何偉對此沒多少印象。他不太喜歡政治，甚至也不怎麼喜歡新聞。在中學時他就給自己的人生確定了方向，那一定是有關文學。
何偉1969年出生在美國密蘇裏州一個偏僻的小鎮。雖然鎮上有一所大學，但總體來說，那是一個比較封閉的環境——某種程度上，那有點像涪陵。何偉的父母都受過很好的教育。父親是那所大學的社會學教授，母親是當地的曆史老師。在很多方麵，父親對何偉成為一個作家具有非常大的影響力。他擁有一個作家必備的許多品質，強烈的好奇心，擅長與人交談，還是一個講故事的高手。作為一名社會學研究者，他常常每隔兩三年就會去訪問同一批人，有時候他帶著何偉。這種對人物的長期關注，等待故事自我展開的社會學研究方式，在後來成為何偉描寫中國的主要優勢。
16歲那年，何偉的高中英語老師鼓勵他成為一名作家。事實上除了英語課，他成績不是太好，還經常因為調皮被投訴到他父親那裏。但父母好像並不在乎兒子的學習好壞，讓他隨意成長。他是家裏唯一的男孩，有自己獨立的房間，三個姐妹也在當地高中上學。大學入學考試的時候，他的聰明讓他占了上風，他答題的速度比別人快很多——和中國高考不同，速度是美國的關鍵。他是當地唯一一個考入普林斯頓大學的人。
在普林斯頓，何偉很快發現自己和別人不一樣。盡管他在高中已經讀過一些小說，但在知識背景上，他仍然落後很多。他比較窮——也許是因為父母對金錢原本就不太重視，他對錢沒什麼概念。那時他父母的年收入大約4萬美元，在美國那並不富有。何偉需要很多獎學金，並為此在業餘時間工作。他曾經在大學食堂做服務生。他交的朋友大多是運動員和那些不怎麼愛學習的人。
他喜歡讀一本Ted Williams的傳記。那個棒球手有他獨特的聲音和哲學：“我想成為有史以來最棒的一個擊球手。一個人應該有他的目標——一天的，一生的——而那就是我的目標。”大學第一年，何偉開始用功讀書。普林斯頓的寫作課在全美都非常有名，但那還需要進行一場考試。他一共考了三次才通過。他後來對我說，人一定要有夢想，而且你得有自信。“一般人如果考了兩次還沒通過，也許會考慮其他的路。”他說，“但是我的夢想就是寫作。”
大三那年，何偉開始上John Mcphee的非虛構寫作課，那成為何偉人生的轉折點。他開始考慮從事敘事性非虛構的寫作。John Mcphee是美國最著名的非虛構作家之一。他從1975年開始在普林斯頓教這門課，大約有一半的學生——包括Richard Preston、David Remnick、Eric Schlosser，以及Robert Wright——此後都在從事寫作或出版業。他的成功鼓舞了整整一代非虛構作家，也包括何偉。