十二月，呂崇茂軍在那麼多人的打擊下，最終抵抗不住了，隻好向宋金剛求援。尉遲敬德和尋相隨即被派往夏縣援助呂崇茂，並與呂崇茂內外夾擊，大敗唐軍，這次唐軍可真是損失慘重，李孝基、獨孤懷恩、於筠、唐儉及行軍總管劉世讓全讓尉遲敬德逮到。李淵認為既然硬的不行就來軟的，隨即派人前往招降呂崇茂，誰知姓呂的早有降意，還表示要除去尉遲敬德作為禮物來求取信任。要說尉遲敬德消息也靈通，不知道從什麼地方聽到風聲，來了個先下手為強殺掉了呂崇茂。
在尉遲敬德的鋼鞭之下大唐軍隊節節敗退，李世民怎麼看得過去？就在尉遲敬德、尋相擊敗唐軍準備回澮州的途中，李世民派兵部尚書殷開山、總管秦叔寶等在美良川（今山西夏縣北）截擊尉遲敬德軍。因為事出突然，尉遲敬德也沒有什麼心理準備，被唐軍殺了個措手不及，大敗而歸。不久，尉遲敬德、尋相率精騎秘密前往蒲阪（今山西永濟西南蒲州鎮），求援事前投奔劉武周的原隋問東守將王行本。真是冤家路窄，李世民又盯上了他，親自率步騎3000連夜從小路趕到安邑（今山西運城東北安邑），截擊尉遲敬德、尋相軍。尉遲敬德這次敗得更慘，除自己與尋相隻身脫逃，手下人全部被唐軍擄獲。唐將獨孤懷恩也乘機逃走，因為當時獨孤懷恩就打算反唐自立，在獄中曾將此事告訴了唐儉。獨孤懷恩逃回後，又奉命攻蒲阪。唐儉聽說後，唯恐獨孤懷恩叛唐，便跟尉遲敬德說要寫信告訴李淵這件事，沒想到尉遲敬德竟然很爽快地答應了。李淵看到信之後核查此事，很快就除去了獨孤懷恩。由此可以看出尉遲敬德當時就有歸順唐朝的心思了。
武德三年即公元620年四月，跟大唐軍隊僵持半年的宋金剛眼看就要吃不上飯了，不得已向北撤兵。李世民一看機會來了，隨即率軍跟蹤並且打敗了宋金剛軍，饑腸轆轆的宋金剛軍戰敗，宋金剛無奈隻好率餘部2萬精兵退守介休（今山西介休）。後來，衝破包圍，狼狽逃脫了。這之後，劉武周損失慘重，在中原再也混不下去了，於是放棄並州（今山西太原）逃亡突厥，後來，很“榮幸”地被突厥殺了。剩下尉遲敬德收攏殘餘部隊，堅守介休。李世民慧眼識英雄，知道他勇武出眾，於是派遣任城王李道宗和宇文士及前往招降。尉遲敬德通過這場戰爭，更加清楚地看清了李世民的為人，而且，自己原先就有歸順唐朝的心思，於是就和尋相以介休、永安（今山西霍縣）二城降唐。
李世民多次與尉遲敬德交手，從尉遲敬德連連擊敗唐軍的事實來看，實在是不可多得的一員猛將。李世民惜才心切，更是愛才心切，所以見到尉遲敬德來降，高興得是忘乎所以，好酒好菜地款待他。不僅如此，李世民還給了尉遲敬德不低的官職，封尉遲敬德為右一府統軍，讓他繼續統領舊部八千人（就是一同在介休投降的那些）。不光如此，對這些降兵降將也不做任何防範。在這件事情上，李世民的過分信任引起了唐軍眾將的不滿。
後來，尋相跟一些原來的將士趁李世民征討王世充的時候逃走了。於是就有人開始懷疑尉遲敬德也會逃跑。行台左仆射屈突通與尚書殷開山還建議李世民幹掉尉遲敬德。李世民沒有答應，後來，單獨找了尉遲敬德談話，還拿出一些銀子給他。說如果他要謀反，這些銀子可以作盤纏。當時尉遲敬德沒有表態，但是卻在第二天用行動證明了自己對李世民的忠誠。
不善言辭的回報
九月二十一日，李世民帶著五百騎兵巡視戰場。結果，無巧不成書，在魏宣武陵遇見了帶領著大部隊的王世充。此時正在給王世充打工的單雄信很想在自己主子麵前露露臉，就揮舞著槊直奔李世民而來。說時遲那時快，尉遲敬德大喝一聲，就把單雄信從馬上刺了下來。單雄信偷雞不成反蝕一把米，隻好退下陣來。
俗話說得好，憨的怕愣的，楞的怕不要命的。尉遲敬德如此武功高強而且不要命，誰敢跟他玩命？王世充的將士直嚇得往後退。尉遲敬德正好趁機護衛著李世民殺出重圍。後來，二人意猶未盡，又回去殺了個痛快，兩個人如入無人之境。後來，屈突通帶著大隊人馬趕到，收拾了這撥人。尉遲敬德活捉其大將軍陳智略，殺敵無數，隻有王世充一人僥幸逃跑。自此，李世民更加相信自己的判斷，而尉遲敬德也漸漸被唐軍接納。
尉遲敬德向來以善於避槊而聞名，經常單騎闖進敵陣之中，敵軍很多槊一起刺都傷不了他，而且還能奪取別人的槊返刺別人。這就不是一般的厲害了。
當時李元吉也在李世民的軍中，他對自己騎馬舞槊的本事也不是一般的自信。聽說尉遲敬德這麼厲害，李元吉非常不服氣，強烈要求跟尉遲敬德切磋武藝。這是人民內部比試，李元吉認為應該去掉槊刃，不能真刀真槍地幹。尉遲敬德藝高人膽大，自己把槊刃去掉了，卻不讓李元吉去掉。