有一次，他經由五大湖托運價值4萬美元的穀物，沒有投保，因為保險費太高了，需要150美元。
那天晚上，暴風襲擊伊利湖，洛克菲勒十分擔心，恐怕他的貨物遭遇不測。第二天早上，當他的合夥人喬治·加勒來到辦公室時，發現洛克菲勒正繞著房間焦急地踱步。
“快”，洛克菲勒發抖地說，“看看現在是否還可以擔保，如果不能的話，就太遲了！”
加勒趕快衝到城裏去，取得保險。當他回到辦公室時，他發現，洛克菲勒的情況更糟了。這時，正好有一封電報來到。貨物已卸下，未受到暴風雨襲擊。但洛克菲勒反而比先前更沮喪，因為他們已“浪費”了150美元！
他太傷心了，不得不回家去躺下來。
那個時候，洛克菲勒的公司每年經手50萬美元的生意，而他卻為150美元如此失魂落魄，甚至因此而病倒。
平時，洛克菲勒根本沒有時間遊玩，沒有時間休息，從未上過戲院，從沒玩過紙牌，從來不參加宴會。除了賺錢和教主日學校之外，其他時間全沒有了。
每天晚上，他都要提醒自己“成功也許隻是暫時性的”，然後他才躺下來睡覺。當他手上有了數百萬美元可以任意支配時，他仍然擔心失去一切財富。
他對人類天生沒有絲毫信心。有一次，當洛克菲勒和一位獨立製造商簽訂10年合約時，他要求那位商人保證，不得告訴任何人，甚至連他的妻子也不行。
“閉緊你的嘴巴，努力工作”，這就是洛克菲勒的座右銘。
洛克菲勒的職員和同事則對他敬畏有加。最好笑的是，洛克菲勒竟然也怕他們——怕他們在辦公室之外亂講話，“泄露了秘密”。
正因為這樣，在人們眼裏，洛克菲勒是一個“缺乏幽默感和安全感”的人，因為他的過分冷漠和多疑，很少有人喜歡他。摩根有一次大放怨言，聲稱不願和洛克菲勒打交道，說：“我不喜歡那種人。”
而洛克菲勒畢竟也是一個凡人，他感到了深深的孤獨和憂慮，有一次在俄亥俄州他向一位鄰居承認說：“希望有人愛我。”
即使他說出了這樣的話，但他對金錢的追求依然沒有停止。誠如馬克·漢納所說：“在別的事務上他很正常，獨獨為金錢而瘋狂。”
在他53歲時，他的身體突然垮了：頭發全部掉光，甚至連眼睫毛也一樣，隻剩下淡淡的一綹眉毛。他的雙肩已經下垂，走起路來搖搖擺擺。
雖然53歲正是大多數男人的壯年，但洛克菲勒似乎提前進入了衰老期：失眠、消化不良、掉頭發。
最後，他的醫生們把驚人的實情坦白告訴他。他隻有兩種選擇：或是財富和煩惱，或是性命。他們警告他：他必須在退休和死亡之間做一抉擇。
洛克菲勒選擇了退休。退休以後，洛克菲勒遵照醫生的話，不再為任何事而煩惱。他經常參加戶外運動，去學習高爾夫球，整理庭院，和鄰居聊天，去打牌、唱歌；並注意節食，隨時保持半饑餓狀態。
與此同時，他也在進行別的事。他曾經一度停止去想他有多少錢，而開始思索那筆錢能換取多少人類的幸福。簡而言之，洛克菲勒現在開始考慮把數百萬的金錢捐出去。對他而言，這等於舍棄他曾經最難舍棄的東西。而他的行為，也受到了別人的質疑。畢竟，從一個視金錢如命的“吝嗇鬼”到一個樂善好施的“慈善家”，中間的跨距實在太大了。
當洛克菲勒向一所學校捐獻時，全國各地的教士齊聲發出反對的怒吼：“腐敗的金錢！”但洛克菲勒繼續捐獻，在他獲知密西根湖湖岸的一所學校因為抵押權而被迫關閉時，他立刻展開援助行動，捐出數百萬美元去援助它，將它建設成為目前舉世聞名的芝加哥大學。
他也盡力幫助黑人，像塔斯基吉黑人大學，需要基金來完成黑人教育家華盛頓·卡文的誌願，他毫不遲疑地捐出巨款。然後，洛克菲勒又采取更進一步的行動，他成立了一個龐大的國際性基金會——洛克菲勒基金會——致力於消滅全世界各地的疾病、文盲及無知。
洛克菲勒深知，全世界各地有許多有識之士，進行著許多有意義的工作：研究工作默默進行，學校一所所建立，醫生致力於和某種疾病戰鬥。但是，這些高超的工作卻經常因缺乏資金而宣告結束。他決定幫助這些人道的開拓者——並不是“將他們接收過來”，而是在他的金錢資助下，發現了盤尼西林，以及其他多種發現。
那麼，洛克菲勒自己怎麼樣了？他把錢捐出去之後，是否已獲得心靈的平安？是否獲得了真正的幸福呢？
不錯，洛克菲勒最後終於感覺滿足了。他整個人都變得十分快樂，不再煩惱，也沒有了以往那種孤獨感。
曾經，洛克菲勒緊緊抓著金錢不放，總擔心自己會失去到手的財富，結果他在53歲時“死”去了，因為他的身體徹底垮掉了。
後來，當洛克菲勒舍掉了他最難舍棄的東西——金錢時，他反而活了過來，並且一直活到了98歲！與此同時，洛克菲勒生活得也非常充實，再沒有了曾經的孤獨感，他的人生從舍掉金錢的那一刻開始了新生。