愛女蘇西的死，使馬克·吐溫一度心灰意懶。他的家中沒有歡樂，沒有喜慶，連聖誕節也好幾年都沒過。他急切地回憶著蘇西的音容笑貌，寫下關於她的筆記，借以排遣心中的痛苦和悔恨。但當時背負的債務卻仍像一柄倒懸於頭顱上的利劍，逼迫他去寫作，去掙該死的錢。
1897年，馬克·吐溫將自己一年來環球旅行演講的經曆記錄下來，完成了《赤道環行記》。
《赤道環行記》不能算是一部佳作，但那一年的所見所聞給了馬克·吐溫太多的疑問，也使他認清了許多東西。他經曆了經濟的災難、親人的逝世，感受到美國的危機、世界的動蕩和殖民地人民的苦難；他看到了邪惡的戰爭，橫行、猖獗的掠奪，也看到了政客們厚顏無恥的嘴臉；他看穿了宗教法衣下虛偽、空洞、卑鄙的靈魂，也看穿了資本主義社會裏的現代人阿諛奉承、笑裏藏刀的罪惡本性。
馬克·吐溫的思想陷入了痛苦的深淵。他為認識這一切付出了高昂的代價，但也使得他對人類和人類社會的認識達到了他所能達到的最高高度。此時，誇張、荒誕、童話化等不再是為了好笑，而是為了借其融進自己冷峻尖刻的嘲諷和憤慨。
1893年完成的《傻瓜威爾遜》和1899年完成的《敗壞了赫德萊堡的人》就充分說明了這一點。
1900年，馬克·吐溫回到美國後，他依舊是上流社會的座上賓，處處受到歡迎和恭維。但當他麵對現實，他的心情越發沉重起來。每當他從聚會、宴請中回到家裏，或在與好友豪威爾斯、特威切爾等人的交談中，他那抑製不住的憤怒就迸射而出。
馬克·吐溫開始沉思和反省，寫下了《人是怎麼回事？》《斯托姆斐爾德船長天國遊記摘錄》和《神秘的陌生人》等作品。
《斯托姆斐爾德船長天國遊記摘錄》是一部幻想諷刺小說，最先構思於1870年左右，數易其稿後，在馬克·吐溫辭世前6個月發表。作者幻想船長在死後靈魂升至天堂，並將他的一路見聞和在天堂的遊曆記錄下來告訴人們：天國裏的人不愛彈豎琴，不願永遠年輕，用不著翅膀，背後的光環也是個累贅；天國同人間一樣，也有親王貴族，也有貧賤富貴之分。而占據顯赫地位的，與人世一樣，是那些罪犯和無賴。
馬克·吐溫用奇異大膽的想象和怪誕的手法，無情地譏笑宗教信仰的荒謬，嘲弄教會、牧師對所謂的天堂生活的鼓吹。既鞭撻了宗教的虛偽，也痛斥了人類的愚昧和輕信。
《人是怎麼回事？》則深刻反映了馬克·吐溫對人類的邪惡本性的清楚認識。他寫道：
在整個生物界，人是唯一的獨一無二的具備惡意的東西。惡意是一切天性、一切感情和一切毛病中最卑劣的品質，是最可恨的東西。單單這一點就使人類低於鼠類，低於蛆蟲，低於旋毛蟲。他是唯一以使別人痛苦為樂的動物。
一切生物都有殺生的本性，這似乎是毫無例外的；但是在所有的生物當中，人是唯一以虐殺為樂的一種；隻有人類才出自惡意。為了報複而嗜殺。
許多文學研究者根據這兩部作品和馬克·吐溫離世後發表的《神秘的陌生人》斷定，晚年的馬克·吐溫是悲觀主義者，是宿命論者。但通過對1916年發表的《神秘的陌生人》提出質疑和更深一步的研究，研究者發現，1916年的版本有很大的缺陷和漏洞。
1969年，馬克·吐溫關於《神秘的陌生人》的三種不同文本由研究者公之於世，評論界對馬克·吐溫的悲觀主義一說有了新的認識。
馬克·吐溫的第一稿原叫《年輕撒旦紀事》，寫於1897年至1900年間，是未完成稿。1916年，馬克·吐溫生前的秘書佩因等人在編輯出版作家遺著時采用了它。他們不僅刪除了一些意義重要的內容，而且任意增添人物，並采用了第三稿《神秘的陌生人》的書名。這一穿鑿附會的舉動，令馬克·吐溫的原作失去了部分原貌，也造成了許多誤解。
馬克·吐溫的第三稿，《神秘的陌生人》，寫作於1902年至1908年間，是一部完成稿。小說假托一陌生人來到1490年間奧地利的一個村莊，並引發了一連串故事。其中想象尤為豐富，事件神秘古怪，手法誇張離奇，有對人類美德的稱頌，有對科技文明的自豪，但也有一些消極、厭世的因素，但那決不是主要因素。
在字裏行間，讀者仍可感到晚年的馬克·吐溫對人世生活的留戀，對人類社會的現狀和未來的深沉的思考。所謂悲觀厭世的說法，隻能說明晚年的馬克·吐溫困於自己的世界觀和資產階級改良主義者的立場，將資本主義社會中的腐敗墮落、資產階級民主的虛偽和資產者的野蠻無恥，看成是全人類的共同本質。另外，此書的大部分寫於奧莉維亞病重和去世的晚間。