春，升入大同學校甲級，兼習英文。大同學校分甲乙二級，甲級所授為中英二科，乙級所授為中文一科，曼殊原讀乙級。
一九〇一年（光緒二十七年，辛醜） 十八歲
仍讀大同學校。課餘，間作畫，下筆瀟灑挺秀，已顯露出繪畫才能。
蘇焯歸國，返瀝溪。
一九〇二年（光緒二十八年，壬寅） 十九歲
在大同學校畢業，與蘇維翰、張文渭籌議升學，往東京同考高等師範學校，僅蘇維翰考取；繼而曼殊與張文渭又投考早稻田大學高等預科，方同被錄取。其時，表兄林紫垣每月補助十元，僅敷下宿屋膳宿費用，生活十分艱苦，曼殊卻能刻苦自勵。
是年冬，中國留學生葉瀾、秦毓鎏、張繼等（多屬早稻田大學學生），發起組織“青年會”，宣言以實行民族主義為宗旨。馮自由介紹曼殊加入“青年會”。
蘇焯從瀝溪來日本，在神戶經商。
庶母大陳氏生幼妹惠珊。
一九〇三年（光緒二十九年，癸卯） 二十歲
經僑商保送，轉入成城學校（此為日本陸軍的預備學校），學習陸軍，易名蘇湜，與同學劉三（號季平）相識。
三四月間，俄軍侵略我東三省，中國留日學生聞訊極為憤慨，葉瀾、秦毓鎏等發起組織留學生“拒俄義勇隊”；被日本政府解散後，又組織“軍國民教育會”。曼殊均參加組織活動。林紫垣卻極力反對，幾次勸告不聽，竟中斷接濟，迫使曼殊不得不輟學。
九月，曼殊乘博愛九回國。蘇維翰、張文渭冒雨至船埠送別。在輪船上，曼殊草遺書致林紫垣，假稱已投海自殺，用以脫離林紫垣的幹預。
九月上旬，抵達上海，會晤陳獨秀。旋即赴蘇州，任吳中公學教習；同事中交好者有包天笑、祝心淵。後又往上海，任《國民日日報》翻譯，與陳獨秀（仲甫）、何靡旋（梅士）、章行嚴（士釗）共事。
其間，翻譯囂俄（現譯雨果）的小說《慘世界》（現譯名《悲慘世界》），撰寫《女傑郭耳縵》、《鳴呼廣東人》二文，及《以詩並畫留別湯國頓》二首，在《國民日日報》上發表。
十一月，《國民日日報》被查封，《慘世界》刊登至第十一回之半，亦中輟。曼殊與陳獨秀、何靡施、章行嚴另租屋同住。一日，曼殊忽思南行，趁陳章外出，邀何靡施觀劇，至劇場前，卻稱忘記帶錢，獨返寓所，於章行嚴行篋中取三十元，留下字條而遁。
曼殊離開上海，經過湖南，“入衡山，登祝融峰，俯視汀流明天”（據曼殊《畫跋》所記）；然後往香港。
抵香港後，持馮自由在日本所寫的介紹信，往訪陳少白。這時陳少白任《中國日報》社長，遂下榻於該社。住未久，曼殊因感身世有難言之恫，衷懷抑鬱，決意出家為僧。陳少白知其性僻，無可挽留，贈送數十金為行資。曼殊遂往惠州投一破寺受戒，取法名為“曼殊”。
一九〇四年（光緒三十年，甲辰） 二十一歲
二月，因破寺隻住持一老僧，並臼躬操，且無隔宿之糧，唯恃化緣為活，曼殊不堪如此困苦生活，乃離惠州，再返香港。據陸丹林《記蘇曼殊出家及欲槍殺康有為事》一文所記：“一日，（曼殊）乘其師他地，遂竊其已故師兄之度牒，及其師僅存之二角以逃。步行至省城，乘輪抵香港，銀洋二角僅足以充船費，路上不食已二日矣。”師兄法名博經，其俗家原為南雄州始興縣趙姓子。此後，曼殊有時也以“博經”為自己的法名。
在香港期間，偶然被鄉人簡世錩碰見，並探長其住址。簡返瀝溪，即將情況告知其父蘇傑生。這時蘇傑生已病重，托簡再至香港促曼殊歸鄉。曼殊托辭不歸。三月十五日（陰曆正月二十九日），蘇傑生病故，曼殊也未奔喪。實因蘇傑生絕緣河合仙，曼殊深為抱恨。