她以儒生打扮，親自到鬆江拜訪他，希望能與他締結姻緣，又為他作《男洛神賦》，盡情直言心中愛戀。
然而，無論她姓楊還是姓柳，無論是宋轅文還是陳子龍，她的身份注定了是她愛情上的致命傷。陳子龍的正妻張孺人精明能幹卻嚴厲非常，她不反對丈夫納妾，不過隻接受良家女子，柳如是和陳子龍的愛戀陷入了尷尬的境地。
是放棄還是等待？柳如是的心情是矛盾的。她去了嘉定，希望暫時的離開能幫助自己理清思緒。幾番思量後，1635年春，她回來和他同居了。以她的心高氣傲，會選擇讓自己屈居於這尷尬的外室身份，無非是因為，情到濃時，心不由己。
玉階鸞鏡總春吹，繡影旎迷香影遲。
憶得臨風大垂手，銷魂原是管相思。
-明·柳如是《楊柳》其二
她的詩詞，見證了她和他在一起恩愛相依的美好，無奈始終改寫不了勞燕分飛的結局。快樂、幸福的時光，短暫得隻有一個春天，張孺人就設法拆散了他們。這一年，她十八歲。
留他無計，去便隨他去。她在詞中這樣寫道。事實上，她也是這樣做的。敢愛敢恨的她，勇於衝破世俗傳統對女性的束縛，追尋自己的愛情和幸福，但當愛情流失、愛人必須遠走時，她也並不苦苦糾纏，對宋轅文對陳子龍，她都是如此。
然而，曆經兩度愛情失意後，她很是心灰意冷。她取《金剛經》中“如是我聞”語，為自己更名“如是”，字“我聞居士”，大有削發出家、皈依佛門之意。
可她畢竟不是尋常女子，不會將全副心思放在男女之情上，而年輕如她，豔幟飄揚如她，也很難做到心如止水、悉心向佛。五年的沉寂後，她的生活再次泛起了漣漪。
由於受到嘉定謝三賓的騷擾，柳如是不得不重新考慮自己的生活方向。為了找到保護傘，避開謝三賓的糾纏，她想起了謝三賓的老師、一個曾作詩讚賞自己才華的人，他就是年近六十的東林領袖錢謙益。
她當眾宣言“吾非才學如錢學士虞山者不嫁”，並於1640年，乘一葉扁舟到杭州，儒冠儒服拜訪錢謙益的半野堂。那一天，她以豔麗的容貌和敏捷的才思，使得他對她傾心不已。為了她，他命人在附近的紅豆山莊用十天時間建築小樓，命名為“我聞室”。精美別致的小樓落成之日，他還特意作詩抒懷：
清樽細雨不知愁，鶴引遙空鳳下樓；
紅燭恍如花月夜，綠窗還似木蘭舟。
曲中楊柳齊舒眼，詩裏芙蓉亦並頭；
今夕梅魂共誰語？任他疏影蘸寒流。
“綠窗還似木蘭舟”，小樓是按她喜歡的畫舫修建而成，他的一片深情讓她感動不已。也許是同樣嚐過生命的苦澀，比她大了足足36歲的他，給予她的那份情感比一般少年公子來得更為純真、深刻。她回贈他《春日我聞室作呈牧翁》一詩，借詩表明心跡：
裁紅暈碧淚漫漫，南國春來正薄寒；
此去柳花如夢裏，向來煙月是愁端。
畫堂消息何人曉，翠帳容顏獨自看；
珍貴君家蘭桂室，東風取次一憑欄。
是的，這時的她受他以上賓之禮相待，是極為快樂的，可想起曾經的“柳花如夢”“向來煙月”，也不由為曾經身為姬妾、妓女的生涯而滿腹心酸。她慶幸自己遇上了他，這個男人是真正地理解自己、尊重自己，他的雍容大度和寬宏氣量，令她心折。
年齡的懸殊算什麼呢？她很清楚自己想要怎樣的生活。身份的微賤又算什麼呢？他也很清楚自己的心靈需要什麼。
翌年夏天，他不顧世俗輿論，在原配健在的情況下，以正妻之禮迎娶了她。婚後，他在杭州西湖湖畔為她築壯觀華麗的“絳雲樓”，樓中藏書七十三櫃，並於樓下設立床帳，雙雙棲居於此。
錢學士迎娶妓女，他們的驚世駭俗之舉惹得世人議論紛紛，縉紳者流更是驚呼：“褻甚矣！”可對她來說，傳統的束縛、流言蜚語都不重要，重要的是她自己的幸福。尋尋覓覓多年，她終於告別了飄零的過去，找到獨屬於她的安穩靜好。
隱隱河東柳，迎酬盡黨人。
序題戊寅草，帳設絳雲茵。
殉國艱於死，懸棺矢不臣。
皇皇多列士，俠骨讓紅唇。
-清·遠鬼齋主人《訪秋水閣吊柳如是》
她和他遊山玩水、恩愛和諧的好日子隻持續了三年，便被甲申之變的驚雷震破。1644年，當崇禎帝自縊，清軍占領北京後，南京建成了弘光小朝廷，她支持他當了南明的禮部尚書。可短短一年後，清軍攻破南都，中國頓成滿族天下，他作為舊朝遺臣、一方名士，不得不麵對命運進行重新選擇。
是忠於舊主還是侍奉新朝？他有些舉棋不定。而性情剛烈的她，眼見明朝滅亡的命運已無可改變，便提議兩人同投西湖自盡，以死全節。
那個夜晚，他們駕一葉小舟，飄進了西湖深處，在朦朧的月光下，飲酒，道別，相約著來世再續情緣。她沒有想到，就在她率先起身預備投湖的那一刻，他突然反悔了。“老夫體弱，不堪寒涼，不如我們改日再來吧？”他說。
夫君本誌期安槳，賤妾寧辭學歸舟。她對他的猶豫退縮感到失望，無奈地作出退讓，提出隱居世外。他唯唯諾諾地答應了，卻又陽奉陰違，剃發梳辮，加入了清廷。