當李叔同踏進上海的那一瞬間，他會想到什麼？他會想到自己將在這裏久久漂泊麼？他會想到自己將在這片天際裏華彩四射麼？他會想到自己的人生將從此與這座城市不期而遇、難分難解麼？也許，他會有異樣的興奮，異樣的憂鬱，異樣的輕快和異樣的沉重。也許，他會覺得此地風情似曾相識，十分的親切，前世緣定這一片繁華，今生再續這一場好夢。也許，站在上海十月的沉靜的溫和的陽光裏，秋風輕淡而安寧地吹過，那一刻，他會長長地呼出胸臆裏憋悶得太久了的北方氣息，同時向胸臆裏深深地吸進溫暖的南方空氣。
李家在上海有產業。李叔同和母親、妻子來上海，大約事先已有人為他們在法租界卜鄰裏賃下幾間屋子，供他們一家居住。日常用度，由李家在上海的櫃房支取即可。
才子天降，李叔同早已為滬上的天際積聚了太多的霞彩。此時的滬上，才人星繁，詩書風流，已經為李叔同的到來醞釀好了情緒，營造好了時空。李叔同甫登滬上，便在城南幽靜的一隅尋著心靈的憩園。
其時，華亭詩人許幻園與寶山名士袁希濂、江灣儒醫蔡小香等結成城南文社，以許幻園的城南草堂為唱酬之所，每月會課一次，且由許幻園出資懸賞征文。許幻園家富，思想新銳，詩文俊爽，一時為滬上藝界領袖人物。每月會課由孝廉張蒲友出題閱卷。張蒲友國學深厚，詩賦鹹通。
李叔同至滬即逢城南文社的會課，當即報名參加。李叔同首次課試文章思路清晰，感情充沛，辭采華美，文字書寫也頗見功力，清雅脫俗，深契張蒲友心懷，被評為“寫作俱佳，名列第一”。自此，文社諸友對李叔同的才華驚歎不已，傾慕有加。李叔同也有欣遇知音之感，心懷不覺為之大暢。
轉眼便到了1900年的春天。這一年的春天，對於李叔同來說，似乎格外顯得溫暖，格外顯得燦爛。先是和許幻園、袁希濂、蔡小香、張小樓同氣相求，惺惺相惜，結成了“天涯五友”。接著，應許幻園之邀，搬進城南草堂，與許幻園比鄰而居。許幻園騰出幾間上房，請李叔同一家來同住，還特地在李叔同書房的門楣上題寫“李廬”二字，並為之作記。“李廬”與客廳匾額“醿紈閣”相映成趣，也使李叔同從此添了“醿紈閣主”和“李廬主人”兩個別號。
城南草堂建於1897年春。當時的草堂所在，滬上繁華的風還沒有刮過來，尚保留著江南鄉野的濃濃氣息。草堂旁，一條小河清流潺湲，欸乃之聲不時滑過耳際。河上一彎小橋，苔斑蒼蒼，老舊得倒頗像是一條青龍臥在清波之上，隻是那“青龍”二字的石刻已經有些漶漫不清了。河岸上，楊柳依依，野花爛漫，群鳥唱答之聲悠悠揚揚。遠處，阡陌縱橫，農家的粉牆從四合的野樹間隱隱地漏出來，時見農人閑閑地走過，時聞雞犬之聲遙遙地飄過……時光仿佛靜止了，靜止得太古一般的素樸、安寧、潔淨、祥和。
許幻園築草堂於此，用他自己的話來說，是因為“性耽靜僻，厭棄喧嘩”。草堂裏，更是“庭植雜花，當盛開時幽香滿室，頗得佳趣”。
李叔同一家入住城南草堂，直到離滬回津，一直居住於此。可以想見，李叔同的草堂生活，的確是大快心情，大慰平生。而最讓他契心合意者，卻是許幻園夫婦。
許幻園已經是一位高蹈的雅士，時人戲之為許仙，足見其行止之中是如何的仙風飄逸了。許幻園的妻子宋貞也是一位清雅脫俗的才女，善詩，善書，又善畫，因其母生貞時夢見仙人，故字夢仙。宋貞不特才情橫溢，更兼賢淑可人。仿佛是前世的緣分，宋貞與李叔同母親一見便情同母女。宋貞常常應李母之邀為其說詩評畫，李叔同母親則常常親自為體質病弱的宋貞煎製湯藥，母女倆互相給予對方以極大的溫暖和慰藉。李叔同與宋貞也是義同兄妹，李叔同總是親切地稱宋貞為大妹，稱許幻園為姻兄。宋貞也對義兄李叔同倍加讚賞，曾為《天涯五友圖》賦詩，其中一首盛讚李叔同：