一五九〇年 二十六歲。是年斯賓塞（EdmundSpenser1552—1599）寓言詩《仙後》（TheFairieQueen）前三卷出版。
一五九一年 二十七歲，是時已開始寫作劇本。按莎氏最初僅在倫敦戲院中充打雜役務，其後飾無關重要之角色，演技上即嶄露頭角，乃漸以自編劇本問世。
《愛的徒勞》寫成。《錯誤的喜劇》及《亨利六世》約於此時上演。自此以劇作家與名伶馳譽倫敦。
一五九二年 二十八歲。是年格林卒（格生於一五六〇年？為諷刺劇作家及詩人。）《維洛那二紳士》約於此時寫成。
一五九三年 二十九歲，長詩《維納斯與阿多尼斯》（VenusandAdonis）出版。莎氏以此詩獻於騷散普頓伯爵（TheEarlofSouthompton），伯爵為伊麗莎白女王宮廷中一青年貴族，一般推測即係其十四行詩（Sonnets）中讚美之對象。
《理查三世》、《約翰王》，約於此年寫成。
馬洛卒。按馬洛雖與莎氏同年，其寫作劇本實遠在莎氏之先。莎氏初期所作史劇如《理查三世》等，作風頗受馬洛影響。其悲劇打破“三一律”之限製，首先運用“無韻詩”（blankverse），其主人公多為一受某種情欲支配卒陷於無可避免之失敗之人物，已為莎氏後期諸悲劇之前驅。
一五九四年 三十歲。宮內大臣劇團（LordChamberlain’sPlayers）組成，莎氏為該團之一員。因有當時首席名伶RichardBurbage為其台柱，且得莎氏為之經常編劇，該團聲譽鵲起。
是年奉女王之召，在格林尼治行宮（GreenwichPalace）演劇。
長詩《魯克麗絲遭強暴記》（TheRapeofLucrece）出版，仍獻與騷散普頓伯爵。《十四行詩》之一部分約於此時寫成。
《泰特斯?安德洛尼克斯》出版。
自一五九〇年至此，論者均認為莎氏寫作之初期，亦可稱為習作時期。此期作品大多改編舊劇，其創作者亦未脫摹擬他人之痕跡。喜劇方麵受黎裏、格林之影響，悲劇史劇則受馬洛之影響。
一五九五年 三十一歲。《仲夏夜之夢》、《羅密歐與朱麗葉》、《理查二世》，約於此年寫成。
一五九六年 三十二歲，子哈姆奈特死，始返家。
《威尼斯商人》約於此年寫成。
一五九七年 三十三歲，在斯特拉福德鎮購巨宅一所，名曰“新地”（NewPlace），為全鎮房屋之冠。此後數年中，在本鎮及倫敦陸續購置地產一百餘畝。
《羅密歐與朱麗葉》、《理查二世》、《理查三世》均出版。《馴悍記》約於是年寫成。
是年文哲巨子弗朗西斯?培根（FrancisBacon1561—1626）之論文集（Essays）出版。按有人以為莎氏戲劇實係培根所作，其說至為牽強，不足成立。
一五九八年 三十四歲。《亨利四世》、《溫莎的風流娘兒們》，約於此年寫成。
瓊森之喜劇《詼諧大成》（EverymaninHisHumour）上演，莎氏參加演出。瓊森在當時戲劇界中，為主張嚴守古典格律最力者之一，其持論與莎氏自由創造之作風相反。然莎氏死後，瓊森為其全集題詞，中有“君非屬於某一時代，乃屬於一切時代者”之語，可見其推崇之深。
一五九九年 三十五歲。環球劇院（TheGlobeTheatre）落成於南華克（Southwark）之班克塞德（Bankside），莎氏為股東兼演員。是年因父約翰申請之結果，“紋章院”特許莎氏家族世襲“紋章”（Coatofarms）。
《無事生非》、《亨利五世》、《裘力斯?凱撒》約於此年寫成。