杜月笙搬到華格臬路新宅後，曾在公館裏大設賭局，場麵大得驚人。盛宮保、盛宣懷的幾位少爺小姐，上海叉袋角豪門世家的小開朱如山，地產投機大王鍾可成等，都是杜公館的座上客。其豪華盛況，可謂一博萬金。僅兩個月積攢下來的頭錢就有五六十萬之多，當時吃一桌魚席不過五六塊大洋，普通人家的娘姨一月工資隻有一兩塊大洋，五六十萬大洋足夠開幾爿像樣的工廠了。
秦聯奎執業不久，小有積蓄。聽說杜公館的賭局場麵豪奢，年少好奇，便托朱如山帶他去開開眼界。那曉得一入賭局，便控製不住自家了，就想小試兩把。人家推磨莊牌九，他試著押了幾注，不想轉眼之間連輸4000大洋。4000大洋對執業不久的秦聯奎來說，絕非小數，心裏後悔不跌，極為沮喪。悻悻地拿出一張莊票，付了賭賬，黯然離去。
由於秦聯奎第一次進杜公館賭場，又是杜月笙的好友朱如山帶來的朋友，杜月笙對他自然注意。見秦聯奎輸了錢怏怏而去，就向朱如山打聽秦聯奎的情況。
“你這位朋友是做啥事體的?”
“是個開業不久的小律師，原本是帶他來看看熱鬧的，不曾想他竟下起注來了。”朱如山搖著頭說。
聽說秦聯奎是做律師的，杜月笙當然願意結交，他當即尋出那張4000元的莊票，丟給朱如山。
“當律師靠的是動腦筋、費口舌，能有幾個銅鈿好賺?你把這個錢還給他。”
見到這張“退票”，能言善辯的秦律師一時百感交集啞口無言。這筆錢對他來說，確實來之不易。可他本來也是心高氣傲之人，收下這張“退票”覺得麵子上很過不去。
“杜先生絕沒有輕蔑之意。”朱如山勸慰說，“杜先生自家沒念過什麼書，一向賞識讀書人。你剛剛執業，他怎麼好賺你的錢?以後你會曉得，杜公館有條不成文的規矩，派送出去的錢一律不得收回。”
秦聯奎收回了莊票，由於感念杜月笙的豪爽、義氣、善解人意，便經常前往杜公館行走，兩人漸漸成為無話不談的朋友，秦聯奎也成為了杜月笙的義務法律顧問，為杜月笙處理法律事務，甚至運籌帷幄，可謂殫精竭慮。
此外，當年上海灘的“才子律師”江一平;留法博士，後擔任國民黨上海地方法院院長的鄭毓秀;乃至曾任北洋政府司法總長的章士釗，以及晚清名士後加入中國共產黨的楊度，都先後與杜月笙結交，成為杜公館的座上客。曾任吳佩孚的秘書長、人稱“江東才子”的楊雲史，當過國民黨監察委員、號稱“詩人”的楊千裏，也先後成為杜月笙的私人秘書。
隻念過四個月書的杜月笙，身邊不僅有了眾多知識界的學生子，更與一大批舉足輕重的學界泰鬥、當代耆彥交歡於“師友之間”。如此攀龍附鳳，水漲船高，杜月笙儼然已經由白相人脫胎換骨，成為了名副其實的紳士。
在杜月笙以前，上海灘上的“白相人”，特別是流氓大亨，雖然也能夠呼風喚雨，稱霸一方，但是，絕對沒有人能夠像杜月笙這樣，晉升到“紳士階層”，並由此躋身於“上流社會”。
換言之，無論那些人多麼“風光”，他們的影響也僅僅在黑社會，在流氓白相人中間，他們仍然是“流氓”。但杜公館的杜月笙，再也沒有人認為他是“流氓”了。你可以叫黃金榮“黃老板”，黃金榮會很得意。你可以稱張嘯林“張大帥”，張嘯林會很神氣。但你絕對不能稱杜月笙“杜老板”或是“杜大帥”!
--“叫我杜先生!”這是杜月笙對自家身份的定位。