他將所有的希冀都收斂起來，鄭重地放到兒子手裏。他在等，等待
兒子有一天承接到浩蕩的皇恩。在兒子還未降生前，他就已經給孩子取好了名字——承恩。這個名字意圖十分明確，且打破了吳家人幾代取單名的傳統，足可見吳銳寄望之深了。
觸不可及
吳銳有足夠的理由相信這個兒子能實現自己未盡的理想。
十幾歲，吳承恩早早參加了府學考試，督學使者見到吳承恩的文章後，下過一句評語：“一第如拾芥耳。”這句話的意思是，這孩子將來考個功名就像俯首拾起一根草那麼簡單。這話厲害了，就像一杯烈酒令人上頭，不但父親吳銳為此興奮了良久，少年吳承恩也備受鼓舞。
就在那次府試中，少年吳承恩結識了人生中一個重要夥伴，他叫沈坤，也是一棵好學的苗子。沈父卓亭公對兒子管束很嚴，不許他和一般的孩子往來，但獨獨歡喜兒子和吳承恩交往，大概也是希望這兩個讀書人能在學業上相互扶持。
隨後，另一位少年也成了兩人的朋友，他叫朱曰藩。朱家是方圓百裏有名的書香世家，朱曰藩之父朱應登是弘治十二年（1499）進士，為“弘治十才子”之一。朱應登對吳承恩相當看重，並有說不出的喜歡，多年以後，還將自己平生所積的許多藏書送給了吳承恩，據說有“一半”。
大概二十歲，吳承恩以優異的成績考取了秀才，沈坤和朱曰藩也不負眾望，相繼考取了秀才。河下風流
如許，這些讀書的種子都已綻開新芽，正奮力地向上生長。
盡管少年吳承恩更喜歡跑到碼頭去看來來往往的船隻裝卸貨物，喜歡到巷口三官殿前大槐樹下聽老道士講神仙的故事，喜歡躲在講書攤上聽說書藝人講《西遊記平話》中唐僧取經的故事，喜歡躲到巷子口一棟廢棄老宅的牆角讀《水滸傳》《太平廣記》《搜神記》，喜歡下棋，喜歡繪畫，喜歡作詩與聽戲……但在他家人看來，他弄錯了，讀書，不是讀閑書，而是讀聖賢書；作文，也不是作閑文，而是作八股文。少年旁逸斜出的心很快被拉回正途，人生隻一條“正路”——考試，考試，考試。
他必須收起好奇、八卦、作樂的心思，因為轟轟烈烈的科舉考試接踵而來。
大約在嘉靖四年（1525）前後，吳承恩與河下大戶葉家的小姐成了婚，剩下的事就是立業了。正值大比之年，吳承恩迎來了人生中一場重要考試。父親將他送到碼頭，這是他第一次乘船南下。去往應天府的旅途不算遙遠，考試時間在八月上旬，一般的考生都會提前幾個月到達以熟悉環境，或打聽鄉試的消息，或進行必要的社交。
以後，他還將無數次走這條水路，沿著京杭大運河去往應天府，去往京師。搖搖晃晃的小船，承載的不僅是一段旅程，還是一種人生的可能，這條長河多少有點命運的意味，它
寄托著遠行的希望，又帶來失敗的惆悵。
這一場遠行並不寂寞，河下一地同去的學子可不少。
除卻極少數幸運兒，科舉之路當然沒有那麼順利。他落榜了，但他沒有太大的壓力，畢竟同去的小年輕大部分都落榜了。從秀才到舉人，談何容易。應天府給這個初出茅廬的年輕人留下了深刻的印象，無論是秦淮河的燈火，還是夫子廟的建築，都讓他看到了世界另外的麵貌。
就這樣，吳承恩回到河下，繼續埋首經書，研製八股。三年一晃而過，這一回吳承恩與朱曰藩同行，不過朱曰藩不是去考試的，他的父親剛於兩年前去世，他需要守孝三年，是不能參加本年度鄉試的，他是去蘇州拜會書畫名家王寵。吳承恩當然樂意一同前往，書畫不正是他熱愛的嗎？他們去了王寵所在的石湖草堂。令吳承恩欣喜的是，在石湖草堂，他見到了另一位書法大家——文徵明。其時，這位性格孤傲淡然的書畫大家剛從翰林院待詔的職位上辭官歸隱。文徵明也為結識這位小年輕備覺欣喜，他們倆仿佛有說不完的話，從範寬的畫說到米芾的字再說到蘇東坡的文章，他們還寫詞唱和。文徵明喜歡這個年輕人身上的朝氣與才情，也欣賞他的見地，若幹年後，七十五歲的文徵明畫下一幅水墨蘭花，送給吳承恩。
嘉靖七年（1528）的鄉試再次敗北，這一次，
躊躇滿誌的吳承恩自然比第一回嚐到更苦澀的滋味。但這依然算不得什麼，若論失敗，這也才失敗第二回。於是繼續努力。
緊接著，時間到了嘉靖十年（1531），吳承恩再次赴南京應考。這一場應考的失敗，給這個向來樂觀的年輕人沉重一擊。與他同赴考場的朱曰藩、沈坤，兩位少年時代的好友都在這一年榜上有名，成為舉人。
這樣一來，事態就變得嚴重了。一道出發的人都到了彼岸，獨獨自己翻了船。我們可以想象，吳承恩回到河下後，該麵對多少異樣的目光，而老父親吳銳，又將麵對多少異樣的目光。總之，這一年的鄉試無疑是一場災難。
鄉試慘敗後的第二年春天，老父親吳銳就與世長辭了。這件事也加重了吳承恩的心痛，畢竟他總覺得父親這一輩子是可以等來兒子高中舉人的，沒想到他竟會這般倉促地離去。吳承恩親自動手為父親寫下一篇墓誌銘，文中，他表達了自己未能中舉的深切遺憾，他責備自己散漫不刻苦，以至於令父親以布衣身份離開人世。中國古代兒子入仕為官，是可以為父母更改身份的，這也確實是吳承恩一心考取功名的原因之一。他太了解自己的父親了，盡管父親越活越衝淡，越活越與世無爭，但他在骨子裏是不甘心的，他不甘心自己的商販身份，不甘心自己少年時代因命運的逆轉而中斷舉
業。
隨後，吳承恩入了淮安知府葛木創辦的龍溪書院。入龍溪書院，一為求教名師，更重要的原因恐怕還是想為接下來的科舉考試做準備。葛木著實是欣賞吳承恩的，他還請這個名不見經傳的年輕人撰寫了《告先師廟文》，鐫刻於學宮大成殿之側。按照慣例，這樣重要的文章，都應該出自名家手筆，在崇尚讀書的淮安府，名人名家確乎是不少的，但葛木偏偏請吳承恩來寫，這必然是刻意為之，大概他是想以這樣的舉動告訴年輕人，你要相信自己，你的文章早已是大家手筆了。
嘉靖十三年（1534）六月，葛木升山西布政使司右參議。那年秋天，他自山東任上南歸省親，船隻經過淮安，聽聞吳承恩再一次鄉試落地，心下格外記掛，於是訪承恩，未遇。後來船經過揚州，他再次派下屬快馬加鞭趕到淮安，想接吳承恩一同北上，或許也有幫他開導、讓他散散心的意思。可等差役趕到吳家時，吳承恩正臥病在榻，秋闈歸來，旅途勞頓，加上再一次落第的沮喪，吳承恩生了一場大病，就這樣錯過了這位伯樂的好意。而人生莫測，葛木於上任山西的第二年在任所病故。吳承恩以沉痛的筆調寫下《祭卮山先生文》，再次向這位離世的師長表達了自己將發奮圖強、重振舉業的決心。那一年吳承恩已三十餘歲。孔子說三十而立，以舉業
結果來衡量，吳承恩的人生當然遠遠沒有立起來。
他注定要在這遙迢的長路上跋涉下去，他不知道自己要走到哪一年哪一月。他想過放棄，無數次想過。吳家算不得窮困，他們家有祖上的積蓄，也頗有一些田地可出租給佃戶，他是不必這樣死磕下去的。可他又不敢讓這念頭生發開去，他怕自己的信念由此崩塌。這麼多年過去了，他深知自己並不靠科舉活著，但似乎又是為了科舉而活著。他的父親，他的母親，他的妻子，他的家族，沒有一個人不曾等待，等那個邈遠又抽象的榮耀降臨吳家。
經過一回又一回內心的戰鬥，“繼續考下去”這個念頭再一次占據上風。但誰都知道，越往後，這條路就越難走，簡直可算舉步維艱了。等吳承恩考到四十多歲，差不多已經成為了“孤家寡人”，那些兒時的學伴裏，不少人不僅通過了鄉試，甚至還擠過了會試的獨木橋，成為眾人仰慕的進士了。
他的至交朱曰藩，考中嘉靖二十三年（1544）進士，授烏程縣令。
另一個好友沈坤，更是開創了淮安科舉考試的紀錄，於嘉靖二十年（1541）考中殿試一甲第一名，成為淮安府曆史上第一個狀元，授翰林院修撰，後官至南京國子監祭酒。
沈坤的姐夫張侃，也是和吳承恩等人一道求學應考的，考中嘉靖二十三年進士，官至刑科都給事中。
同
鄉倪潤，考中嘉靖二十三年進士，官至工部員外郎。
同鄉馮煥，考中嘉靖十七年（1538）進士，官至刑部主事。
過不了多久，吳承恩另一位青年時代結識的好友李春芳也將迎來人生巔峰。嘉靖二十六年（1547），李春芳破空而出，一舉奪得殿試一甲第一名，大魁天下，而後在仕途上一路“開掛”，官至內閣首輔。
隻有他，自二十歲到三十歲，又從三十歲到四十歲，又從四十歲到五十歲，還是無法通過鄉試這條船渡向彼岸。最後，這段行程上，就剩下老去的年華和踽踽獨行的身影了。
五十歲左右，吳承恩鐵了心，決定放棄這漫長而屈辱的考試，他再也不想考了，他受夠了，開始相信這條路根本走不通了。
另一條路
有些事恍如宿命。五十歲的吳承恩又一次想到了祖父與曾祖，他們走過的路徑，此刻再次清晰地投射到他的人生裏。入貢，是吳承恩唯一能走的路了，或許隻有通過這樣一種方式，他才能掙得最後一點體麵。
一個生員決定放棄鄉試，就可以去報名參加貢生考試。一般貢生名額是分配到府縣的，貢生的錄取又分若幹名目，有交錢的稱為納貢，有按年資排序的稱為歲貢，晚於吳承恩許多年的蒲鬆齡就是考的歲貢。
按照吳承恩的資曆、文名，加上那麼多身居要職的師友推薦，吳承恩並不費力地贏得了一個歲貢的
名分。根據朝廷規定，貢生可入國子監讀書，這叫坐監，經過一段時間的坐監之後才能出監，出監後在吏部排隊等待遴選，一旦有基層低階官吏的職位空缺，等待的貢生就有望對號入座，不過僧多粥少，一般人要等到空缺名額降臨在自己頭上，很是需要一點造化的。
一般人不願意入貢，原因自然是入貢這樣一個“安慰獎”和科舉考試不能比，不但無法帶來莫大的世俗榮耀，等來一個職位也是一個微乎其微的小概率事件。而且入貢後，這些秀才許多都上有老、下有小，一大把年紀，還得遠赴南京國子監或北京國子監坐監，實在麻煩。吳承恩倒沒有生活層麵的太大困擾，他的家庭是有一定的收入的，再說南京國子監於他也並不那麼遠。
當然，如果有一定的人脈關係，或者借助一些非常規渠道，也有少數貢生是不必去國子監坐監而被直接授官的。
入貢後，貢生需要到吏部辦理相應手續。吳承恩第一次進了京城，準備為自己的仕途做一次謀劃。嘉靖二十九年（1550）早春，吳承恩自淮安出發，沿京杭大運河北上。這是一段並不急迫的行程，一路上他遊了一些景點，他登上泰山，也到濟寧太白樓喝了酒。這趟京城之行，也成了“探親之旅”，沈坤、李春芳、張侃……此時都在京城，他們自然也在為吳承恩的前途想辦法。據說
，很快地，沈坤就在翰林院裏找到了一個空缺的差使，他發覺翰林院正缺個書辦，正適合吳承恩，盡管一個書辦從品級來看，小到不能再小，但翰林院起點高、平台大呀，絕不能拿基層的縣衙來比的。
知道了這個訊息，李春芳等幾個好友就著手向吏部官員打招呼，希望能夠將“歲貢生”吳承恩排到考察序列中去。事情應該是順利的，但沒有想到，到京城一段時間後，吳承恩突然收到了一封緊急家書，終止了這一趟希望之旅。