1914年 48歲
1月 袁世凱下令解散國會。
5月 袁世凱廢除《臨時約法》。
8月 第一次世界大戰爆發，日本對德宣戰。
6月 22日，中華革命黨在東京召開第一次大會，任總理。
1915年 49歲
1月 日本政府向袁世凱提出“二十一條”要求，企圖獨占中國。
5月 9日，袁世凱接受喪權辱國的“二十一條”。複函北京學生，揭露“二十一條”真相，指斥袁世凱“袁氏以求僭帝之故，甘心賣國而不辭，禍首罪魁，豈異人任？”
10月 25日，與宋慶齡結婚。
12月 12日，袁世凱稱帝。孫中山發表《討袁聲明》，發動“護國運動”。
1917年 51歲
6月 北方軍閥張勳率軍入京，脅迫黎元洪解散國會，擁戴薄儀複辟。
7月 6日，離滬南下；17日抵廣州，發動“護法運動”。是月，段祺瑞僭任總理。
8月 25日，國會非常會議在廣州召開。是月，段祺瑞政府宣布對德宣戰。
9月 1日，非常會議選舉孫中山為中華民國陸海軍大元帥。10日，中華民國軍政府正式成立；護法戰爭爆發。
11 月7日，十月革命爆發。
1918年 52歲
5月 4日發表通電，被迫辭去大元帥職，指出“吾國之大患，莫大於武人之爭雄。南北如一丘之貉。”離粵取道日本返滬。
6月 26日，抵上海，“專理黨務，對於時政，暫處靜默”，“對於時局問題，實無具體辦法”。
是年，第一次世界大戰結束。
夏，致電列寧和蘇維埃政府，列寧複函孫中山，向“中國革命的領袖”致敬，“共同進行鬥爭”。
1919年 53歲
5月 4日，五四運動爆發。是月，《建國方略·心理建設》付梓。28日發表《護法宣言》。
6月 3日，上海工人罷工支持學生運動。
10月 10日，宣布改組中華革命黨為中國國民黨（加“中國”二字，以區別1912年的國民黨），並公布規約，“以鞏固共和，實行三民主義為宗旨”。
1920年 54歲
在上海。
是年，開始接觸蘇俄人士。
1921年 55歲
4月 7日，國會非常會議在廣州舉行，通過《中華民國政府組織大綱》。
5月 5日，就任非常大總統，再次在廣州建立政權。
7月 1日，中國共產黨成立。
10月 10日，《建國方略·物質建設》付梓。13日，出席國會非常會議，宣布赴廣西，準備取道湖南出兵北伐。
12月 4日，在桂林成立北伐大本營。23日，會見李大釗介紹前來的共產國際代表馬林。
1922年 56歲
2月 3日，以大元帥名義發動員令，命令各軍分路出師北伐。
4月 16日，因湖南軍閥趙恒惕拒絕北伐軍過湘，遂指令各軍集中梧州，召開擴大軍事會議，決定“出師江西”，“以大本營設於韶州”。
6月 16日，陳炯明叛變。
8月 9日，因北伐軍迭次受挫，腹背受敵，決定離粵返滬。23日，李大釗由京到滬會見交談，並介紹李大釗加入國民黨。
1923年 57歲
1月 1日，發表《中國國民黨宣言》。2日，公布《中國國民黨黨綱》。3日，次日公布《中國國民黨總章》。26日，發表《孫文宣言》，複命廖仲愷與越飛商談中蘇聯合細節。
2月 21日，離滬經香港抵廣州，再建大元帥府，就任陸海軍大元帥。
10月 25日，在廣州召開國民黨改組特別會議，委任廖仲愷、譚平山組成國民黨臨時中央執行委員會。
1月 1日，蘇維埃社會主義共和國聯盟正式成立。
6月 10日，中國共產黨在廣州召開第三次全國代表大會。
9月 2日，蘇聯政府代表加拉罕到達北京。
11月 12日，發表《中國國民黨改組宣言》、《中國國民黨黨綱草案》。
12月 24日，發表《關於粵海關關餘問題宣言》，抗議美、英幹涉中國內政。
年底，李大釗抵達廣州，積極協助完成國民黨改組和召開第一次全國代表大會的準備工作。
1924年 58歲
1月 20日至30日，中國國民黨召開第一次全國代表大會。以總理身份擔任主席，提出並確立“聯俄、聯共、扶助農工”三大政策，重新闡釋三民主義。大會通過了一係列國共合作的宣言和文件。25日，為哀悼列寧逝世，電唁蘇聯政府並發表講話。下令籌辦黃埔軍校。
2月 23日，命廖仲愷負責籌備並兼籌備委員會委員長。
4月 12日，發布《國民政府建國大綱》。
8月 20日主持國民黨中央政治委員第六次會議，通過《國共合作草案》、《國民黨與世界革命運動草案》。
9月 18日，發布《北伐宣言》；是月，移師韶關，舉行北伐誓師典禮。
1月 21日，列寧逝世。
9月 10日，中國共產黨發表第三次對時局宣言，號召反對帝國主義，推翻封建軍閥政府。
10月 23日，馮玉祥發動北京政變。
11月 10日，應馮玉祥之邀，同意北上，發表《北上宣言》，重申反對帝國主義和反對軍閥，廢除不平等條約，召開國民會議。12日，偕宋慶齡離粵，取道日本長崎、神戶北上，一路多次發表演講。
12月 4日，抵天津，當晚肝病複發。31日，扶病由津入京，發表《入京宣言》。
1925年 59歲
1月 26日，病勢力加重，入北京協和醫院手術，確診為肝癌。
2月 24日，病危，口授遺囑、《致蘇聯遺書》。
3月 11日，在《遺囑》及《遺書》上簽字。12日病逝，遺言“和平、奮鬥、救中國”。