吳敬梓誕生於安徽全椒一個科舉世家的名門望族，出生後便過繼給伯父吳霖起為嗣子，字敏軒，號粒民。
是年，顧炎武已故二十年，黃宗羲已故六年。
康熙四十一年（1702）
吳敬梓二歲。
是年，嗣父吳霖起已候補拔貢十六年。
萬斯同故。
康熙四十四年（1705）
吳敬梓五歲，嗣父為其請塾師先生。
是年全祖望生。
康熙四十八年（1709）
吳敬梓九歲，其所居全椒探花府修繕完工。
是年，圓明園在京城西郊動工興建。
康熙五十年（1711）
吳敬梓十一歲。
是年，戴名世《南山集》案發。
康熙五十二年（1713）
吳敬梓十三歲，是年嗣母（金澤芳）病故。
是年，《南山集》案作結：戴名世立斬，其家人從寬免治罪。受牽連的汪灝、方苞等免予治罪。
康熙五十三年（1714）
吳敬梓十四歲，隨嗣父赴贛榆縣教諭任所讀書。
康熙五十四年（1715）
吳敬梓十五歲，在嗣父任所贛榆寫下生平第一首詩而在當地小有名氣。
是年，蒲鬆齡死。《聊齋誌異》傳抄本流現魯、皖、蘇等地。
康熙五十五年（1716）
吳敬梓十六歲，與陶媛兒成婚。
是年，《康熙字典》編纂完成。毛奇齡死。袁枚生。
康熙五十七年（1718）
吳敬梓十八歲，在贛榆作為全椒生員考為秀才。
康熙五十八年（1719）
吳敬梓十九歲，長子吳烺誕生。
是年，友人程晉芳出生，同裏親友金兆燕出生；孔尚任死。
康熙六十一年（1722）
吳敬梓二十二歲，參加安慶鄉試，未第。
是年末，康熙帝第四子胤稹在太和殿即皇帝位，曆史上稱雍正帝。隨後，他祭告天地、宗廟、社稷，布告天下，以明年為雍正元年。
雍正元年（1723）
吳敬梓二十三歲。
是年元月一日，雍正帝連續頒發了十一道訓諭，對文武百官提出了明確的要求（內容如第二章10節所引），反映了雍正帝整頓吏治的決心。是年，嗣父被罷免官職，並於當年病故。
雍正三年（1725）
吳敬梓二十五歲，備考博學鴻詞科。
是年十二月十一日，刑部等衙門羅列年羹堯九十二大罪狀，要求處以極刑。
蔣士銓生。
雍正七年（1729）
吳敬梓二十九歲，鄉試受挫，以“文章大好人大怪”名落孫山。
雍正八年（1730）
吳敬梓三十歲，流落為南京秦淮寓客，寫下《除夕感懷數首》，在既沒安家又沒立業的迷茫中賦詩發“不婚不宦”之語。
是年八月十九日已刻，京師（今北京）發生了強烈的地震。震前忽然狂風暴雨大起，接著發生地震，掀動了桌椅，打碎了器皿。民房、皇宮、圓明園、暢春園均有損壞，太和殿的一角也傾頹了。地震造成二萬多人死亡。雍正皇帝躲到了船上，隨後又住進了臨時搭起的帳篷，沒敢回宮理政。
是年秋，吳敬梓與忘年棋友、鄉醫葉草窗的女兒葉惠兒成婚。
雍正九年（1731）
吳敬梓三十一歲，家族糾紛升級，開始變賣全椒的房屋和田產，移家南京秦淮水亭，寫下《移家賦》。
是年清政府戰事頻繁，如諾爾布叛清，清政府決定對準噶爾部用兵等。
安徽桐城派重要作家姚鼐出生。
雍正十一年（1733）
吳敬梓三十三歲，移家南京兩年多，結交諸多江淮學者、文人如程廷祚、王溯山等。
是年，清廷下令各省均設置書院，供士人考科舉之用。
雍正十二年（1734）
吳敬梓三十四歲，開始厭惡科舉考試。
是年，古州苗民嘩變，雍正帝命貴州提督哈元生為揚威將軍，湖廣提督董芳、楊凱為副將軍，調雲南、湖廣、廣東、廣西之兵往援進剿，要求他們“痛加剿除，務心根除，不遺後患”。後吳敬梓結識楊凱將軍。
雍正十三年（1735）
吳敬梓三十五歲，在秦淮水亭屢聚友人，縱論詩文，愈加厭惡科考。是年，雍正帝暴死，弘曆即皇帝位。九月初三日，弘曆禦太和殿，祗告天地、宗廟、社稷，布告天下，以明年為乾隆元年。弘曆即人們所稱乾隆帝。
是時政府詔令內外大臣薦舉“博學鴻詞”的學者。
乾隆元年（1736）
吳敬梓三十六歲。
是年三月，安徽巡撫趙國麟行文到全椒，將正式薦舉他入京應博學鴻詞的考試，先生以病為由三拒薦考，且自此不應鄉舉。九月，乾隆帝在保和殿禦試博學鴻詞一百七十六人，取中劉綸等十五人，分別授於翰林院編修、檢討、庶吉士等官。
乾隆二年（1737）
吳敬梓三十七歲。
四月，海寧石塘工竣。該石塘在浙江海寧城南，長五百丈，密簽長樁，平鋪巨石，灌以米汁、灰漿，扣以鐵釘、鐵鋦，十分堅固。時吳敬梓在杭州遊曆。
是年，紀昀生。
乾隆三年（1738）
吳敬梓三十八歲，發誓不習八股。
是年四月，乾隆帝以各省學田銀糧，原為給散各學廩生貧生所用，但為數無多，或遇歉年，貧生不能自給，難免饑餒；而伊等身列膠庠，不便與貧民一例散賑。遂決定嗣後凡遇地方放賑時，該督撫、學政令教官開列貧生名籍，送地方官核實詳報，按人數多少，均勻分給。