楊玄感造反可不是臨時起意，而是蓄謀已久。從什麼時候開始有這個想法的？從他爸爸楊素去世就開始了。他蓄意造反，有兩個理由。
第一，隋煬帝對他有殺父之仇。此前寫到，楊素為隋煬帝立過大功，功高震主，難免讓隋煬帝產生了猜忌之心。正好當時楊素生病，隋煬帝天天派禦醫探望，一副急不可耐的樣子，巴不得楊素早一天死。楊素看到皇帝這麼迫不及待，長歎一聲，放棄治療，主動病死了。
楊素死後，隋煬帝還不放心，又找了一個由頭，把他的弟弟楊約免職，楊約也因此鬱鬱而終。換言之，楊素兄弟之死，隋煬帝都脫不了幹係。這些事情，楊玄感看在眼裏，記在心上。爸爸和叔叔都為隋煬帝的帝業殫精竭慮，最後竟然落得如此下場，這真是讓他傷透了心。
這也罷了，更讓他難以容忍的是，楊素葬禮之後，隋煬帝一不留神，說了一句：“使素不死，夷其九族。”這句狠話傳到楊玄感耳朵裏，他的心情就更複雜了。看來，隋煬帝對他們一家子都不放心啊。本來還隻是一個殺父之仇，現在，又增加了切身利害，楊玄感跟隋煬帝之間就有點不共戴天的味道了。
第二，楊玄感也有個人野心。楊玄感出身關隴貴族集團，這個集團的特點就是皇帝輪流做。最開始是姓元的當西魏皇帝，然後是姓宇文的當北周皇帝，現在改成姓楊的當隋朝皇帝，輪來輪去，總在這個圈子裏轉悠。
楊玄感也出身於這個圈子，而且在圈子裏的地位還挺高，這就讓他不安分起來。在他看來，爸爸楊素掌權那麼多年，門生故吏遍天下，自己也整天招賢納士，人氣十足，這可都是政治資本。既然有人擁戴，焉知這位子不會輪到他家裏？這樣一來，楊玄感又多了幾分可取而代之的想法。所以說，楊玄感是早有反心，隻等恰當的機會了。
機會在哪裏呢？楊玄感找到的第一個機會還真不是東征高句麗，而是隋煬帝西巡。大業四年（608），隋煬帝從青海經大鬥拔穀穿越祁連山，進入河西走廊。這條路非常艱苦，最窄的地方隻能容許一個人通過，所以，即使貴為天子，也隻能是自己照顧自己。另外，因為人馬太多，一天之內不能過完，到夜裏，還要在山穀裏搭帳篷露宿。這意味著皇帝的安保工作很難周密。
皇帝的安保不嚴格，對楊玄感來講可是難得的時機。所以，當時楊玄感就想趁亂襲擊隋煬帝的行宮。可是，就在他躍躍欲試的時候，他的叔叔楊慎把他拉住了。楊慎說：“士心尚一，國未有釁，不可圖也。”現在隋煬帝還比較得人心，國家也沒遇到什麼問題，你要殺皇帝，絕對沒有好下場。言外之意，你要殺皇帝我不反對，但是，總要等時機成熟。