但是，奧巴馬的從政之路並不總是一帆風順的。2000年，奧巴馬參選美國國會議員，結果不敵競爭對手博比·拉什，首嚐敗績。奧巴馬回到伊利諾伊州參議院後，逐漸發覺自己在更大的政治舞台上更能展示自己的才華。他在伊利諾伊州議會發起了保護環境的立法運動，如反對空氣和煙塵汙染，提高汽車燃油經濟性標準，對柴油發動機采用更加嚴格的能耗標準，反對城市過度擴張，反對破壞伊利諾伊州的濕地等。他的這些立法行動和主張受到美國環境組織“山脈社”及其他環保組織的高度評價。
2002年，奧巴馬覺得自己羽翼日漸豐滿，於是選擇美國國會參議員作為自己的競選目標。這年10月，芝加哥的一些激進分子得知奧巴馬要競選國會參議員席位後，特別邀請他在反對美國入侵伊拉克的集會上發表演說。這次演說可謂一把雙刃劍：如果演說成功，自然會為他帶來無數支持者；一旦失敗，將對自己的政治生命造成致命影響，並有可能從此永遠告別美國政壇。經過慎重考慮，奧巴馬決定在集會上發表演說。在芝加哥市中心，2000多觀眾聆聽了這場現在看來頗有見地和前瞻性的動人演講。他的演說獲得了巨大成功。有了這個良好的開端，奧巴馬滿懷信心地踏上了他的競選國會參議員之旅。在競選之路上，奧巴馬開始宣講自己的成長經曆。當代美國作家本·華萊士·威爾士認為，奧巴馬的故事完全可以和林肯的圓木小屋經曆一決高下了。
2004年，伊利諾伊州國會參議員民主黨黨內的提名競爭異常激烈。同其他的參選者相比，奧巴馬對黑人群體有著特殊的吸引力。黑人們認為，奧巴馬最關心黑人群體的疾苦，最能代表黑人的利益。他在伊利諾伊州議會所取得的立法成績就是最強有力的證明。而白人選民也沒把奧巴馬當成黑人。外公一家都是生活在普通階層純白人，奧巴馬自己則在哥倫比亞大學、哈佛大學等精英學校學習過，並且還當過《哈佛法律評論》的主編。這些都拉近了奧巴馬同白人選民的心理距離。奧巴馬的競選團隊他量身打造的簡捷明快的競選口號“是的，我們能！”(Yes,WeCan)更是抓住了眾多選民的心。2004年3月，民主黨初選結果揭曉，奧巴馬在全伊利諾伊州的支持率高達52%，並幾乎囊括了全部黑人選票。《紐約時報》的報道說，選舉結果公布時，奧巴馬喜不自禁。他大聲向他的支持者高呼：
“我們資金不足，我們組織不夠充分，沒有人看好我這個來自南部的瘦小夥子，名字怪怪的，叫什麼巴拉克·奧巴馬。但我們經過了16個月的拚搏，所有伊利諾伊州的民主黨代表，不論來自鄉村還是城市、南部還是北部，是黑人還是白人，西班牙裔還是亞裔，所有人都在大聲高呼：我們贏了！我們贏了！贏了！”
一年後，奧巴馬在《我父親的夢想》再版前言中道出了他當時為什麼如此興奮和激動的複雜心理：
“當我贏得民主黨基層絕大多數的選票，並成為來自伊利諾伊州州的國會參議員時，主流評論家們在感到驚訝的同時，也誠摯地希望我的成功是種族政治得到更廣泛改變的一個信號。黑人社區普遍對我的成就感到驕傲，一種夾雜著挫敗感的驕傲，在布朗訴教育委員會案發生50年後，在《選舉權法案》公布實行40年後，我們還在為一種可能性(也隻能是一種可能性，接下來我將麵對一場艱難的選舉競賽)而慶祝，即我可能會成為唯一在國會裏供職的非裔美國人，是民主黨重建以來的第三位作為參議員的非裔美國人。”
奧巴馬在民主黨初選中的驚人表現不僅引起了全國的普遍關注，而且使共和黨亂了陣腳。美國國內媒體此時更是極盡推波助瀾之能事，發掘出奧巴馬膚色所具有的重大曆史意義：19世紀美國重建以來，國會總共有過兩名黑人參議員，而其中的一位——卡羅爾·莫斯利·布勞恩就是來自光榮的伊利諾伊州；如果奧巴馬贏得這次選舉，他將成為美國國會唯一的黑人參議員。
恰在此時，已經提前獲得民主黨總統候選人提名的約翰·克裏邀請奧巴馬出席民主黨全國代表大會，並做基調演說。這可是莫大的榮譽。傑西·傑克遜、比爾·克林頓、紐約州前州長馬裏奧·庫莫都曾獲此殊榮。這些人也是奧巴馬崇敬有加的政界名人。