於是，兩人各取所需，一拍即合。事後的演變，蔡京與童貫互為犄角，一時權勢炙手可熱，對蔡京與童貫臭味相投、狼狽為奸的結盟，時人稱蔡京為公相，童貫為媼相。民間廣為流傳的歌謠：“打了桶（童貫），潑了菜（蔡京），便是人間好世界。”還有一首類似的民謠：“殺了穜蒿割了菜，吃了羔兒荷葉在。”都表達了民間對兩人之深惡痛絕。
《宋史·蔡京傳》載：“童貫以供奉官詣三吳訪書畫奇巧，留杭累月，京與遊，不舍晝夜。凡所畫屏幛、扇帶之屬，貫日以達禁中，且附語言論奏至京所，由是帝屬意京。”根據這段史載，蔡京能夠進入宋徽宗的視線，是童貫把蔡京所書寫的屏幛和扇麵不斷送給宋徽宗，並不失時機地為蔡京添加讚美之語，“以致宮妾、宦官合為一詞譽京”。（《椒邱文集》卷六）
這些記載給人們留下的印象，似乎蔡京的上位，全倚仗了嬪妃閹宦。
然而，在北宋末年和南宋年間成書的《鐵圍山叢談》《宣和畫譜》《宣和書畫》《揮塵錄》等中卻為後世提供了蔡京發跡的另類版本。
《鐵圍山叢談》中有一段蔡絛的話：“國朝諸王弟多嗜富貴，獨祐陵（徽宗）在藩時玩好不凡，所事者惟筆研、丹青、圖史、射禦而已。”宋徽宗還在端王時期，就表現得與其他諸王子不同。當諸王子都在死記硬背四書五經之乎者也時，他生性好動，騎馬、射箭、踢球、打馬球……有點“不務正業”。宋徽宗迷戀於丹青，在書畫藝術上有很高的造詣。《畫繼》雲：“徽宗皇帝天縱將聖，藝極於神。”宋徽宗當端王時，與當代著名書畫家王詵、趙令穰交遊甚密，向他們學習書畫藝術。他的藝術悟性極高，一望而知，觸類旁通。無論山水、花鳥、人物，都能“寓物賦形，隨意以得，筆驅造化，發於毫端，萬物各得全其生理”。尤其是他的花鳥畫作品，如《芙蓉錦雞圖》《鴝鵒圖軸》等，可以說是中國繪畫史上的稀世珍品。
宋徽宗不僅擅長繪畫，而且在書法上也有極高的造詣。他初學黃庭堅，後又學褚遂良和薛稷、薛曜兄弟，博取眾家所長，熔於一爐，創造出獨具特色的瘦金體。這種字體“天骨遒美，逸趣靄然”，猶如我們現在所說的骨感美人，瘦聳如亭亭玉立，飄逸似玉樹臨風。達到如此意境需要極高的書法功力、藝術涵養以及神閑氣定。宋徽宗的瘦金體深為後世所讚絕，墨跡流芳頗廣。遠僻如太原的竇大夫祠，廟前的碑刻也留有宋徽宗所書的“靈泉”二字。
董史在《皇宋書錄》中說：“愚按二蔡書跡，自徽宗皇帝好書，筆法瘦勁，一時鼓舞，故京卞書劄，亦尚枯健，今往往於碑刻中見之。”當年的眾多書法家為了迎合宋徽宗的趣味，都開始模仿瘦金體，蔡京、蔡卞也曾下功夫模仿過瘦金體，並留下碑刻。宋徽宗之後，曆代盡管學習這種字體的人多如過江之鯽，但 1000 年來，能達到其神韻的卻寥若晨星。
宋徽宗尤其酷愛收藏，《鐵圍山叢談》記載：“上方所藏率舉千計”，“唐人用硬黃臨二王帖至三千八百幅，顏魯公（顏真卿）墨跡至八百幅，大凡歐、虞、褚、薛及唐名臣李太白、白樂天等書字，不可勝會”。“至二王《破羌》《洛神》諸帖，真奇殆絕，蓋亦為多焉。”對於這樣一個有著如此絕倫藝術造詣和高超鑒賞力的帝王，“觀千劍而後識器”，要能入得了宋徽宗的法眼，豈是童貫花言巧語、信口雌黃所能蒙哄？
《揮塵錄》後錄餘話中有這樣三個細節：
蔡京初次入朝堂，宋徽宗領著他逐閣欣賞皇室的收藏品。當來到某閣時，宋徽宗“因指閣內：‘此藏卿表章字劄無遺者。’命開櫃，櫃有朱隔，隔內置小匣，匣內覆以繒綺，得臣所書撰《淑妃劉氏製》，臣進曰：‘杞惡文鄙，不謂襲藏如此。’”蔡京做夢也不敢想象，20 年前的崇寧初年，蔡京還僅是一個翰林學士，而“臣章句片言，二十年前已蒙收錄”，而且一直珍藏禦庫，可見徽宗對蔡京書法的喜愛程度。蔡京頓時感激涕零，匍匐在地：“自古人臣遭遇，或以一能一技見知當時，名顯後世”，“被遇若此。君臣千載，蓋非一日。君之施厚，臣之報豐。臣無尺寸，孤負恩紀，但知感涕！”
有一次在宴席上，宋徽宗提起舊事：“崇政殿試，卿在西幕詳定時，因入持扇求書，得二詩，皆杜甫所作，詩曰：‘戶外昭容紫袖垂，雙瞻禦座引朝儀。香飄合殿春風轉，花覆千官淑景移。’又：‘五夜漏聲催曉箭，九重春色醉仙桃。旌旗日暖龍蛇動，宮殿風微燕雀高。’”可見，宋徽宗不僅還記得當年所得蔡京兩個扇麵，而且把扇麵所題杜甫詩朗朗背誦出來。蔡京大為驚駭，問：“崇寧初蒙宣諭扇猶在？”徽宗回答，當然收藏如珍寶。當年，宋徽宗僅是端王，就對蔡京的書法青睞有加。徽宗即位後，多次令蔡京賦詩題字。《畿輔通誌》卷五四載：爽亭在臨城縣東北，《名勝誌》在縣東北普利寺。宋徽宗下晉陽時駐蹕於此。命蔡京書“爽亭”二字，立有石碣。《山西通誌》卷一七○載：天寧寺在下城南營，宋煕寧中建，徽宗賜名天寧萬奉禪林，敕太師蔡京書額。
有一次在玉真軒君臣同樂，一邊欣賞歌舞，一邊飲酒賦詩。宋徽宗忽然回憶起蔡京曾經在紹聖春宴的詩作，說自己當時因為有疾在身，沒能出席盛宴。哲宗宣召曰：“蔡承旨有佳句：‘紅蠟青煙寒食後，翠華黃屋太微間。’不可不赴。”說著沉吟片刻，然後誦讀出前兩句：“牙牌曉奏集英班，日照雲龍下九關。”蔡京大為感動，受寵若驚，“頓首謝曰：‘臣操筆注思，於今二十年，陛下語及，方省仿佛，然不記一字。陛下藩邸已知臣，蓋非今日。豈勝榮幸’”。
以上三段描述，足以證明蔡京的書法詩賦在其早年就已經很有名氣。
蔡京在藝術上尤其是書法上的名氣和造詣，應該說是徽宗最早青睞他的原因。
《鐵圍山叢談》卷四記載：有一天，蔡京與大書法家米芾聊天，蔡京問米芾：“當今書法什麼人最好？”米芾回答說：“從唐朝晚期的柳公權之後，就得算你和你的弟弟蔡卞了。”蔡京再問：“其次呢？”米芾說：“那當然當仁不讓非我莫屬了。”（“魯公一日問芾：‘今能書者有幾？’芾對曰：‘自晚唐柳，近時公家兄弟是也。’蓋指魯公與叔父文正公爾。公更詢其次，則曰：‘芾也。’”）就連一向被人們稱為狂傲不羈的大書法家米芾都表示，自己的書法在蔡京之下。當然也不排除此時的米芾，在人屋簷下，不得不有自謙之辭。但至少說明，蔡京的書法與米芾不相上下，在伯仲之間。
《鐵圍山叢談》卷四還記錄著這樣一個情節：有一天，蔡京正與米元章米芾、賀方回賀鑄在一起品茗論道，突然有一個不速之客不約而至。見麵就挺不客氣地說，久仰大名，說你的大字“世舉無兩”，我一直不以為意，認為你不過是“賴燈燭光影以成其大”，難道你還真能“安得運筆如椽者哉”？蔡京冷笑一聲，不屑地說：“我讓你耳聽為虛，眼見為實。”米芾和賀鑄聞言大喜，高興地說：“我們也機緣湊巧，可一睹為快事。”說畢，蔡京“命具飯磨墨。適時有張兩幅素者。食竟，左右傳呼舟中取公大筆來，即睹一笥道簾下出。笥有筆六七支，多大如椽臂”。三人一見這個架勢，“已愕然相視”。蔡京乃手揮如椽巨筆，問那個不速之客，你想讓我寫個什麼字給你看呢？那人拱拱手說：“某願作龜山字爾。”蔡京當即一揮而就。墨跡方幹，眾人正在驚駭細看，賀鑄“獨先以兩手作勢，如欲張圖狀，忽長揖卷之而急趨出矣”。賀鑄的舉動惹得米芾大怒，從此，兩人有數年不相往來，直到很久以後才算講和。賀鑄把蔡京所揮寫巨字“刻石於龜山寺中”，米芾親筆在側麵題字“山陰賀鑄刻石也”，卷墨跡逃走。蔡京所書“龜山”，後世認為“大字冠絕古今，鮮有儔匹。自唐人以來，至今獨為第一”，“‘龜山’二字，盤結壯重，筆力遒勁，巍巍若巨鼇之載昆侖，翩翩如大鵬之翻溟海”，成為千年絕世珍跡。
作為上述情節的佐證，《宣和書譜》卷十二《蔡京傳》中這樣稱讚蔡京的文學及書法造詣：“喜為文詞，做詩敏妙，得杜甫句律。製誥表章，用事詳明，器體高妙。”“性猶嗜書，有臨池之風。初類沈傳師，久之深得羲之筆意，自名一家。其字嚴而不拘，逸而不外規矩。正書如冠劍大臣議於朝堂之上，行書如貴胄公子，意氣赫奕，光彩射人。”以至於人們爭相收藏。“至於斷紙餘墨，人爭寶焉。喜寫紈扇，得者不減王羲之之六角葵扇也。”
後世推崇的北宋蘇、黃、米、蔡四大書法家，不少人認為“蔡”原指蔡京，後世厭惡蔡京“人品奸惡”，遂改為蔡襄。《山西通誌》卷一三八載：“薛紹彭，向子，多藏古法書，翰墨精絕，時號蘇黃米薛，而斥蔡京不錄。”也是出於同樣原因，“士大夫少稱之者，以人廢耳”。
蔡京工書法，初與弟弟蔡卞學蔡襄書法，中進士官授錢塘縣尉時，因神宗喜愛徐浩書法，當時士大夫紛紛學之，蔡京也與被貶在錢塘的蘇東坡一同學習徐浩書法，後學沈傳師、歐陽詢，又改學“二王”，博采諸家所長，自成一體。其書筆法姿媚，字勢豪健，痛快沉著，獨具風格。蔡京是否就是蘇、黃、米、蔡宋代四大書法家之“蔡”，從明清以來就有爭議，至今未有定論。
《水滸傳》裏有個細節：蕭讓為救梁山兄弟，偽造了一封蔡京家書，因書寫達到以假亂真的地步，所以被稱為“聖手書生”。由此可見，時人盡管對蔡京的人品貶抑有加，但對他的書法，卻在不經意間流露出真實的評價。
蔡京因了壞名聲，他的字跡存世的已經非常稀少。《宋代石刻文獻全編》收錄了部分蔡京、蔡卞的書法作品。蔡京書法有：1105 年，親筆所書的《元祐黨籍碑》；1108 年，在興平縣題額的《大觀聖作之碑》；1122 年，蔡京書《麵壁塔題字》，資政殿學士河南尹範致虛立石等。在收錄書法珍品的《三希堂法帖》中，收錄有蔡京書法作品《與節夫書帖》《與官使書帖》《陪輔帖》等。
在中國幾千年的封建史中，因人廢言或因言廢人之事屢見不鮮。
蔡京能夠在徽宗在位的 20 多年裏一直得到聖恩眷顧，與他的文學才華也分不開。作為風流天子，宋徽宗喜歡吟詩作畫，君臣酬唱。每逢這種場合，蔡京總能以他機敏的思維、優美華麗的詞句博得龍顏大悅，而且他能做到巧言應對、妙趣橫生。
宋徽宗喜歡作畫，往往命蔡京為畫題詞。史籍裏留存下不少宋徽宗與蔡京的圖配詩，宋徽宗畫了一幅讚頌唐太宗貞觀之治的《十八學士圖》，蔡京在上麵題：“唐太宗得杜如晦、房玄齡等十八人，佐命興邦。臣考其施為，皆不能稽古立政……蓋玄齡、如晦學非堯舜三代……使太宗無鄉舉裏選、製禮作樂之功，後之學者未嚐不掩卷太息。今天下去唐又五百餘歲，皇帝陛下睿智生知，追述三代，於是鄉舉裏選、製禮作樂，以幸天下，足以跨唐越漢。猶慨然緬想十八人……求賢樂士，可見於此……”蔡京的題字言外有意、弦外有音：字麵上看吹捧了宋徽宗在“鄉舉裏選、製禮作樂”等方麵“足以跨唐越漢”，漢武略輸文采，唐宗稍遜風騷。而言外之意卻隱含了宋徽宗的唯才是舉，用人得當，不失時機地暗示自己的輔佐之功，可謂一箭雙雕。
再如，蔡京為宋徽宗的《雪江歸棹圖》題：“臣伏觀禦製《雪江歸棹圖》，水遠無波，天長一色，群山皎潔，行客蕭條，鼓棹中流，片帆天際，雪江歸棹之意盡矣……皇帝陛下以丹青之筆，備四時之景色，究萬物之情態於四圖之內，蓋神智與造化等也。”
蔡京所作的《題禦製聽琴圖》：“吟徵調商龜下桐，鬆間疑有入鬆風。仰窺低審含情客，以聽無弦一弄才。”
宋徽宗與蔡京之間這種君臣唱和的圖配詩，當時僅是逢場作戲，然而隨著時間的推移，卻陰差陽錯地成為標誌著一個時代最高藝術價值的珠聯璧合。
《宣和書譜》記載：宋徽宗對於這樣一個“博通經史，揮灑篇翰，手不停輟。美風姿，器量宏遠”的藝術上的知音，怎能不器重有加，無比倚重？“其所以賦予一人，而國事大定者，京其力焉。”
在中國曆史長河中，宋代在文人治國、言者無罪的寬鬆政治環境下，人的聰明才智得到淋漓盡致的發揮。中國古代四大發明，三大發明在宋代；紡織、渾天儀、《天工開物》等也都是在這個時期出現；陶瓷、海運、外貿出口等也得到快速發展；尤其是書畫藝術更是達到了一個後世難以企及超越的標高。陳寅恪先生評價說：“華夏民族的文化，曆數千載之演進，造極於趙宋之世。”
蔡京是書法高手，又精通金石、音律、戲曲等藝術，正是他與同有書畫天賦的徽宗皇帝的強強聯手，才把宋代的文化藝術推向高潮。蔡京執政時，宮廷裏禦藏了一批宋以前的曆代書畫，但魚龍混雜，假畫甚多。蔡京組織了米芾等一批書畫專家，並親自參與鑒定，將這些書畫逐一登記造冊，組織有關人員編纂了《宣和畫譜》《宣和書譜》《宣和博古圖》等書。蔡京還主持摹刻《大觀帖》，保護了曆代名人的書畫作品。蔡京當年組織收集整理的作品，成為美術史研究中的珍貴史籍，至今仍有極其重要的參考價值，同時也豐富了今日北京故宮博物院和台北故宮博物院的館藏。
蔡京執政年間，十分重視推動繁榮文化藝術。他創辦的宣和畫院直屬國家內侍省管理，給畫師們比照翰林、侍詔的優厚待遇。朝廷公開向全國征召畫師，從應召的 3000 多人中沙裏淘金，培養了像王希孟（《千裏江山圖》的作者）、武宗元（可與吳道子相比的《朝元仙杖圖》的作者）、張擇端（《清明上河圖》的作者）、李唐等一批傑出的畫家。
正是在蔡京執政時期，當時年僅 18 歲的王希孟創作出《千裏江山圖》，與張擇端的《清明上河圖》成為中國繪畫史上的傳世雙璧。張擇端的《清明上河圖》，這幅真切反映北宋社會風貌、民俗風情的曆史長卷，創作完成後原名叫《上河圖》，首先將它呈獻給了宋徽宗。宋徽宗用他獨特的“瘦金體”，親筆在圖上題寫了“清明上河圖”五字，表達了對自己治下政治清明、社會繁榮的頌揚，並鈐上了雙龍小印，成為此畫的第一位收藏者。後來，宋徽宗把這幅畫賜給蔡京，蔡京也在畫上題跋留下痕跡。《清明上河圖》成為曆史的印證：說明中國在北宋之時，就已經擁有世界上規模最大、人口最多、商業最繁華，並建立了遙遙領先於同時期歐洲工商業文明的城市——汴梁（今河南開封）。
宋徽宗有一道聖旨：“非常之才，必遇聖明之主；可大之業，是資豪傑之臣。”不妨把這道聖旨看作宋徽宗啟用蔡京的內心道白，宋徽宗與蔡京的君臣際會，是中國藝術史上雙璧的互動共贏。