蘇洵、蘇軾、蘇轍父子 3 人，堅定地追隨司馬光反對王安石的變法。蘇東坡的弟弟蘇轍，在彈劾蔡京時，鄙夷之情溢於言表：蔡京有什麼本事？文無華彩，政無識見，人品低下，士君子恥於與他為伍。要不是他弟弟蔡卞是王安石的女婿，他跟著沾了光，憑什麼他身居要職賴著不走？如若再不罷了他的官，難平眾憤。（蘇轍《再乞責降蔡京狀》：“京文學政事一無所長，人品至微，士論不與。若不因緣蔡卞與王安石親戚，無緣兄弟並竊美官。今卞已自迫於公議求退，而京獨昂然久據要地，眾所不平。”）
王夫之在《宋論》中，對蔡京的評價更為低下。他認為，蔡京連“奸相”也夠不上。所謂奸相者，如李林甫、盧杞、秦檜等人，“下足以彈壓百僚，而莫之敢侮；上足以脅持人主，而終不敢輕”。對下能夠鎮得住滿朝文武，沒有人敢違逆其旨意；對上則能“挾天子以令諸侯”，讓君主始終離不得他。而不是像蔡京，既給君王拿不出治國安邦良策，隻會“貽君以宴逸”；又不能諫言及時糾正君王的失誤，而一味逢君之惡，“濟君之妄圖”，說到底，蔡京隻不過是個諂媚佞庸的“弄臣”。
宋史典籍與民間話本中留下了許多蔡京削尖腦袋往上爬和死皮賴臉不退位的劣跡。
《墨莊漫錄》記：泰陵（哲宗）時，劉皇後原本是哲宗寵愛的嬪妃（“時昭懷劉太後充貴妃”）。蔡京察言觀色迎合哲宗的喜好，刻意逢迎劉貴妃，先後寫過 4 首讚美詩，其中有這樣的詞句：“三十六宮第一，玉樓深處夢熊羆。”蔡京不僅對劉貴妃刻意逢迎，“諸妃閣同各有詞”，對皇帝身邊的三宮六院七十二妃，總會不失時機地奉上溜須拍馬、令人肉麻的“媚詞豔句”。比如，有一次在宋徽宗的安妃妝閣，此時的安妃正得徽宗寵幸。蔡京即題詩：“保和新殿麗秋輝，詔許塵凡到綺闈。”把安妃比作天仙下凡，肉麻地吹捧：“月裏嫦娥終有恨，鑒中姑射未見真。”蔡京的“廣種薄收”，終得“投桃報李”。當劉貴妃升為劉皇後，在哲宗去世後，不斷以先帝太後的身份，向繼位的宋徽宗耳朵裏灌輸蔡京的好話。同時，“宮妾宦官合為一詞譽京”，給宋徽宗吹枕邊風：“非相京不足以有為。”
宋徽宗篤信道教，自封為教主道君皇帝。蔡京極力投徽宗所好，把方士林靈素引薦給徽宗。“徽宗極度寵信，初賜號通真先生，又賜號通真達靈先生。重和元年（1118）賜號通真達靈元妙先生，視中大夫。”（楊仲良《皇宋通鑒長編紀事本末》）林靈素對徽宗說，天上有九霄，神霄最高，其治稱神霄府。神霄玉清王是上帝的長子，稱長生大帝君，宋徽宗就是長生大帝君降世。蔡京等人都是神霄府中的仙官，降生下凡幫助帝君治理天下。宋徽宗聞言大喜，自此稱自己是昊天上帝的長子。不僅重賞了林靈素，還修建上清寶籙宮作為林靈素齋醮的場所，並於皇宮建複道秘密相連，以便隨時召見。
中國曆朝曆代都忌諱朝廷重臣與內臣閹宦結交，而蔡京把與內臣閹宦結交看作自己從政左右逢源的一個優勢，身為朝廷肱股大臣，不惜屈尊迂貴，“於內臣雖高品黃門之類，無不曲加禮敬”。蔡京擅長舞文弄墨，常常“以書劄問遺”聯絡感情，又“無問高下”，贈墨寶以增進友情。“蔡京進退，倚中貴人為重”，每每對部屬教誨說：“三省、樞密院胥史文資中為中大夫者，宴則坐朵殿，出則偃大藩，而至尊左右，有勳勞者甚眾，乃以祖宗以來正法繩之，吾曹心得安乎！”從此為提拔閹宦太監大開了方便之門：“建節者二十餘輩，至領樞府、封王，為三少，時時陶鑄宰執者，不無人焉。”陳次升在彈劾蔡京的奏折中說：“輿論以為京之過惡甚多，而結交近習之罪最大……身為從官，委蛇經幄，日侍清光，可謂貴臣矣。而乃卑躬屈己，親昵閹宦。或以貨財相結，或以書劄往來……實欲令其伺陛下之起居，漏宮禁之事……”結交皇帝身邊的這些侍從，成為蔡京窺探皇帝行止好惡的內線。
據《宋史》記載，蔡京能夠進入朝廷權力中心第一次任相，緣於大閹宦童貫的鼎力舉薦：“京進，貫力也。”
《宋史·童貫傳》載：“少出李憲之門。性巧媚，自給事宮掖，即善策人主微指，先事順承。”名列“六賊”之一的童貫，淨身入宮時，先是投靠在神宗寵信的宦官李憲的門下。童貫性情乖巧有眼色，從做給事宮掖（給皇上提茶壺、倒尿壺的小奴才）時起，就善於察言觀色，揣度皇上的心思。童貫入宮前曾讀過 4 年私塾，有些經文根底，加之他機靈敏捷有眼色，應變能力強，對皇上所提問題能對答如流，因此很得徽宗的賞識。童貫無疑是皇帝身邊的紅人。
蔡京與童貫的結識，始於一個偶然的機緣：“徽宗立，置明金局於杭，貫以供奉官主之，始與蔡京遊。”宋徽宗即位，在杭州置明金局，就是中央駐地方特派署，專門為宋徽宗搜羅民間的奇珍異寶，尤其是徽宗酷愛的文玩字畫。童貫以供奉官的身份主管此事，也就相當於皇宮的采購部長。恰好此時，蔡京也因“禦史陳次升、龔夬、陳師錫交論其惡，奪職，提舉洞霄官，居杭州”。蔡京反思自己官場铩羽的教訓，認識到在風向多變如轉蓬的官場，不能兩眼一抹黑盲人摸象，辨不明東南西北，把馬屁拍到馬蹄子上，迫切需要宮內有一個得力的人為自己提供宮闈秘聞。在童貫方麵，雖然近水樓台先得月，但也急需投資一個“潛力股”，盤活現有倉儲資本，順水推舟促成自己身價的“升值”。