三月下旬，至上海，訪“青年會”舊友葉瀾於“國學會”。此時曼殊決心南遊，得莊湘博士助旅費，春未啟程，遊曆邏羅、錫籣。至邏羅時，從喬悉磨長老習梵文，研究佛典；並至佛誕生處，瞻阿輸迦王表彰佛誕生處碑。
七月，返國，到長沙，訪留日舊友秦毓鎏。這時，秦任湖南實業學堂教務監督，並兼明德、經正兩學堂曆史教習。因此，曼殊亦受聘為實業學堂教習。
九月，“華興會”謀在長沙起義失敗。曼殊雖未參與，但與會中主要人物黃克強、楊性恂、楊篤生、秦毓鎏、張溥泉等交往密切，因黃克強等都是實業學堂的同事。
一九〇五年（光緒三十一年，乙巳） 二十二歲
上半年仍在長沙實業學堂任教。暑假中至上海，重晤秦毓鎏（去年，因“華興會”起義失敗逃來上海）。秋後，至杭州遊西湖，作畫寄陳獨秀。
下半年，在南京，任教於陸軍小學，授英文，與劉三共事。此時，並與趙聲（伯先）相識。據曼殊《燕子龕隨筆》記述：“餘教習江南陸軍小學時，伯先為新軍第三標標統，始與相識，餘歎為將才也。每次過從，必命兵士攜壺購板鴨黃酒。伯先豪於飲，餘亦雄於食，既醉，則按劍高歌於風吹細柳之下，鹹相與馳騁於龍盤虎踞之間，至樂也。”亦常與劉三出遊作畫，在曼殊《畫跋》中有記載：“乙巳羈秣陵，偕季平登雞鳴寺，觀台城後湖，百感交集，畫示季平。”又記：“乙巳與季平行腳秣陵，金鳳出素絹索畫，未成而金鳳他適。及後，渡湘水，作此寄之，寧使殷洪喬投向石頭城下耳。”於此可以窺見，曼殊亦嚐涉足花叢。
一九〇六年（光緒三十二年，丙午） 二十三歲
元月二十五日（陰曆元旦），與劉師培（申叔）經南京下關，作畫一幅（《畫跋》記：“丙午元旦，與申叔過馬關作。”按“馬關”，非日本之“馬關”，其時曼殊尚在南京，可能指南京之下關）。
同年，印度友人缽羅罕回國，繪《江幹蕭寺圖》贈別（據丙午《畫跋》記）。
春初，再至長沙，執教於明德學堂，教授圖畫；僦居永福寺。
夏，應劉師培邀約，至蕪湖，執教於皖江中學，與鄧純侯同事。
暑假中，偕陳獨秀東渡，至日本尋義母河合仙，不遇。［據河合氏次年所作《曼殊畫譜序》記：“（吾兒）去夏始得卷單來東省餘，適餘居鄉，緣慳不遇。”］暑假結束，從日本回國，仍赴蕪湖皖江中學任教。但因學校鬧風潮，於陰曆八月下旬，與陶煥卿、龔薇生離蕪湖，至上海，擬入留雲寺為僧。陰曆九月初四，又往杭州，遊西湖。初九日，返上海，住愛國女學，偶於故紙堆中得英人祖梨手繪露伊斯美索爾像。陰曆十月，遷居八仙橋鼎吉裏四號夏寓。此處實為中華同盟會江蘇分部。陰曆十一月二十三日，離上海，往遊溫州。不久，返回上海。（以上行蹤見曼殊丙午年《與劉三書》）
一九〇七年（光緒三十三年，丁未） 二十四歲
二月十三日（陰曆元旦），與劉師培、何震夫婦東渡赴日本。自正月至五月，在東京牛區新小川町《民報》社，與章太炎同住。期間，除為《民報》寫文章外，埋頭於梵文著述，成《梵文典》八卷，自為序，章太炎亦為題序。此外，還不時留居於義母河合仙家，借敘天倫之樂，因曼殊始終認為河合仙是他的生母。
曼殊在《民報》增刊《天討》上還發表其繪畫：《獵狐圖》、《嶽鄂王遊池州翠微亭圖》、《徐中山王莫愁湖泛舟圖》、《陳元孝題奇石壁圖》。
是年春，魯迅至日本籌辦《新生》雜誌，曼殊應邀為籌辦人之一。但《新生》未得同人積極支持，尚未問世即告夭折。