他這次航行的首次登陸地點如果在理論上沒有錯誤的話，應該是在亞洲的最東方——日本，因為他從《馬可·波羅遊記》中推算出來的數據是日本在中國東方30度，其次分別是中國和印度，他甚至帶著兩份西班牙女王的國書，一份是給《馬可·波羅遊記》中記載的當時中國元朝的君主（此時中國已進入明朝中期），另一份則是帶給印度人的。就這樣，他從伊比利亞半島的巴羅斯港揚帆起航，開始了他的征途。
曆經70個晝夜的航行，他終於到達了第一塊陸地——古巴群島，他堅定地認為，這就是亞洲大陸。隨後他繼續航行，來到了今天的海地島。在對島的北岸進行了考察後，他決定返航，向西班牙國王報告他的發現。果然，在有了初步的收獲之後，西班牙王室對通過航海尋找東方有了更大的興趣。第二次出行的西班牙艦隊有了大幅增加，參加航海的人數超過1500人，包括各類技術人員甚至王室成員，而他們此行的目的則是要去印度建立新的殖民地。由於諸多原因，他們並沒有到達目的地，但是又發現了更多的島嶼。終於在第三次，他們發現了美洲大陸。第四次則企圖穿過美洲大陸，尋找到通往太平洋的通道，但是並未如願。
可見，哥倫布的航海完全是依據“錯誤”的目標，“錯誤”的動機，“錯誤”的航向，到達了“錯誤”的大陸上。但是自此以後，歐洲開始進入了大航海時代，隨後又開始了罪惡的殖民時代與黑奴貿易以及“三角貿易”。貿易的發展、財富的積累、航海的需求都推動了西方科學技術和資本主義的發展，最終徹底推動西方擺脫中世紀的黑暗時代，先於其他地區和國家進入現代文明，奠定了今日西方國家主導世界的格局。
這些後續的發展，我想肯定是“哥倫布”所料想不到的，在他們看來，也許他們真正的目的隻是冒險與獲取巨額的財富而已，但是這已經不重要了，畢竟這個動機推動了他們的前行。
我們也無從了解他們在進行開創式的探索時經曆過什麼。據說在初次航海時，對於巨大的未知，他們艦隊的船員們都充滿了極大的恐懼，甚至認為他們的船隊終將行駛到世界盡頭，進入深淵或者地獄；但是在這個過程中，肯定同樣充滿了希望、失望與絕望，充滿了挫折、風雨雷暴與大潮。他們雖然沒有到達中國，但最終實現了他們錯誤的目標——發現了美洲大陸，整個西方也因此而獲益巨大。
任何一種開創性的工作，或許都避免不了“錯誤”，有很多發現甚至就是從“錯誤”開始的，因為你無法預料最終將到達哪裏。在這個“試錯”的過程中，你將收獲到一些你可能從未預料過的驚喜。