曾國藩的初辦團練，其結果是很慘的。這是一段在曾國藩心中極為酸楚的往事。不過，經過這件事後，曾國藩已經下定決心，一定要打造一支屬於自己指揮的、打上自己烙印的軍隊。後來，他果然“知恥近乎勇”，練出了戰鬥力強勁的“湘軍”。
2.在曾國藩極其困難之際，李元度叛逃，李鴻章溜掉
如果說曾國藩當初在長沙辦團練時，最後以自己灰頭土臉地狼狽出走而告終，實在是一件不堪回首的往事的話，那麼下麵這件事，則更是讓他每每想起來，都要心酸到發痛。
話說曾國藩由於戰功和現實需要，被朝廷實授了兩江總督之後，為了照顧下遊的戰事，他曾擬派兵援江、浙的計劃，以履兩江總督之職。於是，他在鹹豐十年（1860年）五月三日上奏，自宿鬆提兵由皖南祁門下攻溧陽。實際上，他與李鴻章等人商議，選中祁門為駐營之地，認為祁門地連贛、浙、蘇三省，可以同時照顧。
但是，李鴻章當即表示反對，提出“祁門地形如在釜底，殆兵家之所謂絕地”，不讓曾國藩駐營於此。
祁門是個縣城，位於皖南的群山環抱之中，一條大路貫通該縣，東連休寧、徽州，南達江西的景德鎮，是安徽、江西、浙江三省的交界處。曾國藩看到該地四周有大山環繞，地點是三省交會，遠可貫通三省全局，近可以大山護蔽營盤。而李鴻章看到的是該地四周環山，進退皆有不便。於是，兩人產生了尖銳的矛盾，議論了很久都沒有一個確切的結果。
曾國藩最終堅持己見，決心進駐祁門。他把自己率領的部隊，留下了曾國荃一支，繼續圍攻安慶，然後抽出鮑超的6000人，朱品隆、唐訓義的2000人，楊琪魁的1000人及張運蘭的4000人，共計1.3萬人，隨他渡江南下，進駐祁門。
一到祁門，曾國藩就後悔不該早早地把駐軍此處的決定上報皇帝。這裏果然如李鴻章所說的，是一塊“絕地”：四周山勢陡峭，與外界可通者隻有一條大道，人煙稀少，土地貧薄，東西方向的大道若被堵住，這裏便成了死地。
李鴻章跟隨曾國藩看了祁門的地形，再次進言：“祁門確屬兵家忌地，萬不可駐，不如及早改駐東流，傍江依山，攻守進退自如，萬無一失。”曾國藩心裏思忖，出發前議論多日而終究決定駐軍於此，行軍半個多月，剛到這裏又要改向東流，他這位統帥如何能這麼輕率？所以，他隻是沉吟不語。李鴻章以為老師下不了決心，又說：“若長毛聞訊提兵來攻，隻須數千人馬就可把出路堵死，我們將束手就擒！”
曾國藩聽了此言老羞成怒，厲聲責問：“你們如此厭惡祁門，是不是害怕了？若膽怯，可各自散去！”自此，李鴻章雖不再勸他移營東流，但心裏卻結了老大一個疙瘩。況且，李鴻章也的確害怕太平軍前來進攻，使祁門陷入絕地，自己也難以活命。因此，他開始考慮自己去留的問題了。
不久，又發生了李元度事件。當曾、胡集中兵力進攻安徽，圍攻安慶之時，太平軍將領集會於天京，商討如何打破湘軍對安慶的包圍。他們使用“圍魏救趙”之策，取得攻破江南大營的軍事勝利。之後，他們又再次運用這個策略，打算分兵兩路合取武昌，攻湘軍必救，從而解安慶之圍。鹹豐十年（1860年）三月，天京軍事會議決定這個戰略計劃由陳玉成、李秀成去完成：陳玉成由江北進軍，李秀成由江南進軍，於第二年三月在武昌聚齊，合攻武昌。這個計劃是相當高明的，當時湘軍、湖北軍皆集中於安慶一帶，湖北省自黃州以上無湘軍一兵一卒，武昌僅有官文率少數綠營駐防，若攻下武昌，湘軍在安慶的戰略攻擊將失去意義，必然不攻自破。
曾國藩見太平軍大舉西進，也趕忙分兵防守長江兩岸的城池。派周天受守寧國、李元度守徽州、左宗棠守景德鎮、吳坤修守九江、鮑超和張運蘭守休寧。
諸守軍中，曾國藩對李元度最不放心，其原因是，李元度對曾國藩雖忠心不貳，但他的軍事能力很差，任人唯親，放縱部隊，戰鬥力很弱。徽州離祁門大營不遠，若徽州失守，祁門也就危急了。因此，在派兵之日，他再三告誡，要李元度遇太平軍攻城，隻可困守，不可出城迎戰。
鹹豐十年（1860年）八月，太平天國西征軍（史稱第二次西征）南路楊輔清、李世賢、黃文金、劉官芳、古隆賢等著名大將率部進入皖南。八月六日攻克寧國，打死湖南提督周天受。八月二十五日進攻徽州城。李元度仰仗自己有6000軍隊，輕易開城與李世賢大軍決戰。結果他的部隊不堪一擊，他見形勢危急，便首先逃命而去。最終，李元度全軍潰敗，徽州失守。