“攝關家”製度自然導致了天皇與外戚的衝突，而恰恰又是天皇與外戚的長期尖銳衝突，最終才使得軍事貴族集團崛起和寺院勢力複活，它最終瓦解了奈良和平安朝時代確立的、類似於中國的“文官製度”。而日本曆史的主角：軍事貴族集團，這個時候終於“浮出了曆史地表”。
平安朝後期，天皇與外戚為了鞏固自身，都力圖借助軍事貴族的力量在權力博弈中取勝，而雙方衝突的結果卻是：天皇和外戚在長期的衝突中兩敗俱傷，而被雙方拉攏、利用的軍事貴族集團卻在衝突中得利、脫穎而出。平安朝後期，以太政大臣和“攝關家”麵目出現的文官官僚製度被軍事貴族集團所摧毀，而天皇隨後被徹底虛位，實際上等於被軟禁於京都，而日本的政權從此被一個極其強大的政治勢力所壟斷，這就是平安朝後期“軍事貴族集團”崛起的曆史根源。
鐮倉幕府時代其實也是日本與中國關係的一個轉折，由於蒙古入主中原，所以鐮倉幕府斷絕了與中國的關係，並成功地在海上借助“台風”的力量，抵抗了無堅不摧的蒙古鐵騎。擊敗蒙古極大地增加了新興的幕府製度的合法性，也使得日本是“神國”的神話從此得以流行。隻是當蒙古的威脅不在的時候，日本內部中央幕府、地方大名、武士三者之間的矛盾卻尖銳地展開了。而三個軍閥一台戲，幕府——大名——武士這三股軍閥勢力之間的這台“武戲”長演不衰，從此主導了日本的政治曆史舞台。
1333年，掌握軍權的地方軍閥（大名）足利尊氏奉幕府之命討伐“天皇叛亂”，當時的醍醐天皇妄圖“複位”慘遭失敗，被幕府流放到歧隱小島，而他卻如拿破侖一般成功從島上逃脫，在討伐天皇的半路上，足利尊將軍效法北宋太祖趙匡胤，黃袍加身，突然調轉矛頭，對鐮倉幕府反戈一擊，摧毀了鐮倉幕府，進而在京都挾製天皇，建立了由地方大名主導的第二任幕府製度——室町幕府。
為中國人所知的一休和尚也是出生在這一個時代，一休法名一休宗純，真名“千菊丸”（因是天皇家族後代，而日本天皇自號神之後裔，故無姓），1394年1月1日生於京都，父親是後小鬆天皇，母親是日野中納言的女兒伊予局，一說是藤原顯純的女兒藤侍從。
當時的日本在幕府將軍足利義滿的統治下，結束了長達六十多年的南北對峙的局麵，政權中心從鐮倉轉移到京都。由於一休的母親是被擊敗的南朝權臣藤原氏人，足利義滿逼迫後小鬆天皇將其逐出宮廷。足利義滿令一休從小就在京都安國寺出家，據日本史料記載，一休公開聲稱自己“淫酒淫色亦淫詩”，而且在1471年78歲時，遇到一個名叫森的盲女，彼此產生愛情。在題為《夢閨夜話》的詩中，一休這樣寫道：“有時江海有時山，世外道人名利間。夜夜鴛鴦禪榻被，風流私語一身閑”。當時的日本佛教、禪僧和女人私通更是公開的秘密。也曾流行這樣的諺語：“不為者佛，隱匿者上人”。
室町幕府時代是日本政治上的亂世，但卻是文化上的“盛世”。一方麵，圍繞著後醍醐天皇的名義上的任命，日本南北兩個朝廷同時存在，並分別聲稱具有唯一的政治合法性，日本此時分裂為“南北朝”，進入到所謂的“戰國時代”；不過另一方麵，雖然這個時代政治上一塌糊塗，地方勢力猖獗，因而在日本被稱為“下克上”的時代，但城市和商人階層卻與地方勢力同時發達起來。
隨著日本與中國明朝關係的恢複，中國的貨幣“永樂錢”傳入日本，日本從此進入了貨幣經濟時代，商人和手工業者的組織“座”（如今東京的“銀座”即根源於此）和貿易場所“市”，也就是從這個時代開始興盛。亂世的風氣往往是奢靡，而作為“亂世的哲學與美學”著名的京都金閣寺和銀閣寺，也都出自這個時代的禪宗和尚之手。
室町幕府的統治階級以禪宗作為自己的意識形態，足利尊家族作為文化愛好者，推動了能樂、和歌和繪畫藝術的發展，特別是在造園方麵成就卓著。室町幕府的附庸風雅助長了社會上層的奢靡之風，室町後期的大肆興建銀閣寺，更加重了社會經濟負擔，導致了內戰加劇和四處造反。在戰亂中，京都首先遭受了巨大的破壞，而戰亂的最終結果依然是，三個主要的地方軍閥（“守護”）：織田信長、豐臣秀吉和德川家康通過戰爭統一了日本，建立了由武士為主體的第三代幕府政權，這一次才最終使得日本從中世紀的戰亂中走出。這個幕府政權以兩個盛產武士的地區為標誌，被稱為“安土——桃山時代”。