來到霍巴特學院後，他走遍全城尋找工作，獲得了在本村鐵匠鋪旁為鐵匠開辦的書店管理圖書的機會。這幫他解決了很多困難。他陪同羅神伏爾甘之子夜以繼日地工作，以支付學費。他就像拿破侖在炮兵布裏埃納學校一樣任勞任怨，極少娛樂，寡言少語，全力以赴地努力工作。他取得了意想不到的進步。在六個月的時間裏，他學完了學院開設的所有的課程並離開了這裏。他也離開了村子鐵匠，來到一家五金店，白天做店員，晚上致力於係統研究三角法和測量學。早上，他4點鍾起床，再用三個小時登記和預定。他借了一個舊指南針和一套測量工具，而且他承諾贈送自製玩具來動員村裏的孩子們擺旗和送信。這樣，“在無人指導的情況下”，他成功地學習了實際測量。
與此同時，他積極致力於經營五金生意。15歲時，他終於成為公司的合夥人，並受托付管理所有的業務。他生平第一次來到紐約市，並且能夠開立帳戶，與菲爾普斯道奇公司和其他知名公司業務往來。但他還沒有找到自己的職業生涯。她做五金貿易不順利，同年，1852年，他悄悄地溜走了，留下少部分資金，讓他父親接替他的工作。後來，一個測量隊以每月20美元聘他做隊長繪製阿爾斯特縣地圖。他把測量隊一行人組織起來，憑借他口袋裏僅有的5美元著手工作。第一天，他走了40英裏的路程。他們工作兩個星期，雇主還沒有兌現提高百分之三工資的承諾時，就“破產”了。古爾德當機立斷決心從事測量業。這種發生在當時隻有15歲孩子身上的事情，可以用古爾德先生自己的話得到最好的闡述：
“我沒有錢，也就是說，我所擁有的就是一枚10美分的硬幣。我下決心決不花掉這枚硬幣。（過去沒花掉，而且將來也不會。現在，我把它作紀念品收藏。）秋季即將到來。如果冬天到來之前，我們的測量工作還沒有結束，那麼工作將會推遲到來年的春天，這樣會使我們再加收額外的費用。我們加收的額外的費用也許會導致他們放棄。如果可能的話，我決定把工作往前趕。但是如何做那？我既沒有時間也沒有錢回特拉華縣求援。我躋身於陌生人之中，也無信用可言。沒有錢，我進退兩難。失去工程我深感悲痛，我流下了眼淚。 ”
工程的最後一天，我筋疲力盡，步履沉重，饑腸轆轆。灰心喪氣之時，我在Shawaugunk小鎮附近的一個角落的岩石上休息，眼淚滾落在羅盤上。這時，突然一個農民向我打招呼，讓我隨他回家畫一條南北方向的線。如果一個垂直物體的影子與那條線重合時，就顯示中午時間到了。他先邀請我吃飯。我興高采烈地接受了，因為我還是前天晚上吃了兩個小餅，而且白天一直在努力工作，感到體弱無力。吃過豐盛的晚餐後，我做出了中午的標識，正要告別熱情好客的農民，這時他問我做這活要多少錢。我說不收錢，願意為他效力。但是，他給了我半美元，堅持說這是一個鄰居做這活開的價。我收下了錢，興高采烈地離開了。即使我發現了一個新大陸，我也不會如此欣喜若狂，因為我口袋裏有了60美分。如果我沿途繼續作其他中午標識，我就會看到創辦未來企業的前景。我永遠不能忘記那一天。從那以後，我做這行的名聲越來越大。周邊的農民絡繹不絕地邀請我。為新行業，測量花掉了我所有的積蓄，包括我口袋中的6美元。”
這張地圖展示了他當時承辦了數量可觀的工程。年輕的古爾德現在成了專業測量師和土木工程師。他繪製了紐約奧爾巴尼縣、阿爾斯特縣、格林縣和特拉華縣；俄亥俄州的萊克縣和吉奧格縣和密歇根州奧克蘭郡；為鋪設棧道和鐵路做測量；編寫並出版了特拉華縣的曆史；創辦了製革廠，雇了250名員工；創建了一個城鎮（古爾茲伯勒）；21歲前，他創建了一家銀行，並順利地度過了1857年的經濟危機。