1353年年底,朱元璋在李善長、徐達和湯和等人的輔佐下，占領滁州及長江北岸上的附近各縣。他在滁州滯留了整個1354年一年，並且一直呆到1355年上半年。
就在朱元璋攻克滁州的同時，他此生中最重要的勁敵之一的張士誠占領高郵，自稱誠王。張士誠小名叫張九四，泰州人。比起朱元璋要好的是，張士誠兄弟三人出道前幹的是開船運鹽的生意，手下聚集了幾十號人。這可能就像小說裏說的海沙派之類組織的前身。1353年，張士誠由於不堪受辱，怒殺當地富豪並揭竿而起。當時泰州受苦受難的鹽丁眾多，張士誠豎起義旗後馬上就得到眾人的響應。他們很快攻克泰州和興化，對外號稱聚集了萬餘名義軍。
此時元朝政府麻煩事太多，全國無數星火燎原，他們根本沒心思顧及張士誠。於是，一個尷尬的懷柔政策出台了。政府派高郵太守李齊招安張士誠，封他為萬戶，也就是能管理一萬戶人口的官員。張士誠雖然出自草莽，可既然造反了，誌向就不可能局限在此。一不做二不休，張士誠勒死了前來招安的李齊，並一鼓作氣攻克高郵。
可能是張士誠喜歡吃鴨蛋，攻陷高郵後，張士誠正式稱帝。國號大周，建元天祐。誰想到元朝政府再不即事，但殺了它的官員總是讓人心裏不痛快。第二年，公元1354年農曆十月，元朝丞相脫脫親自披掛，率兵直逼高郵。
脫脫姓什麼叫什麼不知道，隻知道他叫脫脫。脫脫是元朝末年有名的忠臣和能臣，在他兵發高郵後不久，便先後多次擊敗張士誠，並最終攻克高郵城的外城。可是就在脫脫準備一口氣拿下高郵城內城時，一紙詔令差點沒讓他背過氣去。
原來元順帝身邊的佞臣擔心脫脫功勞太大，於是在元順帝的耳邊進獻讒言。傻裏傻氣的元順帝自作聰明的下令解除脫脫的兵權，削官爵。無奈脫脫一身本領，雖然沒有步賈魯後塵，倒也做了回嶽武穆。
脫脫回京暫且不提，單說元朝政府改換主將，卻沒想到這反而給了張士誠機會。他趁元軍新舊主帥交替之際，奮起襲擊元軍，方才解了高郵之圍。
當初元軍南下之時，有一股元軍被調派去進攻六合縣。六合縣是滁州城的屏障，一旦六合失守，滁州危急。於是朱元璋離開滁州，親自來到六合的前沿陣地。當時守衛六合的正是後來明朝大將耿再成。
然而元軍勢大，權益之下，朱元璋一方麵加緊防務外，另一方麵則護送六合縣的老弱婦孺進入滁州城。等一切善後事宜妥善完成之後，六合縣也因為敵軍攻勢過猛而宣告失守。客觀地說，六合失守，錯並不在朱元璋。
首先是因為郭子興是個小心眼。不知道是誰得罪了誰，郭子興和六合縣的人有別扭。事隔多日，可郭子興始終沒想通。所以這次雖然六合使者星夜來求救兵，郭子興就是不肯點頭。
這下可把朱元璋給急壞了。我們剛才說過，六合是滁州的門板，所謂唇亡齒寒，換了誰都會緊張的。而且朱元璋剛剛占據滁州，根基未穩又要拱手讓人的話，對將來的發展也極為不利。但目前軍事大權在郭子興手裏，他不說發兵，朱元璋不敢私自帶隊。
為此，朱元璋拖著郭子興聊了一夜。從當天晚上一直聊到第二天上午，恐怕是郭子興累了，礙不住朱元璋的軟磨硬泡，隻得點頭答應。
另一方麵，元軍勢大，來勢凶猛。況且丞相脫脫海內聞名，義軍中很多人都懼怕這個蒙古人。郭子興既然答應出兵，問題是派誰去呢？
“你？”
“小人不敢。小人昨夜禱告占卜，神明說如果我去，則此戰不利。”
郭子興又看看另外一個人。“那你呢？”
“小人昨晚也占卜過了，結果一樣。”
得，問了半天，滿營眾將全都不約而同的請示過了神仙。所謂離地三尺有神明，既然大家都不肯去，郭子興也沒辦法。
“女婿，你昨晚不會也燒香求神了吧？”
朱元璋早就急不可待了，六合戰況直接關係到他的滁州，即使有人去守，他也不放心。既然郭子興問他了，幹脆就攬過來算了。
“打戰帶兵本來就是凶險的事情，以前聖人們也是迫不得已才打戰的。現在六合被圍，他們的首領雖然不是自己人，可我們總的來說也算是一家人。目前他們和元軍交戰，被逼得很緊。我們去救了，他們就能活下來。相反，他們必死無疑。一旦六合失守，就要唇亡齒寒了。”
再說六合兵敗，朱元璋率眾退守滁州。現在危在旦夕，任何一點閃失都會引來殺身之禍。非常之時就要用非常之計，朱元璋玩了一把博望坡，設伏誘敗元軍。可即便如此，聲勢浩大的元軍去而複返。
站在城頭遠眺，朱元璋雙眉緊鎖。怎麼辦呢？
史書上記載了朱元璋如何破敵，但現在看來，朱元璋的這條計策可以說是孤注一擲，破罐子破摔了。而能夠被這條計策所騙的人，不是傻子就是呆子。