在戒酒清醒之後，他開始進行投資：與艾力克斯·馮·弗斯滕伯格（AlexvonFurstenberg）和達明安·赫斯特（DamienHirst）一起投資了一家在線藝術品拍賣行paddle8，還投資了一個名叫StyleHaul的Youtube頻道，該頻道製作介紹如何著裝的短小影片。鑒於他在時尚領域的傑出才華（除了周仰傑和Harrys之外，他在大學期間曾經與托裏·伯奇[ToryBurch]約會過），他開始重新進軍這個行業。他與自己的第二任妻子尼科爾·漢利（NicoleHanley）一起創立了漢利梅隆公司（HanleyMellon）。公司擁有一家電商網店，銷售別致的女性服裝。尼科爾·漢利曾經是拉夫勞倫（RalphLauren）的設計師。該公司在過去一年左右得到了300萬美元的投資。尼科爾的辦公室是一間起居室，裏麵裝飾著兩幅沃霍爾（Warhol）的作品。她就在這裏掌管這家時尚企業。
而馬修則將工作重點放在比特幣孵化器Coinapex上。後者完全符合他反正統的世界觀（他曾經捐款給朱利安·阿桑奇[JulianAssange]用於支付保釋金）。盡管馬修堅持表示已經有人報價約2,000萬美元收購最具發展前景的比特幣網站Coin.co，但現在一切還是虛幻的美景。
Coin.co網站是比特幣的支付平台，類似於PayPal這種美元交易第三方平台。“馬修非常善於吸引才華橫溢的人才來幫助他解決問題，”古根海姆公司（GuggenheimPartners）的創始人托德·莫理（J.ToddMorley）說，“我知道他一直在研究比特幣，而且在與行業內的資深人士進行溝通交流。”托德·莫理也是馬修多年的好友。
他的姑姑雷切爾·梅隆（Rachel·Bunny·Mellon）2014年春天過世。他前往弗吉尼亞州出席葬禮，這也是能將梅隆家族聚在一起的少數事件之一。他一度與雷切爾·梅隆的一個顧問有過交談。“他說，‘我可以告訴你，你將會有巨大的成就。你會成為那塊領域中的下一個安德魯·梅隆，’”馬修回憶說，“我認為這是對我最大的讚美。”
梅隆家族的教導：“永遠不要去動本金。嚐試隻花收入的1%。驚喜總會存在。始終做好應急準備。堅持進行慈善工作。相信我，你最終的開銷隻會占到收入的20%。”