他喜歡做這種年代或身份的置換。再遙遠的過去，對他來說仿佛就發生在眼皮底下。在以自己一首同名詩作為題目的《為什麼是古典的》一文中，他說一想到自己若是在雅典城大街上漫步，就情不自禁地要雙肩發抖——那是在伯裏克斯（公元前495—前429）的年代即雅典的全盛時期。他正在跑向蘇格拉底，於是這位哲人拉著他的胳膊肘大聲喊：“你好！我很高興撞上了你。昨天我們正在和你的朋友們討論詩歌，討論詩歌的本質以及它是說出真理呢還是謊言。但是我們當中不管是索夫龍（Sophron）還是克雷頓（Criton），甚或柏拉圖都沒有寫過詩歌。而你是寫詩的並為自己的創造而自豪，你能跟我們談談什麼是詩歌嗎？”“我敢肯定我早已暈頭轉向。”赫伯特寫道，“我們被一個如此意見紛紜的人群所包圍。我將像拉凱斯（Laches）統帥一樣無法定義什麼是勇氣，像波羅斯（Polos）和索非克斯（Sophist）一樣根本不懂修辭學，像祭司歐斯福龍（Euthyphro）虔誠到了不能說出任何有指導意義的話。”其中涉及的這些奇怪的人名，都是柏拉圖對話中出現的虛構人物，赫伯特對它們如數家珍。這場會麵的結局是——寫詩者赫伯特紅著臉溜走了，身後傳來一陣爆笑和不滿的抱怨：“什麼？你就這麼走了，把我們留在無知當中，你這個唯一有能力將事情弄明白的人？難道你要仍然保持自己的秘密，繼續用你那不可思議的聲音欺騙我們？而我們不知道是屈服於你的魔力呢，還是拒絕它？”而赫伯特逃走的理由是：正如有勇氣的人並不能定義“什麼是勇氣”，寫詩的人可以寫出很好的詩歌但未必是一個好的詩學家。放在我們這裏，赫伯特無疑會被劃入“知識分子詩人”。
但如果由此得出一個印象：赫伯特是一個“圖書館型”的詩人，他淩空蹈虛，從別人的句子開始寫出自己的句子，那就錯了，盡管他很容易給人造成這樣的感覺。這樣一個插曲頗能反映出赫伯特的處境以及這種處境造成的他的雙重性：有人問他為什麼在他自己的詩集和與別人的合集裏，用的是同一張照片，而這中間隔了較長一段時間，這張照片“看起來像是希臘人或是羅馬人的側身浮雕。這是一種刻意的風格嗎？”赫伯特答道：“我若給你看整幅照片，你會大吃一驚。它攝於一家國營集體農莊，我在那兒扛麻袋。當時我坐在一麵坍塌的牆下，腳邊是一群母雞，整個人筋疲力盡。這跟羅馬人一點兒也不相幹，是不是？”這不僅僅被看作修正了一個誤解，在某種意義上，它恰如其分地道出了赫伯特的真實處境：一方麵，他身處底層的匱乏、困窘和被迫之中，為了維持生理意義上的存在，不得不耗盡最後一點兒力氣；另一方麵，他沒有屈服和聽命於這種環境，熟讀希臘經典的他當然知道維持肉體的勞動意味著什麼，那是沒有獨立人格的奴隸所為，反抗這種純粹肉體存在的方式是維護自己的自由意誌，是在這狹窄、逼仄的空間中開辟出另外一個空間，那是自由人的精神空間，是反抗將人歸於生理性存在，在這個空間中，服從肉體存在的需要被歸於零，任何以生存的名義推行精神上的“斬草除根”政策都被拒之門外。以生存的理由及物質現實來強奸精神生活，是強權所為；而以生活的粗鄙化來強求精神上的粗鄙化，以腳下搖晃的地麵為自己的隨波逐流而辯護，隻是一般人的怯懦和可恥。赫伯特以詩歌構築起一個城堡，以遠方不滅的世界作為一個維度，來抵禦以各種名目出現的物質虛無主義。他同古代的聖賢們一道出入、遠遊，和死去的人們一道進餐，表明他不和當朝的皇上一道進餐的決心。而所謂“皇上”在現代遠遠不止一個麵孔，有時候它就變成了“人民”。現代虛無主義幾乎無一不是通過“人民”的名義來完成的，“人民”同樣會伸出一隻“真理之手”，把所有的人驅趕到一個通道和出口處。