據野史記載，曹操與袁紹年輕時候就在一起飛鷹走狗，放浪形骸。袁術母親去世，袁紹兄弟扶柩回汝南時，曹操還跟著去了。袁紹兄弟回到汝南，公卿士人趨之若鶩，車輛填街接巷。袁紹袁術兄弟看到這種盛況，竊喜。
當時曹操就對一個叫王俊的朋友說，這兩個小子有野心，將來亂天下的，肯定就是這兩兄弟。
董卓掌權後，袁紹、曹操皆向東逃亡，董卓還給袁紹渤海郡太守的職務，曹操則什麼職務也沒有。
公元190年關東聯軍討董卓時，“太祖（指曹操）行奮武將軍”。曹操代理的這個“奮武將軍”是袁紹這個盟主任命的。關東聯軍解散後，兗州刺史劉岱殺東郡太守橋瑁（東郡屬兗州），王肱任東郡太守，旋即被黑山農民軍殺死，袁紹“表”曹操為東郡太守。
公元191年，袁紹、袁術兄弟反目成仇，袁術聯絡袁紹北麵的公孫瓚夾擊袁紹，這次曹操報答了老朋友，與袁紹聯手打敗了公孫瓚派出圍攻袁紹的劉備、單經、陶謙。
袁紹的親兄弟、死對頭袁術的軍事力量，主要是曹操消滅的，包括袁術稱帝後曹操對袁術的致命一擊——蘄陽（今安徽省宿州市南）之戰，斬袁術大將橋蕤，使袁術從此一蹶不振，迅速滅亡。
在公元200年官渡之戰前，袁、曹一直是合作的，而且曹操在一定程度上依附袁紹。袁、曹之間的官渡決戰，並不是出於他們之間的個人恩怨，而是基於形勢，是時勢對兩個不可調和的利益集團的最後選擇，是兩個利益集團之間的最後博弈。
所以，曹操占領鄴城後，到老朋友的墓前憑吊一番，哭上一場，優恤袁紹的家人，應該不是什麼扭捏作態。
你可以說曹操無義，也可以說曹操有情，看你站在哪個立場。
如果說袁紹敗在能力上，敗在不能臨機決斷上，那麼，袁紹的難兄難弟袁術又敗在哪裏？
膿包弟弟
袁術的父親袁逢官位做到司徒，袁術在京城是有名的高幹子弟。據《後漢書》記載，袁術年輕時屬於花花太歲一族，飛鷹走狗，吃喝嫖賭，什麼都幹，身邊又彙聚了一幫小囉嘍。後來懂事了，改過自新，頗有一點正兒八經的樣子。
靈帝的時候，袁術官做到河南尹、虎賁中郎將。
董卓控製中央政府後，為籠絡袁術，任命袁術為後將軍。與袁紹、曹操一樣，袁術拒不合作，懼禍出逃，到了南陽郡（今河南省南部南陽地區）。公元190年，關東聯軍討董卓前夕，長沙郡太守孫堅北上途中殺了南陽太守張谘，荊州牧劉表做個順水人情，“表”袁術為南陽太守。袁術又“表”孫堅為豫州刺史。從此，孫堅依附袁術。
關東聯軍剛解散，袁紹、袁術兄弟就玩起了狗咬狗的遊戲。
先是，孫堅與董卓在洛陽附近作戰，袁紹便派他的部將周昕襲擊孫堅的根據地魯陽（今河南省魯山縣），袁術把周昕趕走。
公元191年，袁紹倡議立劉虞為帝，袁術害怕立一個年長、賢明的皇帝對自己不利，以公義為由，堅決反對。
從此，親兄弟反目成仇。袁術便聯合袁紹北邊的公孫瓚，而袁紹則聯合袁術南麵的劉表，兄弟各有各的派係，各有各的幫手，但跟從袁紹的人要多得多。袁術氣得破口大罵你們這幫賤骨頭（指袁氏的門生故吏們），究竟是怎麼回事，不跟從我竟跟從我家奴才！
公元192年，袁術派孫堅攻擊袁紹的盟友劉表（時在襄陽），孫堅戰死。袁術在荊州站不住腳，便侵入陳留郡（屬兗州，今河南省開封地區），雖得到黑山農民軍和匈奴於扶羅的幫助，還是被曹操擊敗，逃竄到九江郡（屬揚州，今安徽省淮南地區），殺朝廷命官揚州刺史陳溫，自領揚州刺史，又兼稱徐州伯。
公元192，李傕、郭汜控製中央政府後，授袁術左將軍，以示籠絡。
公元195年冬，獻帝東歸洛陽受阻於曹陽的時候，曹操積極準備迎接。袁紹視皇帝如弊履，拒之門外。袁術呢，則為自己做皇帝大造輿論。
公元197年，袁術終於按捺不住，一意孤行地做起了皇帝，任命了百官，娶了幾百個小老婆。吃香的，喝辣的，“大”日子過得紅紅火火。
袁術自己日子過得紅紅火火，稱心適意，熱鬧非凡，卻絲毫不顧老百姓和兵士們的死活。袁術剛到南陽的時候，戶口上百萬，袁術當了南陽的土皇帝後，“不修法度，以抄掠為資，奢恣無厭，百姓患之”。
到了九江郡稱帝以後，袁術驕奢淫逸，日甚一日，而兵士們卻饑寒交迫，袁術視而不見，充耳不聞。適逢江淮之間旱災、蝗災一齊而至，“士民凍餒，江淮間（民）相食殆盡”。天災兵禍，人吃人的慘劇再度上演，江淮大平原上十室九空。
這就有點奇怪。按理來說，袁術這個人智商不會太低，又讀過書，怎麼連一個簡單不過的道理都不懂：既然你要當皇帝，就必須有基本的土地和人口以供剝削。袁術所占的地方，本來就巴掌那麼大，又沒有足夠的力量占領別人的地盤，還要把本來不多的民眾往死裏整，這個皇帝怎麼當下去？