怎樣才叫時機成熟？楊慎說得很清楚，要等到人心不穩，國家有變的時候才行。楊玄感是個聽勸的人，聽叔叔這麼一說，馬上放下屠刀，不但終止犯罪，而且整個人都換了一番麵貌，對隋煬帝越發忠心耿耿起來。他是真的改變想法了嗎？當然不是，他隻是在等待時機。
這個時機什麼時候到來呢？本來，楊玄感以為，隋煬帝第一次東征高句麗的時候就到來了。
為了討伐高句麗，隋煬帝從大業七年（611）就開始調兵遣將，兵役和徭役一下子加重了不少，特別是離戰場比較近的山東地區，更是成了重災區，成年男丁不是被拉去當兵，就是被拉去當民夫，把勞動力都給抽走了，弄得民不聊生。在這種情況下，山東地區就開始有人鋌而走險，揭竿斬木了。
外有戰爭，內有造反，楊玄感覺得，這就是叔叔楊慎所說的人心不穩，國家有變了！當然得抓住這個機會。
楊玄感任禮部尚書，是文官，這時候，他主動找到兵部尚書段文振，對他說：“玄感世荷國恩，寵逾涯分，自非立效邊裔，何以塞責！若方隅有風塵之警，庶得執鞭行陣，少展絲發之功。明公兵革是司，敢布心腹。”我楊玄感世代蒙受皇恩，無法報答，現在邊疆有戰爭，我願意投身行伍來效尺寸之功。您是兵部尚書，所以我先向您申請一下。
這就叫主動請纓，要求上戰場。為什麼楊玄感會提出這樣的要求？很簡單，他想帶兵。要造反，手裏沒有兵怎麼行。
那麼，他這個目的達到沒有？非常遺憾，並沒有。段文振倒是把他的請求如實彙報給隋煬帝了，隋煬帝一聽，也很感動，還跟旁邊的大臣們說了一句：“將門必有將，相門必有相，故不虛也。”都說將門有將，相門有相，現在一看真是那麼回事。楊素是大將軍，如今楊玄感明明是個文官也主動請纓，可見家族遺傳就是強大呀。隋煬帝狠狠地誇了楊玄感一頓。
問題是，誇了之後，隋煬帝隻是賞給他絲綢千段，然後就沒下文了，楊玄感還是禮部尚書，標準文官，跟戰爭無緣。就這樣，楊玄感的第一次希望落空了。可以想象，這一定讓他很是鬱悶。
可是很快，機會又來了。大業九年（613）四月，隋煬帝再次東征高句麗，人心惶惶，國家動蕩的局麵再次出現。這也罷了，更重要的是，就在東征之前，隋煬帝想起了楊玄感上次那番慷慨激昂的表白，決定讓他也參與到戰爭中來。這一次，隋煬帝對他委以重任，讓他到黎陽（今河南浚縣）督運軍糧！