水路方麵的探險由迪亞士進行。他對這次探險作了精心的準備，在三條船中，有一條專門的補給船，這個措施可以讓他們航行更長的時間。後來的許多的航海家都仿效這一做法。1487年秋，在科維良出發幾個月後，迪亞士也出發了。他很快越過了卡奧到達的非洲最南端——克羅斯角，繼續向南行駛。這時，來自南方的狂風和水流使航行變得十分艱難，迪亞士命令將補給船留下，他率其餘的兩條船繼續南行。在離開盧得次灣後，他遇到了風暴，這個小探險隊被一直向南吹，13天後，風暴停息，他們向東航行希望再次靠近海岸，可是始終找不到陸地，幾個月後，他們想明白了，原來他們已駛過了非洲大陸的最南端。迪亞士下令向北行駛，幾天後他們看到了陸地。
迪亞士注意到海岸不是南北向的而是東西向的，他看到了非洲南部海岸，這是許多航海家的目標，他已到達非洲大陸的最南端。這時，他們又轉向東方，一直航行到清楚地看非洲向北彎曲的部分，這就告訴他們已駛進印度洋了。在大魚河河口，迪亞士命人立了一根“帕德勞”石柱，10年以後，達·伽馬看到了這一標記。
本來迪亞士還想前進，但食物、淡水不足，船本身的狀況很差，船員們都反對，希望回家。此次迪亞士將新航路延伸了1260英裏。
在歸途中，他們在非洲南部海岸看到了一個壯觀的大海岬，迪亞士把它命名為風暴角。1488年，他們返回了裏斯本，國王不但沒怪罪他沒有到達印度，反而熱烈地歡迎了他，並饒有興趣地聽取他的彙報。
現在已證實非洲南端有一條通道，現在需要證實的就是這條通道能否直通印度，若昂二世對此寄予熱望，所以他給風暴角起了一個新名字——好望角。
但哥倫布的遠航使事情變得複雜了。1481年，當時的葡萄牙國王阿方索五世與卡斯提王國訂立了《阿爾卡索瓦斯條約》，當時因為卡斯提王國正在對當時摩爾人最後一個在伊比利亞島上的據點格拉納達進行戰爭準備，對外界發生的事物漠不關心，在條約中規定待發現世界以加那利群島的平等線為界分為南北兩個部分，北部由卡斯提開發，南部由葡萄牙開發。因此，當哥倫布於1493年從新大陸返航途中在裏斯本見到若昂國王並得意洋洋地宣稱自己發現了日本時，國王告訴他說，根據條約，大西洋西邊發現的新大陸不屬於西班牙，而屬於葡萄牙。哥倫布趕緊寫信報告西班牙統治者斐迪南和伊莎貝爾，說若昂有與西班牙競爭領土的意思。
這兩位統治者看到信後非常吃驚，他們去懇求教皇亞曆山大六世讓西班牙對哥倫布發現的新大陸明確擁有主權。亞曆山大是阿拉貢的博爾哈家庭的人，是他們的好朋友，所以他答應了他的請求，發出了有名的教皇訓諭《劃子午線為界》。在訓諭裏，他在亞速爾群島和佛得角群島中“任何一島”的“西部和南部”100裏格的地方，從北極到南極畫出一條界線，把位於線西的一切土地的所有權和發現權給予西班牙，完全不提葡萄牙。後來，亞曆山大又於1493年發出一道訓諭《劃界以後》，把過去許多教皇承認的葡萄牙占有非洲發現的土地的權利一筆勾銷，這使得葡萄牙隻能保有在非洲實際占有的部分，就是說，除了摩洛哥的城市外，就隻有阿爾金和米納一些據點了。
此外，這道訓諭還企圖不準葡萄牙再向東方航行。若昂當然不能容忍這種不公平的安排。但他並沒有到教廷抗議，因為教皇是上帝在人間的代表，在當時的歐洲擁有至高無上的權威，若昂那樣做的效果不大。他轉而威脅西班牙，如果這個問題得不到公平解決就要兵戎相見。在戰爭麵前，西班牙退縮了。
1494年6月7日，葡萄牙與西班牙兩國簽訂了《托爾德西拉斯條約》，條約中規定，在佛得角以西370裏格的地方從北極到南極畫一條線，將世界分為兩半，這就是曆史上有名的教皇子午線。葡萄牙被賦予了線東的壟斷權，它可以探險、貿易、宣布占領新領地；西班牙得到了線西的壟斷權。換句話說，這個條約再一次確定了葡萄牙對幾內亞貿易和環非洲海路的控製；宣布了西班牙對大西洋的統治。
根據此條約，西班牙對新大陸有絕對的權利，但對巴西是個例外，這個南美洲的隆起部分歸葡萄牙所有。當然，在已發現的領土上和未發現的領土上的人民的意願是根本不在考慮之列的。葡萄牙人對這個條約很滿意，因為它的要求得到了滿足，若昂得意地認為這是他的一個外交勝利。
葡萄牙人無畏的探險和勇於發現的冒險精神直接促成了地理大發現，整個世界驟然變得狹小，原本那些出產茶葉和絲綢的東方神話國度也變得越來越近，可以平視了。葡萄牙國土麵積甚至不如中國的一個福建省，然而卻在15世紀末期時與西班牙瓜分了世界，不能不說這是一個奇跡，是由“海上霸主”葡萄牙創造的殖民帝國奇跡。