其實，羅傑斯很早就涉足了華爾街的證券業，盡管隻有短短的幾個月的時間，但是羅傑斯卻對金融投資業產生了濃厚興趣。因為他發現，這個行業隻要肯動腦子，並且勤奮地去做調研，就可以賺到令你無法想象的財富。
在牛津大學深造期間，羅傑斯非常熱衷於政治辯論和哲學研究，並且從中尋找到政治、哲學等人文科學對金融市場的影響與聯係。通過分析和研究，他還開始將牛津大學發放的獎學金投資於倫敦股市。雖然當時他的資金有限，但是卻有不小的收益。
不過，羅傑斯在早期投資的時候，並非一路坦途。1968年，服役退伍之後的羅傑斯來到了華爾街，做了一名股票分析師。
由於他的投資經驗有限，對美國的股票分析不足，再加上公司的其他分析師和上層領導對他的影響，致使他將自己的財產賠了個精光。在這一段慘痛的經曆中，羅傑斯通過分析，總結出了兩個投資之道：一是一定要對自己的投資對象有深入的了解，並且非常清晰地知道自己在做什麼，否則什麼也別做；二是在投資的過程中，通過市場調研去理解投資之道是很有益處的，但是在投資的過程中千萬不要讓自己的投資方向被別人所左右，甚至是自己的上司或同事。
從此以後，羅傑斯從不理會華爾街股票分析師和股評專家的投資建議，更不會按照他們的分析去投資，他隻會依照自己的獨立思考去投資。
也就是從這個時期開始，羅傑斯在華爾街金融市場上一路順風順水，再也沒有失手過。後來，他與金融大鱷索羅斯攜手合作，合夥成立索羅斯基金管理公司。由於兩個人配合默契，工作勤奮，從1969年至1980年，索羅斯基金的投資回報率高達3365%，而同期的標準普爾指數上升了大約42%。即使是在1970年至1980年的10年間，索羅斯基金的複合收益也高達37%，這就意味著，羅傑斯成為華爾街曆史上最成功的投資大師。要知道，在這10年間，巴菲特的複合收益率是29%，而彼得·林奇的複合收益率是30%。
在創造了華爾街的投資神話以後，1980年，羅傑斯出人意料地離開索羅斯基金，並且懷揣1500萬美元開始了他的環球投資之旅。然而他的這個決定在他的黃金搭檔索羅斯看來，簡直就是一個小孩子的行為，而且也絕不可能成功。
但是此後的10餘年間，羅傑斯的投資足跡遍布了世界各地，並且創造了一個又一個投資傳奇。比如，1982年，民主德國股市持續了20多年的熊市，被國際投資者稱為金融投資的禁地，但是羅傑斯通過自己的獨立分析得出，民主德國的股票市場有回暖的跡象，於是他借著民主德國總統大選之機，毅然開始投資民主德國的股票市場。
然而，這在1982年來說，投資於民主德國的股市就猶如自殺。尤其是在華爾街，有許多證券業內人士都認為羅傑斯的投資神話將一去不複返，而且從此以後將傾家蕩產，流落街頭。
但是，誰也沒有想到，事情僅僅過去半年，民主德國的股票市場就開始一路飄紅，到了1986年，市值比1982年翻了三倍。羅傑斯在這場沒有硝煙的戰場上，最終獲得了巨額的投資回報。
與投資民主德國相類似的是，1984年，羅傑斯憑借自己對墨西哥股票市場的分析和研究，毅然介入一直處在低迷狀態的墨西哥股市。這在華爾街同樣是一件讓人匪夷所思的事件，被華爾街的媒體稱為“一次驚人之舉”。