賈鳧西，這位木皮散客臨別時為他“講《論語》數則，皆翻案語”(《木皮散客傳》)。後來孔尚任《桃花扇》中柳敬亭講《論語》，即借用賈鳧西的《太師摯適齊》的鼓兒詞，可知他所受的影響。康熙二十四年(1685)，康熙皇帝南巡北歸時到曲阜祭孔，孔尚任因禦前講《講語》受到褒獎，被任命為國子監博士。於是他便抱著儒家的政治理想，開始了仕宦生活，還寫了一篇《出山異數記》，表示他對清朝的感激涕零。但僅僅過了一年，他便在出差淮陽疏浚黃河海口時，接觸到黑暗的社會現實，逐漸認識到吏治的腐敗。回京後，他雖繼任國子監博士等官，卻主要以讀書和搜藏古物來填補閑散的生活；以戲曲、詩歌的創作來抒發抑鬱的胸懷。《桃花扇》也就是在這個時期最後脫稿的。《桃花扇》貫注了孔尚任畢生的精力，他說：“予未仕時，每擬作此傳奇，恐聞見未廣，有乖信史；寤歌之餘，僅畫其輪廓，實未飾其藻采也。然獨好誇於密友曰：‘吾有《桃花扇》傳奇，尚秘之枕中。’及索米長安，與僚輩飲宴，亦往往及之。”(《桃花扇本末》)治河期間，他住在泰州，也曾從事劇本的創作。《小說枝談·桃花扇》引《脞語》說：“孔東塘尚任隨孫司空在豐勘裏下河浚河工程，住先映碧棗園中，時譜桃花扇未畢，更闌按拍，歌聲嗚嗚，每一出成，輒邀映碧共賞。”他自己和朋友也有同樣的記載(注：孔尚任康熙二十六年(1687)所寫《元夕前一日，……署中踏月觀劇，即席口號》：“簫管吹開月倍明，燈橋踏遍漏三更。今宵又見桃花扇，引起楊揚州杜牧情。”)。同時，他結識了冒辟疆、鄧孝威、杜浚、僧石濤等遺民，得到了不少遺聞和史料，為《桃花扇》的最後定稿做了充分的準備。回京以後，又經過十年慘淡經營和三次易稿，才在康熙三十八年成書，次年因文字禍罷官(注：他在《放歌贈劉雨峰》中曾說：“命薄忽遭文字憎，緘口金人受謗誹。”可見他的罷官是由文字肇禍的。)。二年後，他懷著依戀和激憤的心情離京回鄉。“揮淚酬知己，歌騷問上天。真嫌芳草穢，未信美人妍”(《留別王阮亭先生》)；“詩人不是無情客，戀闕懷鄉一例心”(《出彰義門》)：便是他當時心情的自白。晚年曾幾次出遊，景況頗為蕭條。
孔尚任的戲劇作品除《桃花扇》外，還家和顧彩合撰的《小忽雷》傳奇。小忽雷是唐代宮中的樂器，段安節《樂府雜錄》載有善彈小忽雷的唐宮女鄭中丞因忤旨“賜”死，為宰相權德輿的舊吏梁厚本所救結為夫婦的傳說。《小忽雷》傳奇即以此為藍本，並牽入當時著名文人白居易、劉禹錫等人的生活，描寫了文士和宦官的鬥爭，主題結構都和《桃花扇》類似，但它的現實意義和藝術成就都遠不及《桃花扇》。
孔尚任的詩文有《湖海集》、《岸堂稿》、《長留集》等，是我們今天考察他生平思想的重要資料。
第二節 桃花扇的思想內容和藝術成就
《桃花扇》是寫南明王朝興亡的曆史劇。作品以侯方域、李香群的愛情故事為線索，集中地反映了明末腐朽、動蕩的社會現實及統治階級內部的矛盾和鬥爭，即作者所說的“借離合之情，寫興亡之感”。這是全劇的主題思想，同時也體現了作者的藝術構思。作者說：“桃花扇一劇，皆南朝新事，父老猶有存者。場上歌舞，局外指點，知三百年之基業，隳於何人?敗於何事?消於何年?歇於何地?不獨令觀者感慨涕零，亦可懲創人心，為末世之一救矣。”(《桃花扇小引》)這就說明作者所說的興亡不僅是南明王朝的短促命運，同時還企圖指出明朝三百年基業為什麼會覆亡的曆史經驗教訓，作為後人的借鑒。
那麼從《桃花扇》所展現的故事情節裏，我們是怎樣看到明代三百年基業的覆亡的呢?當李自成的農民起義軍攻下北京，清兵乘機入關的時候，馬士英、阮大铖等閹黨餘孽勾結四鎮迎立福王。他們忘記了中原未原，大敵當前，買妾的買妾，選優的選優，完全是一派腐化墮落的現象。為了私人派係的利益，他們不僅絲毫沒有想到上下一心，團結對敵，反而假公濟私，自相殘殺，最後甚至調黃、劉三鎮的兵去截防左良玉，致清兵得以乘虛南下，成立剛剛一年的南明王朝就跟著覆亡。馬士英、阮大铖對於調黃、劉三鎮截防左兵的後果不是沒有想到的。由於他們“寧可叩北兵之馬，不可試南賊之刀”(《拜壇》)，認定了向北兵投降比向統治集團內部的反對派讓步好，就悍然采取了這一著。作品中關於這方麵的大量描繪，鮮明地揭示了南明王朝覆亡的曆史教訓，確是有它深刻的現實意義的。它使我們從一連串舞台藝術形象裏清楚地看到當時南明統治集團裏那些最腐朽黑暗的勢力怎樣由生活上的苟且偷安、腐化墮落，一步步把國家民族推向覆亡的道路；又怎樣由政治上的把持權位、排擠異己，一步步走向了投降敵人的道路。
其次作品還通過侯方域的活動表現當時統治階級裏另一部分文人的生活態度和政治麵貌。侯方域是著名的複社文人領袖之一，在繼承東林黨人的事業，反對閹黨餘孽的鬥爭中，表現他政治上進步的一麵。然而正當國家內外危機深重的時候，他卻沉醉在歌樓酒館之中，這就決定他在政治上的動搖態度，不可能擔當起挽救南明危亡的曆史任務。“暗思想，那些鶯顛燕狂，關甚興亡。”作者在侯方域第一出上場時唱的［戀芳春］裏就語含諷刺。後來又寫他沉迷聲色，幾乎為阮大铖所收買，到最後更通過張道士的當頭棒喝，指明他的迷誤：