由於基德上次的服役記錄非常優秀，包括海軍大臣在內的四名權貴決定聯合讚助他的這次私掠行動。基德在他們的讚助下，建造了一艘長38米、配備了36門火炮的三桅帆船，命名為“冒險號”。貝洛蒙勳爵在紐約為他招募了150名水手。貝洛蒙特勳爵和基德簽署了協議，規定基德每一筆“收入”的65％歸投資者，基德自己分15％，剩下的歸水手，基德還拿到了由首相佐莫斯勳爵簽署的特許證，授權他可放心大膽地襲擊並沒收敵方商船。當局還授權他抓捕四名情節嚴重的海盜頭子，其中就有亨利·艾弗裏和托馬斯·圖（此時托馬斯·圖已死，隻是消息還沒有傳到英國）。
1696年12月，基德乘坐“冒險號”出發了。出發時，他滿以為憑著自己多年的航海經驗，及這麼強有力的靠山，必定能取得更大的戰果和財富。然而，事實並非如此。“冒險號”在駛向考默恩及默希拉島的途中，船上有30名水手因得熱帶病而悲慘地死去，基德不得不在當地重新雇傭水手。這重新雇傭的水手中，有好多人原來就是幹海盜出身的，給以後的形勢發展留下了後患，而基德此時卻一無所知。
福無雙至、禍不單行，整整９個月的時間，“冒險號”一無所獲地整天飄蕩在海上，卻沒能遇到一艘可以劫掠的貨船，水手們開始怨聲載道。而後來雇傭來的海盜水手則乘機極力蠱惑、煽動大家去當海盜。事實上，想到那幾位給他讚助、對他寄以厚望的權貴，基德心裏也有點著急，其手下水手們也脅迫他開展海盜活動，為了穩住局勢，基德無奈之下被迫駛往紅海。1697年，基德讓手下在他的船隊桅杆頂部掛起一麵紅色的海盜旗，並在紅海襲擊了一支來自默卡的船隊，然後又搶劫了一艘來自亞丁，但掛著英國國旗的貿易船，劫掠了船上所有的供給。水手們把俘虜用繩子吊起來，逼迫俘虜說出錢櫃的下落。然後，基德把搶來的財物平分給了水手。
“夜路走多了，難免撞見鬼。”基德的海盜行徑終於有一次撞在了槍口上。他的“冒險號”首先擊毀了一條商船的主桅，接著又與迎麵衝來的護航兵艦對射，這時他突然發現對方竟然升起了米字旗，基德猛地一下出了一身冷汗，原來他襲擊的是英國東印度公司的船隊，當場和他作戰的竟是英國皇家海軍！基德趕快撤退了，但“冒險號”還是被對方認了出來。
這次襲擊和搶奪事件，不管他是否自願，就事實而言，他肯定違反了當初他與讚助人的約定（基德拿的是武裝民船的私掠許可證，這種私掠許可證在任何情況下，都隻能襲擊非本國船隻，而不能打劫本國船隻），而且從法律上講他犯下了海盜罪。
憤怒的東印度公司和皇家海軍回航後馬上向英國政府遞交了遇襲報告，英國政府立即宣布基德船長不再受法律的保護，而且取消了當初頒發給他的“私掠許可證”。此時的基德船長有口難辯，被打上“海盜”的烙印。從此他和過去一直被他追捕的臭名昭著的海盜頭子亨利·艾弗裏一起，被排上了海盜通緝令的前兩名。但他始終認為自己是無辜的，堅信“隻要回到英國解釋一切，那都會好起來的”。
被逼無奈的基德隻能繼續在海上遊蕩，並劫掠新的獵物。1698年1月30日，他襲擊了由一艘由英格蘭船長指揮的三桅帆船，當基德和他的全體水手殺上這艘重達500噸、配有10門火炮並裝滿了從孟加拉國帶來的豐富戰利品的大船時，才知道船上運的是印度莫臥兒帝國的珍寶。後來，海盜們把這些戰利品中的絕大部分變賣，因為基德急需要現金支付給他的水手們。
基德的這次襲擊在印度和英格蘭同時激起波瀾和怒氣，莫臥兒帝國的統治者威脅英國，要對其在印度的分公司進行報複。而此時的基德一不做二不休，不但藏起了鑽石、金子等珍貴財物，還把那條裝備先進的三桅帆船占為己有。這次的瘋狂搶劫，甚至驚動了英格蘭國王。
在接下來的時間裏，基德劫掠了大量的商船，在極短的時間內，積聚了巨額的珍寶。在以後的曆史資料中，甚至說他積累了價值幾十億的寶藏。當然，直到他的寶藏被找到之前，所有的數字都隻是猜測。
1699年，離家三年之後的基德在拉丁美洲的伊斯帕尼奧拉島停了下來，同年７月到達波士頓港口後，他給在波士頓的貝洛蒙勳爵寫了一封信，希望得到這位勳爵的支持，並答應為此他願意向貝羅蒙特勳爵交付40萬英鎊。貝洛蒙勳爵口頭承諾，保證基德在英屬北美殖民地享有完全的自由，但當基德和他的水手一踏上陸地，就馬上被逮捕進了監獄。在收回了幾份可以做為證據的文件後，撇清了自己的貝洛蒙勳爵派人抄了基德的家，但隻找到1111盎司的黃金、2353盎司的白銀，以及一磅多的鑽石，其他的寶物被藏在了哪裏無從得知。
1700年2月，基德被帶回了倫敦，他在監獄裏度過了將近一年的時間，由於能證明自己清白的證據被貝洛蒙拿走了，隻有無數被他劫掠的船主的指控，最後基德以海盜罪和謀殺罪被判絞刑。當局同意他的妻子到監獄與丈夫做最後的訣別。會麵中基德悄悄塞給他妻子一小塊羊皮紙，然後又低聲地說了些什麼。在外麵觀察的看守們馬上注意到了他們夫妻之間的秘密轉交，並沒收了那個小羊皮紙團。