經典的戰役
對於德魯肯米勒來說，最著名的一次交易要屬1992年為索羅斯策劃的做空英國貨幣英鎊和意大利貨幣裏拉，並做多德國貨幣馬克，此舉為量子基金獲得利益20億美元左右。並且到現在還有人為此所津津樂道。
1992年的8月，通過對德國貨幣馬克將相對於英國貨幣英鎊升值的判斷，德魯肯米勒建立了15億美元的頭寸。在當時的歐洲彙率的機製下，各成員國貨幣的彙率允許在設定好的固定範圍內上下浮動。德魯肯米勒當時預計，德國為了控製經濟的通貨膨脹，會以加息的措施來應對，而這一舉動會給歐洲彙率的機製帶來巨大的壓力。德國加息這一舉動無形中會強迫英國和其他成員國麵對抉擇：要麼加息，但是一旦這樣做會給本來經濟就比較困難的成員國貨幣雪上加霜；要麼使本國的貨幣貶值最終退出歐洲彙率的機製。
德魯肯米勒當時就已經算好英國央行沒有足夠多的資金儲備來支撐本國貨幣，同時也沒有加息的能力；同時，意大利的經濟情況也使本國貨幣無法承受巨大的壓力。當時，德魯肯米勒準確的判斷讓索羅斯的基金大賺一筆，也讓英國央行迫於無奈讓英鎊彙率貶值並最終退出了歐洲彙率的機製。
隨後，德魯肯米勒還準確判斷到：更低的利率會刺激英國的經濟環境，於是他決定購買了英國公司的股票；而德國和法國的公司因為在低息的環境下的表現會不如英國公司，德魯肯米勒便賣空德國、法國的股票，並做多德國、法國的債券。幾個月後，他就這樣通過做空瑞典克朗輕輕鬆鬆大賺了一筆。
在上世紀90年代，德魯克米勒的在金融街的成績有目共睹。索羅斯1969年至1988年期間管理量子基金的時候，量子基金年平均收益率為30%左右，而在德魯肯米勒接管之後的最初5年，量子基金的年平均回報率上升到了40%。
2000年，德魯肯米勒因為投資科技股導致虧損嚴重而離開了量子基金，隨後便把全部心思放到了自己的公司上。其實，他離開量子基金還有一個重要的原因，那就是索羅斯的量子基金的規模以高達220億美元，如此大的資金規模使德魯肯米勒感覺量子基金變得難以管理。
也有錯誤的時候
資本市場沒有真正的贏家，其實，德魯肯米勒也曾經有過失手，不過比較幸運的是他能夠及時改正。
在1987年股市大崩潰之前，金融市場的行情趨於良好，斯坦利·德魯肯米勒本來看好股市行情，他判斷股價會直線上升，當時，他預測每個基金都會增長40%至85%。當時，許多經紀人獲得盈利後就決定退出。可是斯坦利·德魯肯米勒的投資哲學是，如果你因為積極進取而獲得利潤，那麼你就更應該積極進取，這一點是索羅斯當時對他先強調的。由於在這一年業務進行得非常順利，斯坦利·德魯肯米勒感覺自己有能力在金融市場上闖蕩一番。斯坦利·德魯肯米勒感覺牛市是一定會結束的，隻是時間的問題。同樣，由於金融市場經常性的過度發展，1987年的6月，斯坦利·德魯肯米勒就敏銳地觀察到幾個因素：對股票的估價以極端過分；股利收益下跌已經達到2.6%；而市場盈利率一直維持在曆史比較高的水平；聯邦儲備委員會已經收緊銀根有很長的一段時間了。斯坦利·德魯肯米勒最後分析，股市將要斷氣了，主要原因就是金融市場的力度主要集中在大盤股和高價股票上麵，大量其他股票早已遠遠落在了後麵。這一因素導致股票市場就像水流噴射一樣一直在高漲。
種種市場跡象讓德魯肯米勒決定由做多轉成做空，在之後的兩個月內市場一直高位附近震蕩，德魯肯米勒也一直在抗衡上漲的金融市場，他堅守自己的判斷。到了1987年10月16日，道瓊斯指數下跌到近2200點，這使他原來做空的虧損得以彌補，並且開始逐步盈利。
就在這時，德魯肯米勒犯下了一個致命性的錯誤，差點造成悲劇。德魯肯米勒通過圖表的顯示，判斷道瓊斯指數在2200點附近會有一個很大的支撐，於是，他在1987年10月16日的下午決定不繼續平倉，轉為做多。
不幸中的萬幸是，他在1987年10月16日這一天股市收盤後看了保羅·都鐸·瓊斯的一份研究報告。該報告指出，根據曆史以來的數據顯示，股價一旦跌破向上伸展的拋物曲線，股市就會急速下跌，而股市這次出現的情況就是這種；該報告還對比了1987年和1929年股市大崩潰時的股價，並總結出那兩次的股價與這次的相似性，這也就意味著，股市麵臨著大崩盤。
那天是周五，下午股市結束之後，斯坦利·德魯肯米勒碰巧遇到了索羅斯，索羅斯跟斯坦利·德魯肯米勒說起，有一篇研究報告想給他看一看。斯坦利·德魯肯米勒去了他的辦公室，索羅斯拿出了那份數據研究分析報告。
那天晚上回家之後，斯坦利·德魯肯米勒意識到自己的判斷是錯誤的，他犯了一個致命的錯誤，他把這筆交易搞砸了，股市麵臨崩潰。於是德魯肯米勒果斷決定，如果周一股市開盤之後，道瓊斯指數低開，並且不立刻反彈，他認賠也要低價賣出股票。不料周一開盤後，股票市場低開200多點，幸好在開市之後股價很快有一個短暫的反彈，使德魯肯米勒有機會平倉，並且再建空倉，後來股票市場持續下跌，才讓他小賺了一點錢。
這個事情斯坦利·德魯肯米勒是一個教訓。如果你發現你的判斷是錯誤的，就應立刻予以改正。如果斯坦利·德魯肯米勒當時心胸狹窄一些，麵對與己不利的證據仍保持自己原來的判斷，或者隻是等待，期望看看股票市場得以恢複的話，他就會遭受巨大的損失。這種善於承認自己所犯的錯誤，並毫不遲疑果斷決定相應的改正，這種能力也證明了斯坦利·德魯肯米勒是一個偉大的投資者。