與其他新加坡商人一樣，李雲龍心灰意冷，對船務公司的前途喪失了信心。經濟衰退的狀況一直持續到20世紀初期，這時，新加坡的經理們憋不住勁兒了，想方設法搞出了一個希圖扭轉新加坡經濟衰退局麵的計劃。這一需要1200萬元的計劃令代表著大股東的倫敦協商委員會深受刺激，他們利用手中的權力將這一計劃扼殺了。
李進坤畢業時，正值倫敦協商委員會擱置這1200萬元的計劃，這時的李雲龍已對船務公司徹底喪失了信心，所以，他鼓勵李進坤進軍有發展前途的職業：“看來，在船務公司幹不出名堂，你還是挑選其他職業吧！”
然而，少年氣盛的李進坤卻對前途充滿了信心，他微笑著對父親說：“爸爸，我記得你常常給我們講祖父說過的一句話，有山必有水，有水必有渡。我想，新加坡的經濟總有出現轉機的一天。”
“然而，無油難脫鍋，無水難行船啊！”李雲龍不無憂慮地說，“眼下，你就先找個有油水的商行幹吧。”
一提到“油水”，李進坤腦海裏突然想到了正在新加坡呈發展態勢的第三大工業——石油公司。
於是，他脫口而出：“那我就到殼牌石油公司工作吧。”
李進坤的一句話引起了李雲龍的共鳴，他高興地說：“不錯，殼牌石油公司有的是‘油水’，比我們‘喝海水’的好多了！”
見父親也如此說，李進坤不禁擔心起來：“那是洋人的商行，我們不一定能進得去呀！”
是的，當時的洋人商行在新加坡威風十足，能進去的人，在社會上都有一定的地位，並格外被人看重。不過，李雲龍信心十足地說：“人家總要給我麵子，我有辦法。”
就這樣，進坤憑父親的社會關係，很快就到殼牌石油公司上班了。
李進坤性格內向，辦事謹慎的性格優點在石油公司很快就顯露出來，薪金高、地位高也使他對這份工作很滿意。這樣，李進坤在殼牌石油公司一幹就是30年，直到退休，才轉行擔任珠寶店的推銷員。
李進坤19歲時同15歲的華人姑娘蔡認娘結為夫妻。蔡氏年輕美貌，和藹勤快，善持家務，與許多新加坡家庭主婦一樣，很會燒中國菜和馬來菜。蔡認娘比普通家庭主婦又多了一份心計，她甚至花了7年時間總結出自己的燒菜心得，出版了一本《娘惹菜譜》（娘惹是指華僑與馬來人結婚所生的第二代，尤指女人）。
李進坤結婚的第二年，也就是1923年9月16日，20歲的李進坤和16歲的蔡認娘的愛情結晶在這個陽光明媚的日子裏誕生了，他是李家在新加坡的第四代長子。
人們都說年輕父母生的頭胎孩子特別聰明健康，李家這個第四代長子一出生就給人帶來了一股健康的氣息，他的哭聲結實而洪亮，震得位於新加坡甘榜爪哇路92號的樓房像湧進一陣又一陣的波濤。正在忙於工作的李進坤接到母親的報喜電話，心裏甭提有多高興了，他洋溢著笑意衝進經理比爾遜的辦公室，把比爾遜也感動得不得了。
比爾遜是一個瘦小的英國人，渾身透著一股精明氣。他與李雲龍很有交情，1922年，公司裏石油積壓，堆積在碼頭，李雲龍在船次很緊的情況下想方設法，另調了5艘貨船，把“殼牌”石油搶運到中國香港，收到了意想不到的好效益，贏利高達1000多萬英鎊。現在，李雲龍做了祖父，李進坤當上了爸爸，比爾遜自然也十分高興了。他不僅當場準假，還按照中國人的習俗，包了一個紅包予以祝賀，說：“你好好回家照料，時間長短由你自己掌握。”
不過，對工作一向認真負責的李進坤還是壓住興奮的心情，把手頭工作處理完，才回到位於甘榜爪哇路92號的家。