讀高中時，奧巴馬開始較廣泛地接觸到了許多著名黑人作家、民權運動領袖的作品或事跡，並試圖化解自己的身份之“迷”。他仔細讀了拉爾夫·艾裏遜、理查德·懷特、W.E.B.杜波伊斯、馬爾科姆·愛克斯和朗斯頓·胡格斯的作品。他日益發現，這些民權運動先輩們都沒能為黑人的平等和解放找到一條合適的途徑或出路。在眾多民權運動領袖中，馬爾科姆是唯一一位認真探討過如何調和黑人和白人膚色界限和種族矛盾的黑人。他早年發起了“全黑人民權運動”，排斥包括進步白人在內的所有其他族裔的參與，結果以失敗告終。此外，當時的黑人明星，如史迪威·王德爾、邁爾斯·戴維斯、馬文·蓋耶也都是奧巴馬和他的同學們追捧的偶像。
還有一件事對奧巴馬的觸動特別大。有一天晚上，奧巴馬的外婆說，她回來的路上被一個黑人乞丐嚇得要死。“難道和自己朝夕相處的外婆也懼怕黑人嗎？”帶著這樣的疑問，奧巴馬專門請教了他的忘年交，黑人朋友弗蘭克。弗蘭克將自己的看法和盤托出：“盡管你的外公外婆對種族問題有著特別開放和包容的心態，但他們畢竟與黑人的出身背景很不一樣。一黑一白，兩個世界涇渭分明。既然如此，他們對黑人世界所知很少。白人中堅定支持民權運動的大有人在。這些人或許會積極投身到黑人運動中，但是他們誰都不會願意將自己‘變成’黑人。這是一個白人占主體的社會，黑人作為少數群體，對待白人社會隻能采取接近和了解的態度，而不能對抗。
尋求兩種社會的共同點求生存才是黑人的根本。同時，白人也得接受黑人社會存在的現實，理解黑人反抗情緒出現的症結所在，放下自己的身價。隻有黑人社會和白人社會共同努力，分歧才能慢慢彌合。”弗蘭克的一席話深深地覺得，膚色界限是黑人社會與白人社會之間不可逾越的鴻溝，良好的教育、執著的目標和原則都無以彌補黑人的膚色缺陷。奧巴馬絕望了。他開始混跡於街頭巷尾。在自傳《我父親的夢想》中，他公開承認，“我在十幾歲的時候是個癮君子。當時我與任何一個絕望的黑人青年一樣，不知道生命的意義何在。”他吸過大麻，用過古柯堿，還經常酗酒，吸煙。奧巴馬希望“這些東西能夠驅散困擾我的那些問題”。他坦白承認，“中學時候的我是每一個老師的噩夢，沒人知道拿我該怎麼辦。”
這種頹廢萎靡的消極情緒引起了奧巴馬母親安的不安，直至憤怒。奧巴馬忌憚母親的情緒，不得不回到學校繼續高中學業。在母親的耐心說服和鼓勵下，奧巴馬終於高中畢業，並收到了好幾所大學的錄取通知書。為了能和一個自己喜歡的洛杉磯女孩在一起，奧巴馬最終選擇到洛杉磯西方學院讀大學。後來的事情發展表明，這是奧巴馬人生的重要節點之一。
1979年，19歲的奧巴馬來到了西方學院。為了能迅速適應新的生活環境，奧巴馬決定像高中那樣，和黑人學生呆在一起。於是，他開始有意識地向黑人靠攏，並很快融入到新的集體當中。這些黑人早已形成了自己的看法，即要想生存下來，黑人自己必須團結。奧巴馬逐漸接受了這樣的主張。
一年級時，奧巴馬最喜歡的老師、教《當代政治思潮》的波士對他的啟發很大。他開始慢慢地從尋找自我的封閉念頭中跳脫出來，睜大眼睛觀察自己周圍的紛繁世界。那些最前衛的人物，像朋克樂隊、黑人民權運動領袖、激進主義者、女權主義者等各色人等逐漸躍入奧巴馬的視野，並對他們產生了特別的好感，認為他們才是社會發展方向的代表。這些人對美國社會和政府的弊端有深刻獨到的了解。至於其他人則既對這個世界缺乏理解，也沒法改變這個世界的現狀。受他這些前衛人士的影響，奧巴馬經常批評那些舉止端莊、談吐從容的黑人“不夠黑”，指責他們不是傳統意義上的黑人！
1980年，奧巴馬讀大學二年級時，特意同另外幾個政治活動活躍分子一道選修了一門有關非洲種族歧視與美國曆史比較的課程。他們從這門課裏第一次係統地了解到種族歧視的根源、南非種族隔離製度的曆史與現狀等問題。他們知道了南非的萬惡的種族隔離製度簡直就是19世紀80年代到20世紀60年代美國盛行的吉姆·克勞製的現代版本。他們還了解到，白人在南非所占人口比例很小，卻控製著南非絕大部分財富、大部分薪酬優厚的工作崗位。他們極盡排擠黑人之能事，有意識地將黑人淪為奴隸、陷於貧困愚昧落後的悲慘境地。